Zgodovina ocetne kisline, struktura, lastnosti, proizvodnja, uporaba

The ocetna kislina je brezbarvna organska tekočina, katere kemijska formula je CH₃COOH. Ko se raztopi v vodi, dobite dobro znano mešanico, imenovano kis, ki se dolgo uporablja kot dodatek hrani. Kis je vodna raztopina ocetne kisline s približno koncentracijo 5%.

Kot že ime pove, je kislinska spojina, zato je kis predstavil vrednosti pH nižje od 7. V prisotnosti njegove acetatne soli predstavlja puferski sistem, ki je učinkovit pri uravnavanju pH med 2,76 in 6,76; to pomeni, da ohranja pH v tem intervalu pred zmernim dodatkom baze ali kisline.

Njegova formula je dovolj za spoznanje, da je nastala z združitvijo metilne skupine (CH₃) in karboksilno skupino (COOH). Po mravljični kislini je HCOOH ena najpreprostejših organskih kislin; ki predstavlja tudi končno točko mnogih fermentacijskih procesov.

Tako lahko ocetno kislino proizvede aerobna in anaerobna bakterijska fermentacija, s kemijsko sintezo pa je metanolni karbonilacijski proces glavni mehanizem njegove proizvodnje..

Poleg vsakodnevne rabe solat, v industriji predstavlja tudi surovino za proizvodnjo celuloznega acetata, polimera, ki se uporablja za izdelavo fotografskih filmov. Poleg tega se v sintezi polivinil acetata, ki se uporablja pri izdelavi lepila za les, uporablja ocetna kislina.

Ko je kis zelo koncentriran, se ne imenuje več kot tak in se imenuje ledena ocetna kislina. Čeprav je v teh koncentracijah šibka kislina, je zelo korozivna in lahko povzroči draženje kože in dihalnega trakta samo s površnim dihanjem. Ledena ocetna kislina najde uporabo kot topilo v organski sintezi.

Indeks

• 1 Zgodovina
  • 1.1 1800
  • 1.2 1900
• 2 Struktura ocetne kisline
• 3 Fizikalne in kemijske lastnosti
  • 3.1 Kemična imena
  • 3.2 Molekularna formula
  • 3.3 Videz telesa
  • 3.4 Vonj
  • 3.5 Okus
  • 3.6 Vrelišče
  • 3.7 Tališče
  • 3.8 Plamenišče
  • 3.9 Topnost v vodi
  • 3.10 Topnost v organskih topilih
  • 3.11 Gostota
  • 3.12 Gostota hlapov
  • 3.13 Parni tlak
  • 3.14 Razgradnja
  • 3.15 Viskoznost
  • 3.16 Korozivnost
  • 3.17 Toplota zgorevanja
  • 3.18 Toplotna uparitev
  • 3,19 pH
  • 3.20 Površinska napetost
  • 3,21 pKa
  • 3.22 Kemijske reakcije
• 4 Proizvodnja
  • 4.1 Oksidativna ali aerobna fermentacija
  • 4.2 Anaerobna fermentacija
  • 4.3 Karbonilacija metanola
  • 4.4 Oksidacija acetaldehida
• 5 Uporabe
  • 5.1 Industrijski
  • 5.2 Kot topilo
  • 5.3 Zdravniki
  • 5.4 V hrani
• 6 Reference

Zgodovina

Človek, ki pripada številnim kulturam, je uporabil fermentacijo številnih sadežev, stročnic, žit itd. Za pridobivanje alkoholnih pijač, produkta pretvorbe sladkorjev, kot je glukoza, v etanolu, CH₃CH₂OH.

Verjetno zato, ker je začetna metoda za proizvodnjo alkohola in kisa fermentacija, morda poskuša proizvesti alkohol v nedoločen čas, pred mnogimi stoletji, kis je bil pridobljen po pomoti. Upoštevajte podobnost med kemičnimi formulami ocetne kisline in etanola.

Že v 3. stoletju pred našim štetjem je grški filozof Teofast opisal delovanje kisa na kovine za proizvodnjo pigmentov, kot je svinčeno bela.

