Lastnosti etil etra, struktura, pridobivanje, uporabe



The etil etra, znan tudi kot dietileter, je organska spojina, katere kemična formula je C4H10O. Zanj je značilna brezbarvna in hlapna tekočina, zato je treba njene steklenice čim bolj hermetično hraniti čim bolj zaprte..

Ta eter je razvrščen kot član dialkil etrov; to pomeni, da imajo formulo ROR ', kjer R in R' predstavljata različne ogljikove segmente. In ker opisuje njegovo srednje ime, dietil eter, sta dva radikala-etil, ki se vežeta na atom kisika.

Sprva je bil eter uporabljen kot splošni anestetik, ki ga je leta 1846 uvedel William Thomas Green Morton. Zaradi njegove vnetljivosti pa je bila njegova uporaba zavrnjena in jo nadomestila z drugimi, manj nevarnimi anestetiki..

Ta spojina je bila uporabljena tudi za oceno časa krvnega obtoka pri ocenjevanju kardiovaskularnega statusa bolnikov.

V telesu lahko dietil eter pretvorimo v ogljikov dioksid in metabolite; slednji se izločajo z urinom. Vendar pa je večina uporabljenega etra izdihana v pljučih, brez kakršnekoli spremembe.

Po drugi strani pa se uporablja kot topilo za mila, olja, parfume, alkaloide in dlesni.

Indeks

  • 1 Struktura etilnega etra
    • 1.1 Medmolekularne sile
  • 2 Fizikalne in kemijske lastnosti
    • 2.1 Druga imena
    • 2.2 Molekularna formula
    • 2.3 Molekularna teža
    • 2.4 Fizični izgled
    • 2.5 Vonj
    • 2.6 Okus
    • 2.7 Vrelišče
    • 2.8 Tališče
    • 2.9 Plamenišče
    • 2.10 Topnost v vodi
    • 2.11 Topnost v drugih tekočinah
    • 2.12 Gostota
    • 2.13 Gostota pare
    • 2.14 Parni tlak
    • 2.15 Stabilnost
    • 2.16 Samodejno vžig
    • 2.17 Razgradnja
    • 2.18 Viskoznost
    • 2.19 Toplota zgorevanja
    • 2.20 Toplotna uparitev
    • 2.21 Površinska napetost
    • 2.22 Ionizacijski potencial
    • 2.23 Prag prahu
    • 2.24 Indeks refrakcije
  • 3 Pridobitev
    • 3.1 Iz etanola
    • 3.2 Iz etilena
  • 4 Strupenost
  • 5 Uporabe
    • 5.1 Organsko topilo
    • 5.2 Splošna anestezija
    • 5.3 Duh etra
    • 5.4 Ocena krvnega obtoka
    • 5.5 Učni laboratoriji
  • 6 Reference

Struktura etil etra

Na zgornji sliki imamo predstavitev z modelom kroglic in palic molekularne strukture etil etra.

Kot lahko vidimo, ima rdeča kroglica, ki ustreza atomu kisika, dve etilni skupini, ki sta povezani na obeh straneh. Vse povezave so enostavne, fleksibilne in prosto vrtljive okoli osi σ.

Te rotacije izvirajo iz stereoizomerov, znanih kot konformerji; da so bolj kot izomeri alternativna prostorska stanja. Struktura slike natančno ustreza protikonferatu, v katerem so vse njegove skupine atomov razporejene (ločene druga od druge)..

Kaj bi bil drugi konformer? Zasenčena in čeprav vaša slika ni na voljo, jo vizualizirajte z obliko U. Na zgornjih koncih U bi se nahajale metilne skupine, -CH.3, ki bi izkusili sterične odbojnosti (trčili v prostor).

Zato se pričakuje, da bo molekula CH3CH2OCH2CH3 večino časa sprejmete protikonformacijo.

Intermolekularne sile

S katerimi medmolekularnimi silami se v tekoči fazi upravljajo molekule etil etra? V tekočini se vzdržujejo predvsem zaradi disperzijskih sil, saj njihovemu dipolnemu momentu (1.5D) primanjkuje območja, ki bi bilo dovolj pomanjkljivo v elektronski gostoti (δ +).

To pa zato, ker noben atom ogljika etilnih skupin ne daje preveč elektronske gostote atomu kisika. Zgoraj je razvidno iz zemljevida elektrostatičnega potenciala etilnega etra pri roki (spodnja slika). Upoštevajte odsotnost modre regije.

