Esterano formula, lastnosti, tveganja in uporabe



The esterano ociklopentadienilperhidrofenaltren (ali ciklopentadienil perhidrofenaltren), je organska molekula, ki jo sestavljajo trije obroči cikloheksana (A, B, C), obroč ciklopentana (D) in stranska veriga, ki izhaja iz ogljika 17.

Rečeno je, da je esterano hipotetična matična molekula za katerikoli steroidni hormon. Njegove spojine so pridobljene iz steroidov ali sterolov z razgradnjo ter diagenetsko in katagensko nasičenostjo (steran, S.F.).

Je nasičena spojina ogljikovodikov, ki ne vsebuje kisika. Ime je bilo prvotno zasnovano za doseganje oblik sistematične nomenklature, zdaj pa ga nadomeščajo temeljne različice: gonano, estrano, androstano, norandrostano (etiano), colano, cholestano, ergostano, pregnano in stigmastano..

Struktura sterana je jedro vseh sterolov. Eukariotske celice uporabljajo določene vrste sterolov v svojih celičnih stenah (v nasprotju s prokariotti, ki uporabljajo določene vrste hanoidov). Stereani se včasih uporabljajo kot biomarkerji za prisotnost evkariontskih celic.

Stearate lahko med diagenezo (C-27 do C-30, preureditev v C-18 in C-19, ne R (enantiomer) do C-24) preuredimo v diasterane. Ravna olja so bogata z diasterani.

Holesterol in njegovi derivati ​​(kot so progesteron, aldosteron, kortizol in testosteron) in triterpeni so običajni primeri spojin s ciklopentadienilperhidrofenatrenskim jedrom (Harborne, 1998)..

Empirična formula spojine je C27H48  in ima molekulsko maso 372,681 g / mol (Nacionalni center za biotehnološke informacije., 2017).

Indeks

  • 1 Stereo nomenklatura in stereoizomerija
  • 2 Steroidi in steroli
  • 3 Uporabe
    • 3.1 Medicina
    • 3.2 Biomarkerji
  • 4 Reference

Stereo nomenklatura in stereoizomerija

Med diagenezo in katagenezo se na splošno izgubi biološka stereospecifičnost sterolov, zlasti pri C-5, C-14, C-17 in C-20, in ustvari širok spekter izomerov..

Izraz alphabetabeta esterano (včasih samo alfabeta) se običajno uporablja kot kratica za označevanje volov s konfiguracijo 5alfa (H), 14beta (H), 17beta (H), medtem ko alfaalfaalfa esterana pomeni stereokemijo 5alpha (H), 14alpha ( H), 17alpha (H).

Oznaka 14alpha (H) pomeni, da je vodik pod ravnino papirja, medtem ko je v 14beta (H) nad ravnino. V esteranosu, če ni navedena druga številka ogljika, se S in R vedno nanašata na stereokemijo v C-20.

Predpona "ne", kot na primer v 24-noholetanu, kaže, da je molekula formalno izpeljana iz glavne strukture z izgubo označenega ogljikovega atoma, kar pomeni, da je C-24 odstranjen iz holestana.

Izraz demetilsterani se včasih uporablja za razlikovanje stearanov, ki nimajo dodatne alkilne skupine v obroču A, tj. V ogljikovih atomih C-1 do C-4..

Diasterani so reorganizirani stearani, ki nimajo bioloških prekurzorjev, in se bolj verjetno oblikujejo med diagenezo in katagenezo (Steroids, S.F.).

Steroidi in steroli

Steroidi so kemikalije, pogosto hormoni, ki jih telo proizvaja naravno. Pomagajo organom, tkivom in celicam, da opravijo svoje delo. Potrebujete zdravo ravnovesje, da lahko raste in celo za razmnoževanje.

"Steroidi" se lahko nanašajo tudi na zdravila, ki jih proizvaja človek. Dve glavni vrsti sta kortikosteroidi in anabolični androgeni (ali anabolični za kratke) steroidi.

Steroid je organska spojina s štirimi obroči, ki so razporejeni v konfiguraciji ciklopentadienil perhidro fenaltrena.

Primeri vključujejo kortizol, progesteron, testosteron in protivnetno zdravilo deksametazon (slika 2).