1800

Leta 1823 je bila v Nemčiji oblikovana ekipa v obliki stolpa za aerobno fermentacijo različnih izdelkov, da bi dobila ocetno kislino v obliki kisa..

Leta 1846 je Herman Foelbe s pomočjo anorganskih spojin prvič dosegel sintezo ocetne kisline. Sinteza se je začela s kloriranjem ogljikovega disulfida in po dveh reakcijah sklenila elektrolitsko redukcijo v ocetno kislino.

Konec devetnajstega in v začetku dvajsetega stoletja je zaradi raziskav J. Weizmanna začela uporabljati bakterijo Clostridium acetobutylicum za proizvodnjo ocetne kisline z anaerobno fermentacijo..

1900

Na začetku 20. stoletja je bila prevladujoča tehnologija proizvodnja ocetne kisline z oksidacijo acetaldehida.

Leta 1925 je Henry Dreyfus iz britanske družbe Celanese izdelal pilotno napravo za karbonilacijo metanola. Kasneje, leta 1963, je nemško podjetje BASF uvedlo uporabo kobalta kot katalizatorja.

Otto Hromatka in Heinrich Ebner (1949) sta oblikovala rezervoar s sistemom mešanja in oskrbe z zrakom za aerobno fermentacijo, ki je namenjen proizvodnji kisa. Ta naprava z nekaterimi prilagoditvami je še vedno v uporabi.

Leta 1970 je severnoameriško podjetje Montsanto uporabilo sistem katalizatorjev na osnovi rodija za karbonilacijo metanola.

Kasneje je podjetje BP leta 1990 uvedlo postopek Cativa z uporabo iridijevega katalizatorja za isti namen. Ta metoda se je izkazala za bolj učinkovito in manj okoljsko agresivno kot metoda Montsanto.

Struktura ocetne kisline

Struktura ocetne kisline, ki jo predstavlja model kroglic in palic, je prikazana na zgornji sliki. Rdeče krogle ustrezajo kisikovim atomom, ki pripadajo karboksilni skupini, -COOH. Zato je karboksilna kislina. Na desni strani strukture imamo metilno skupino, -CH₃.

Kot lahko vidimo, je to zelo majhna in preprosta molekula. Ima trajni dipolni moment zaradi skupine -COOH, ki omogoča tudi, da ocetna kislina zaporedoma tvori dve vodikovi vezi..

Prav to so mostovi, ki prostorsko usmerjajo molekule CH₃COOH, da tvori dimer v tekočem (in plinastem) stanju.

Na sliki lahko vidimo, kako sta dve molekuli razporejeni tako, da tvorita dve vodikovi vezi: O-H-O in O-H-O. Za izhlapevanje ocetne kisline je treba zagotoviti dovolj energije za prekinitev teh interakcij; zato je tekočina z vreliščem višjim od vode (približno 118 ° C).

Fizikalne in kemijske lastnosti

Kemična imena

Kislina:

-Acetic

-Ethanoic

-Etil

Molekularna formula

C₂H₄O₂ ali CH₃COOH.

Fizični izgled

Brezbarvna tekočina.

Vonj

Značilnost akre.

Okus

Burning.

Vrelišče

244 ° F do 760 mmHg (117,9 ° C).

Tališče

61,9 ° F (16,6 ° C).

Vžigalna točka

112 ° F (odprta skodelica) 104 ° F (zaprta posoda).

Topnost v vodi

10⁶ mg / ml pri 25 ° C (se meša v vseh razmerjih).

Topnost v organskih topilih

Topen je v etanolu, etilnem etru, acetonu in benzenu. Prav tako je topen v ogljikovem tetrakloridu.

Gostota

1,051 g / cm³ pri 68 ° F (1,044 g / cm)³ pri 25 ° C).

Gostota pare

2,07 (glede na zrak = 1).

Parni tlak

15,7 mmHg pri 25 ° C.

Razgradnja

Ko se segreje na več kot 440 ° C, se razgradi in proizvaja ogljikov dioksid in metan.

Viskoznost

1,056 mPascal pri 25 ° C.

Jedkost

Ledena ocetna kislina je zelo jedka in zaužitje lahko povzroči hude poškodbe požiralnika in pylorusja pri človeku..