Tudi kisik ne more tvoriti vodikovih vezi, ker v molekularni strukturi ni razpoložljivih O-H vezi. Zato so trenutni dipoli in njihova molekularna masa naklonjeni njihovim razpršitvenim silam.

Kljub temu je zelo topen v vodi. Zakaj? Ker lahko njegov atom kisika z višjo elektronsko gostoto sprejema vodikove vezi iz molekule vode:

(CH3CH2)2Oδ- - δ+H-OH

Te interakcije so odgovorne za raztapljanje 6,04 g tega etra v 100 ml vode.

Fizikalne in kemijske lastnosti

Druga imena

-Dietil eter

-Etoksietan

-Etil oksid

Molekularna formula

C4H10O ali (C2H5)2O.

Molekularna teža

74,14 g / mol.

Fizični izgled

Brezbarvna tekočina.

Vonj

Sladka in pikantna.

Okus

Gorljiva in sladka.

Vrelišče

94,3 ° F (34,6 ° C) do 760 mmHg.

Tališče

-177,3 ° F (-116,3 ° C). Stabilni kristali.

Vžigalna točka

-49ºF (zaprta posoda).

Topnost v vodi

6,04 g / 100 ml pri 25 ° C.

Topnost v drugih tekočinah

Meša se s kratkovalčnimi alifatskimi alkoholi, benzenom, kloroformom, petroletrom, topilom za maščobo, številnimi olji in koncentrirano klorovodikovo kislino.

Topen v acetonu in zelo topen v etanolu. Prav tako je topen v nafti, benzenu in olju.

Gostota

0,714 mg / ml pri 68 ° F (20 ° C).

Gostota pare

2,55 (glede na zrak, vzet z gostoto 1).

Parni tlak

442 mmHg pri 68 ° F. 538 mmHg pri 25 ° C. 58,6 kPa pri 20 ° C.

Stabilnost

Počasi oksidira z delovanjem zraka, vlage in svetlobe z nastankom peroksidov.

Nastajanje peroksidov se lahko pojavi v eternih posodah, ki so bile odprte in ki ostanejo skladiščene več kot šest mesecev. Peroksidi lahko detonirajo zaradi trenja, udarca ali segrevanja.

Preprečite stik s: cinkom, halogeni, nekovinskimi oksialidi, močnimi oksidanti, kromil kloridom, tementinovimi olji, nitrati in kloridi kovin.

Samodejno vžig

356ºF (180ºC).

Razgradnja

Pri segrevanju se razpade, oddaja oster in dražljiv dim.

Viskoznost

0,2448 cPoise pri 20 ° C.

Toplota zgorevanja

8,807 kcal / g.

Toplota izhlapevanja

89,8 kal / g pri 30 ° C.

Površinska napetost

17.06 din / cm pri 20 ° C.

Ionizacijski potencial

9,53 eV.

Prag vonja

0,83 ppm (čistost ni podana).

Indeks refrakcije

1.355 pri 15 ° C.

Pridobivanje

Iz etanola

Etilni eter lahko dobimo iz etilnega alkohola v prisotnosti žveplove kisline kot katalizatorja. Žveplova kislina v vodnem mediju disociira produkcijo hidronijovega iona, H3O+.

Brezvodni etilni alkohol teče skozi raztopino žveplove kisline, segreva med 130 ° C in 140 ° C, pri čemer nastane protonacija molekul etilnega alkohola. Nato druga molekula ne-protoniranega etilnega alkohola reagira s protonirano molekulo.

Ko se to zgodi, nukleofilni napad druge molekule etilnega alkohola spodbuja sproščanje vode iz prve molekule (protoniranega); rezultat je nastajanje protoniranega etil etra (CH3CH2OHCH2CH3), z delno zaračunanim kisikom pozitivnim.

Vendar pa ta metoda sinteze izgubi učinkovitost, ker je žveplova kislina razredčena z vodo, proizvedeno v postopku (produkt dehidracije etilnega alkohola)..

Temperatura reakcije je kritična. Pri temperaturah pod 130 ° C je reakcija počasna in večinoma bo destiliran etilni alkohol.

Nad 150 ° C žveplova kislina povzroči nastanek etilena (dvojni vezni alken), namesto da se združi z etilnim alkoholom, da nastane etil eter..

