Struktura, lastnosti, proizvodnja in uporaba citronske kisline



The citronska kislina je organska spojina, ki je sestavljena iz šibke kisline, katere kemična formula je C6H8O7. Kot že ime pove, je eden od njegovih glavnih naravnih virov citrusi in izhaja tudi iz latinske besede „citrus“, kar pomeni grenak.

Ne samo, da je šibka kislina, ampak je tudi poliprotična; to pomeni, da lahko sprosti več kot en vodikov ion, H+. Ravno to je trikarboksilna kislina, zato ima tri skupine -COOH H-donorjev+. Vsak od njih ima svojo lastno težnjo, da se osvobodi svoje okolice.

Zato je njena strukturna formula bolje definirana kot C3H5O (COOH)3. To je kemični razlog, zaradi katerega je treba prispevati k značilnemu okusu na primer oranžnih segmentov. Čeprav prihaja iz sadja, njeni kristali niso bili izolirani do leta 1784 iz limoninega soka v Angliji.

Je približno 8% mase nekaterih agrumov, kot so limone in grenivke. Najdete ga lahko tudi v papriki, paradižnikih, artičokah in drugih živilih.

Indeks

  • 1 Kje je citronska kislina?
  • 2 Struktura citronske kisline
    • 2.1 Med-molekularne interakcije
  • 3 Fizikalne in kemijske lastnosti
    • 3.1 Molekularna teža
    • 3.2 Fizični izgled
    • 3.3 Okus
    • 3.4 Tališče
    • 3.5 Vrelišče
    • 3.6 Gostota
    • 3.7 Topnost
    • 3,8 pKa
    • 3.9 Razgradnja
    • 3.10 Izvedeni finančni instrumenti
  • 4 Proizvodnja
    • 4.1 Kemična ali sintetična sinteza
    • 4.2 Naravna
    • 4.3 S fermentacijo
  • 5 Uporabe
    • 5.1 V živilski industriji
    • 5.2 V farmacevtski industriji
    • 5.3 V kozmetični industriji in na splošno
  • 6 Strupenost
  • 7 Reference

Kje je ugotovljena citronska kislina?

Najdemo ga v nizkih deležih v vseh rastlinah in živalih in je metabolit živih bitij. Je vmesna spojina aerobne presnove, prisotne v ciklu trikarboksilnih kislin ali cikla citronske kisline. V biologiji ali biokemiji je ta cikel znan tudi kot Krebsov cikel, pot amfiboličnega metabolizma.

Poleg tega, da je naravno prisotna v rastlinah in živalih, se ta kislina sintetično pridobiva v velikih skalah s fermentacijo.

Široko se uporablja v živilski industriji, farmacevtski in kemični industriji ter se obnaša kot naravni konzervans. On in njegovi derivati ​​so množično proizvedeni na industrijski ravni, da bi okusili trdne in tekoče hrane.

Poiščite uporabo kot dodatek v različnih kozmetičnih izdelkih; Uporablja se tudi kot kelatno sredstvo, sredstvo za kisanje in antioksidant. Vendar pa se ne priporoča njegova uporaba v visokih ali čistih koncentracijah; ker lahko povzroči draženje, alergije in celo rak.

Struktura citronske kisline

Na zgornji sliki je struktura citronske kisline predstavljena z modelom kroglic in palic. Če pogledate natančno, lahko najdete okostje samo treh ogljikov: propan.

Atom ogljika centra je povezan z -OH skupino, ki v prisotnosti karboksilnih skupin, -COOH, sprejme terminologijo "hidroksi". Tri skupine -COOH so lahko prepoznavne na levem in desnem koncu in na vrhu strukture; tam so izpuščeni Hs+.

Po drugi strani pa je skupina -OH zmožna izgubiti tudi kislinski proton, tako da skupaj ne bi bilo treh H+, ampak štiri. Vendar pa slednje zahteva precej močno bazo in posledično je njen prispevek k značilni kislini citronske kisline mnogo nižji kot pri skupinah -COOH..

Iz vsega zgoraj navedenega lahko sklepamo, da lahko citronsko kislino imenujemo tudi: 2-hidroksi-1,2,3-propan trikarboksilna kislina.

V C-2 je skupina -OH, ki meji na skupino -COOH (glej zgornji del strukture). Zaradi tega citronska kislina spada tudi v razvrstitev alfa-hidroksi kislin; kjer alfa pomeni "sosednji", kar pomeni, da je le en atom ogljika, ki ločuje -COOH in -OH.

Med-molekularne interakcije

Kot lahko vidimo, ima struktura citronske kisline visoko sposobnost darovanja in sprejemanja vodikovih vezi. Zaradi tega je zelo podobna vodi in razlog, zakaj so trdni monohidrati, romboedrični kristali, zelo enostavno.

Te vodikove vezi so tudi odgovorne za postavitev brezbarvnih monoklinskih kristalov citronske kisline. Brezvodne kristale (brez vode) lahko dobimo po njihovi tvorbi v vroči vodi, čemur sledi popolno izhlapevanje.

Fizikalne in kemijske lastnosti

Molekularna teža

210,14 g / mol.