Steroli, znani tudi kot steroidni alkoholi, so podskupina steroidov in pomemben razred organskih molekul. So triterpeni na osnovi obročnega sistema ciklopentadienil perhidro fenaltrena (Alice Kurian, 2007)..

Se pojavljajo naravno v rastlinah, živalih in glivah, pri čemer je holesterol najbolj znan tip živalskega sterola. Holesterol je ključnega pomena za strukturo živalske celične membrane in deluje kot predhodnik maščobnih topnih vitaminov in steroidov.

Slika 3 prikazuje, kako steroli izhajajo iz molekule sterana (Preedy, 2015).

Uporabe

Medicina

Prednizolon je umetna oblika sterana. Uporablja se za zdravljenje stanj, kot so artritis, krvne težave, motnje imunskega sistema, bolezni kože in oči, težave z dihanjem, rak in hude alergije..

Zmanjša odziv vašega imunskega sistema na različne bolezni, da zmanjša simptome, kot so bolečina, oteklina in alergijske reakcije (WebMD, LLC, S.F.).

To zdravilo lahko povzroči slabost, zgago, glavobol, omotico, spremembe v menstruaciji, težave s spanjem, povečano znojenje ali akne.

Ker to zdravilo deluje tako, da oslabi imunski sistem, lahko zmanjša sposobnost za boj proti okužbam. To lahko povzroči večjo verjetnost za resno (redko usodno) okužbo ali poslabšanje katere koli okužbe.

Biomarkerji

Vodi C28 in C29 sta indikatorja prisotnosti zelenih estrov in C27 za prisotnost rdečih alg. Relativna številčnost volov omogoča preiskovanje fosilnih zapisov o diverzifikaciji in razvoju paleozojskih alg..

Alge spadajo med najstarejše organizme, za katere je znano, da prebivajo v biosferi Zemlje z rekordnimi časovnimi razponi od približno 2,7 Ga.

Le redke morske alge proizvajajo trde dele, ki jih je mogoče ohraniti med geološkim časom, zato je njihov fosilni zapis nepopoln.

Molekularni fosili ali biomarkerji dodajajo dopolnilne informacije k fosilnemu zapisu pelinomorfov. Steroidi so pomembne sestavine evkariontskih celičnih membran in so shranjeni v sedimentih, kot je stevan (Lorenz Schwark, 2006).

V delu Wolfganga K. Seiferta (1978) so bili uporabljeni novi parametri bioloških označevalcev za probleme geokemične korelacije surovih olj v McKittrick Field, California.

Rezultati, pridobljeni na molekularni ravni, presegajo stopnjo informacij, ki jih dobimo iz organskih geokemičnih parametrov. Vendar se obe vrsti parametrov medsebojno podpirajo in vsi sklepi so skladni s subtilno stratigrafijo in splošnimi geološkimi zahtevami..

Reference

  1. Alice Kurian, M. A. (2007). Zdravilne rastline. New Delhi: NIPA.
  2. Harborne, A. (1998). Fitokemijske metode Vodnik po sodobnih tehnikah analize rastlin. London: Chapman & Hall.
  3. Lorenz Schwark, P. E. (2006). Steranski biomarkerji kot kazalci evolucije in izumrtja paleozojskih alg. Paleogeografija, paleoklimatologija, paleoekologija Letnik 240, številke 1-2, 225-236.
  4. Nacionalni center za biotehnološke informacije. (2017, 18. marec). PubChem Compound Database; CID = 6431240. Vzpostavljeno iz pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
  5. Preedy, V. R. (2015). Obdelava in vpliv na aktivne sestavine v hrani. Akademski tisk.
  6. sterano (S.F.). Izterjano iz medilexicon.com.
  7. Steroidi. (S.F.). Vzpostavljeno iz summons.mit.edu.
  8. WebMD, LLC. (S.F.). Sterane Vzpostavljeno iz webmd.com.
  9. Wolfgang K. Seifert, J.M. (1978). Uporaba steranov, terpanov in monoaromatov za zorenje, migracijo in vir surovih olj. Geochimica et Cosmochimica Acta letnik 42, številka 1, 77-95.