Iz etilena

V nasprotnem postopku, to je hidracijo etilena v parni fazi, lahko etil eter tvorimo kot stranski produkt poleg etilnega alkohola. Dejansko ta sintetična pot proizvaja večino te organske spojine.

Pri tem postopku se uporabljajo katalizatorji fosforne kisline, ki so pritrjeni na trdno podlago in se lahko prilagodijo, da proizvajajo več etra.

Dehidracija v parni fazi etanola v prisotnosti katalizatorjev iz aluminijevega oksida lahko daje 95% donos pri proizvodnji etilnega etra..

Strupenost

S stikom lahko povzroči draženje kože in oči. Stik s kožo lahko povzroči sušenje in razpoke. Eter navadno ne prodre skozi kožo, saj se hitro izhlapi.

Draženje oči, ki ga povzroča eter, je običajno blago, v primeru hudega draženja pa je poškodba običajno reverzibilna..

Zaužitje povzroči narkotične učinke in draženje želodca. Hudo zaužitje lahko povzroči poškodbo ledvic.

Vdihavanje etra lahko povzroči draženje nosu in grla. V primeru vdihavanja lahko pride do etra: zaspanost, razburjenje, omotica, bruhanje, nepravilno dihanje in povečano slinjenje..

Visoka izpostavljenost lahko povzroči izgubo zavesti in celo smrt.

OSHA v 8-urni izmeni v povprečju vzpostavi mejo poklicne izpostavljenosti 800 ppm.

Draženje oči: 100 ppm (človek). Draženje oči: 1200 mg / m3 (400 ppm).

Uporabe

Organsko topilo

Je organsko topilo, ki se uporablja za raztapljanje broma, joda in drugih halogenov; večina lipidov (maščob), smol, čistih gum, nekaterih alkaloidov, dlesni, parfumov, celuloznega acetata, celuloznega nitrata, ogljikovodikov in barvil.

Poleg tega se uporablja pri ekstrakciji aktivnih sestavin živalskih tkiv in rastlin, ker ima nižjo gostoto kot voda in plava na njej, tako da želene snovi raztopimo v etru..

Splošna anestezija

Uporablja se kot splošna anestezija od leta 1840 in nadomešča kloroform za terapevtsko prednost. Vendar pa je vnetljiva snov in se zato srečuje s hudimi težavami pri uporabi v kliničnih okoljih.

Poleg tega pri bolnikih pride do neželenih pooperativnih stranskih učinkov, kot so slabost in bruhanje.

Iz teh razlogov je bila uporaba etra kot splošnega anestetika zavržena in nadomeščena z drugimi anestetiki, kot je halotan..

Duh etra

Eter, pomešan z etanolom, smo uporabili za tvorbo raztopine, imenovane duh etra, ki se uporablja pri zdravljenju napihnjenosti želodca in blažjih oblik gastralgije..

Ocena krvnega obtoka

Eter je bil uporabljen za oceno krvnega obtoka med roko in pljuči. Eter se vbrizga v roko, tako da se kri prenese v desni atrij, nato v desno prekat in od tam v pljuča..

Čas, ki preteče od injiciranja etra, do prevzema vonja etra v izdihanem zraku, je približno 4 do 6 s..

Učni laboratoriji

Eter se uporablja v učnih laboratorijih v številnih poskusih; na primer pri predstavitvi genetskih Mendelovih zakonov.

Eter se uporablja za omrtvičenje muh rodu Drosophila in omogočanje potrebnih prehodov med njimi, da bi dokazali zakonitosti genetike.

Reference

  1. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Organska kemija. Amini (10th izdaja.). Wiley Plus.
  2. Carey F. (2008). Organska kemija (Šesta izdaja). Mc Graw Hill.
  3. Sevier. (2018). Dietil eter. Science Direct. Vzpostavljeno iz: sciencedirect.com
  4. Uredniki enciklopedije Britannica. (2018). Etil eter. Britannica ncyclopædia. Vzpostavljeno iz: britannica.com
  5. PubChem (2018). Eter. Vzpostavljeno iz: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  6. Wikipedija. (2018). Dietil eter. Vzpostavljeno iz: en.wikipedia.org
  7. Varnostni list XI: etil eter. [PDF] Izterjano iz: quimica.unam.mx