Fizični izgled

Brezbarvni in brez vonja kisli kristali.

Okus

Kislo in grenko.

Tališče

153 ° C.

Vrelišče

175 ° C.

Gostota

1,66 g / ml.

Topnost

To je spojina, ki je zelo topna v vodi. Prav tako je zelo topen v drugih polarnih topilih, kot sta etanol in etil acetat. V nepolarnih in aromatskih topilih, kot so benzen, toluen, kloroform in ksilen, je netopen.

pKa

-3.1

-4.7

-6.4

To so vrednosti pKa za vsako od treh skupin -COOH. Upoštevajte, da je tretji pKa (6.4) le rahlo kisel, zato se malo loči.

Razgradnja

Pri temperaturah, ki presegajo 175 ° C ali več, razpade sproščanje CO2 in vodo. Zato se tekočina ne razlije toliko, da bi se najprej zavre.

Izvedeni finančni instrumenti

Ko izgubiš H+, druge katione zavzamejo svoje mesto, vendar na ionski način; to so negativni naboji skupin -COO- privabiti druge vrste pozitivnih nabojev, kot je Na+. Bolj ko je deprotonirana citronska kislina, več kationov, ki jih bodo imeli njeni derivati, bodo citrati.

Primer je natrijev citrat, ki ima kot koagulant zelo koristen učinek keliranja. Ti citrati lahko zato tvorijo komplekse s kovinami v raztopini.

Po drugi strani pa je H+ COOH skupin se lahko celo nadomesti z drugimi kovalentno vezanimi vrstami, kot so R stranske verige, kar povzroči nastanek citratnih estrov: C3H5O (COOR)3.

Raznolikost je zelo velika, ker ni nujno, da bi vse H nadomestili z R, ampak tudi s kationi.

Proizvodnja

Citronska kislina se lahko proizvaja naravno in komercialno s fermentacijo ogljikovih hidratov. Njegovo proizvodnjo smo sintetično izdelali tudi s kemičnimi procesi, ki v sedanjosti ne ostajajo zelo aktualni.

Za njihovo proizvodnjo so bili uporabljeni številni biotehnološki postopki, saj ima ta spojina veliko povpraševanje po vsem svetu.

Sintetična ali kemična sinteza

-Eden od teh procesov kemijske sinteze poteka v pogojih visokega tlaka iz kalcijevih soli izocitrata. Sok, ekstrahiran iz agrumov, se obdeluje s kalcijevim hidroksidom in dobiva se kalcijev citrat.

To sol nato ekstrahira in reagira z razredčeno raztopino žveplove kisline, katere funkcija je protoniranje citrata v njegovo prvotno kislinsko obliko.

-Tudi citronska kislina je bila sintetizirana iz glicerina z zamenjavo njihovih komponent s karboksilno skupino. Kot smo že omenili, ti postopki niso optimalni za proizvodnjo citronske kisline v velikem obsegu.

Naravna

V telesu se citronska kislina pojavlja naravno v aerobni presnovi: ciklu trikarboksilne kisline. Ko acetil koencim A (acetil-CoA) vstopi v cikel, se pridruži oksaloocetni kislini in tvori citronsko kislino..

In od kod prihaja acetil-CoA??

V reakcijah katabolizma maščobnih kislin, ogljikovih hidratov, med drugimi substrati, v prisotnosti O2 Proizvaja se Acetil-CoA. To nastane kot produkt beta-oksidacije maščobnih kislin, pri čemer se transformacija piruvata ustvari v glikolizi.

Citronska kislina, ki nastane v Krebsovem ciklu ali ciklu citronske kisline, se oksidira v alfa-ketoglutarno kislino. Ta postopek predstavlja redukcijsko pot amfiboličnega oksida, iz katere nastanejo ekvivalenti, ki bodo nato proizvedli energijo ali ATP.

Vendar pa tudi komercialna proizvodnja citronske kisline kot posrednika aerobne presnove ni bila donosna ali zadovoljiva. Samo v pogojih organskega neravnovesja se lahko koncentracija tega metabolita poveča, kar za mikroorganizme ni izvedljivo.

S fermentacijo

Mikroorganizmi, kot so glivice in bakterije, proizvajajo citronsko kislino s fermentacijo sladkorjev.

Proizvodnja citronske kisline iz mikrobne fermentacije je dala boljše rezultate kot kemična sinteza. Razvite so bile raziskovalne linije v zvezi s to metodo množične komercialne proizvodnje, ki je nudila velike gospodarske prednosti.

Tehnike gojenja na industrijski ravni so se spreminjale s časom. Kulture so bile uporabljene za površinsko in potopljeno fermentacijo. Potopljene kulture so tiste, v katerih mikroorganizmi proizvajajo fermentacijo iz substratov v tekočih medijih.

Proizvodni procesi citronske kisline s potopljeno fermentacijo, ki se odvijajo v anaerobnih pogojih, so bili optimalni.

Nekatere glivice Aspergillus niger, Saccahromicopsis sp, in bakterije Bacillus licheniformis, s to vrsto fermentacije so dosegli visoko učinkovitost.

Glive kot Aspergillus niger ali candida sp, proizvajajo citronsko kislino zaradi fermentacije melase in škroba. Sladkor iz sladkornega trsa, koruze, pese se med drugim uporablja tudi kot substrat za fermentacijo.

Uporabe

Citronska kislina se pogosto uporablja v živilski industriji, v proizvodnji farmacevtskih izdelkov. Uporablja se tudi v neštetih kemijskih in biotehnoloških procesih.

V prehrambeni industriji

-Citronska kislina se uporablja predvsem v prehrambeni industriji, ker zagotavlja prijeten kislinski okus. Je zelo topen v vodi, zato ga dodamo pijačam, bonbonom, bonbonom, želatinom in zamrznjenim sadjem. Uporablja se tudi pri pripravi vin, piv in drugih pijač.

-Poleg dodajanja kislega okusa inaktivira elemente v sledovih, kar zagotavlja zaščito askorbinske kisline ali vitamina C. Deluje tudi kot emulgator v sladoledih in sirih. Prispeva k inaktivaciji oksidativnih encimov z zmanjšanjem pH hrane.

-Povečuje učinkovitost konzervansov, dodanih hrani. Z zagotavljanjem sorazmerno nizkega pH se verjetnost preživetja mikroorganizmov v predelani hrani zmanjša, s čimer se poveča njihov rok trajanja.

-V maščobah in oljih se citronska kislina uporablja za krepitev sinergističnega učinka (nabora maščobnih sestavin) antioksidanta, ki lahko ima to vrsto hranil.

V farmacevtski industriji

-Tudi citronska kislina se v farmacevtski industriji pogosto uporablja kot pomožna snov za izboljšanje okusa in raztapljanje zdravil.

-V kombinaciji z bikarbonatom se citronska kislina doda proizvodom in tabletam v prahu na način, ki deluje kot šumeča.

-Soli citronske kisline omogočajo njegovo uporabo kot antikoagulant, saj ima sposobnost keliranja kalcija. Citronska kislina se daje v mineralnih dodatkih, kot so citratne soli.

-Citronska kislina, s kisanjem medij črevesnega absorpcijskega procesa, optimizira vnos vitaminov in nekaterih zdravil. Njegova brezvodna oblika se daje kot soadjuvant drugih zdravil pri raztapljanju izračunov.

-Uporablja se tudi kot sredstvo za kisanje, adstrigentno, kot sredstvo, ki omogoča raztapljanje učinkovin različnih farmacevtskih izdelkov.

V kozmetični industriji in na splošno

-V izdelkih za čiščenje in kozmetiko se citronska kislina uporablja kot kelatno sredstvo kovinskih ionov.

-Uporablja se za čiščenje in poliranje kovin na splošno, odstranjevanje prekritega oksida.

-Pri nizkih koncentracijah služi kot dodatek ekološkim čistilom, ki so prijazne okolju in naravi.

-Ima široko paleto uporab: uporablja se v fotografskih reagentih, tekstilu, pri strojenju usnja.

-Doda se tiskarskim barvam.

Strupenost

Poročila o njeni toksičnosti so med drugim povezana z visoko koncentracijo citronske kisline, časom izpostavljenosti, nečistočami.

Raztopine citronske kisline, ki so razredčene, ne predstavljajo tveganja ali nevarnosti za zdravje. Vendar pa čista ali koncentrirana citronska kislina ogroža varnost in se zato ne sme zaužiti.

Čisti ali koncentrirani so jedki in dražilni, kadar so v stiku s kožo in sluznicami oči, nosu in grla. Lahko povzroči alergijske kožne reakcije in akutno strupenost pri zaužitju.

Vdihavanje čistega praška citronske kisline lahko vpliva tudi na sluznico dihalnega trakta. Vdihavanje lahko povzroči težave pri dihanju, alergije, povzroči preobčutljivost dihalne sluznice in lahko celo sproži astmo..

Poročajo o toksičnih učinkih za razmnoževanje. Citronska kislina lahko povzroči genetske okvare in povzroči mutacije v zarodnih celicah.

In končno, šteje se za nevarno ali strupeno za vodni habitat, na splošno pa je koncentrirana citronska kislina jedka za kovine.

Reference

  1. BellChem (21. april 2015). Uporaba citronske kisline v živilski industriji. Vzpostavljeno iz: bellchem.com
  2. Vandenberghe, Luciana P. S, Soccol, Carlos R, Pandey, Ashok, & Lebeault, Jean-Michel. (1999). Mikrobna proizvodnja citronske kisline. Brazilski arhiv biologije in tehnologije, 42 (3), 263-276. dx.doi.org/10.1590/S1516-89131999000300001
  3. PubChem. (2018). Citronska kislina Vzpostavljeno iz: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  4. Wikipedija. (2018). Citronska kislina Vzpostavljeno iz: en.wikipedia.org
  5. Whitten, K., Davis, R., Peck M. in Stanley, G. (2008). Kemija (8ava. ed). Učenje učenja: Mehika.
  6. Berović, M. in Legisa, M. (2007). Proizvodnja citronske kisline. Letni pregled biotehologije. Vzpostavljeno iz: researchgate.net