Toplota zgorevanja

874,2 kJ / mol.

Toplota izhlapevanja

23,70 kJ / mol pri 117,9 ° C.

23,36 kJ / mol pri 25,0 ° C.

pH

-Raztopina koncentracije 1 M ima pH 2,4

- Za 0,1 M raztopino je njegov pH 2,9

- In 3,4, če je rešitev 0,01 M

Površinska napetost

27,10 mN / m pri 25 ° C.

pKa

4,76 do 25 ° C.

Kemične reakcije

Ocetna kislina je jedka za številne kovine, ki sproščajo plin H₂ in tvorijo kovinske soli, imenovane acetati. Z izjemo kromovega (II) acetata so acetati topni v vodi. Njegovo reakcijo z magnezijem predstavlja naslednja kemijska enačba: \ t

Mg (s) + 2 CH₃COOH (ag) => (CH₃COO)₂Mg (ag) + H₂ (g)

Z redukcijo ocetne kisline nastane etanol. Tudi anhidrid ocetne kisline lahko nastane zaradi izgube vode iz dveh vodnih molekul.

Proizvodnja

Kot je navedeno zgoraj, fermentacija proizvaja ocetno kislino. Ta fermentacija je lahko aerobna (v prisotnosti kisika) ali anaerobna (brez kisika).

Oksidativna ali aerobna fermentacija

Bakterije iz rodu Acetobacter lahko delujejo na etanol ali etilni alkohol, ki povzroča njegovo oksidacijo v ocetno kislino v obliki kisa. S to metodo lahko proizvedemo kis iz koncentracije 20% ocetne kisline.

Te bakterije so sposobne proizvajati kis, ki deluje na različne vnose, ki vključujejo različno sadje, fermentirane stročnice, slad, žita, kot so riž ali druge zelenjave, ki vsebujejo ali lahko proizvajajo etilni alkohol..

Kemična reakcija, ki jo omogočajo bakterije iz rodu Acetobacter, je naslednja:

CH₃CH₂OH + O₂       => CH₃COOH + H₂O

Oksidacijsko fermentacijo izvajamo v rezervoarjih z mehanskim mešanjem in s kisikom.

Anaerobna fermentacija

Temelji na sposobnosti nekaterih bakterij, da proizvajajo ocetno kislino tako, da neposredno delujejo na sladkorje, ne da bi zahtevali vmesne proizvode za proizvodnjo ocetne kisline..

C₆H₁₂O₆      => 3CH₃COOH

Bakterija, vključena v ta proces, je Clostridium acetobutylicum, ki lahko poleg sintetične kisline poseže v sintezo drugih spojin..

Acetogene bakterije lahko proizvajajo ocetno kislino, ki deluje na molekule, ki jih tvori samo en ogljikov atom; tak je metanol in ogljikov monoksid.

Anaerobna fermentacija je cenejša od oksidativne fermentacije, vendar ima omejitev, da so bakterije rodu Clostridium malo odporne na kislost. To omejuje njegovo sposobnost za proizvodnjo kisa z visoko koncentracijo ocetne kisline, kar se doseže z oksidativno fermentacijo..

Methalacija metanola

Metanol lahko reagira z ogljikovim monoksidom, da nastane ocetna kislina v prisotnosti katalizatorjev

CH₃OH + CO => CH₃COOH

Z uporabo jodometana kot katalizatorja se karbonilacija metanola odvija v treh stopnjah:

V prvi fazi hidriodna kislina (HI) reagira z metanolom, ki proizvaja jodometan, ki reagira v drugi fazi z ogljikovim monoksidom, ki tvori spojino jodo acetaldehid (CH).₃IOC). Nato, CH₃COI je hidriran, da nastane ocetna kislina in regenerira HI.

Monsantov postopek (1966) je metoda za proizvodnjo ocetne kisline s katalitskim karboniliranjem metanola. Razvija se pri tlaku od 30 do 60 atm, pri temperaturi 150-200 ° C in pri uporabi katalizatorja iz rodija..

Proces Monsanta je bil v veliki meri nadomeščen s procesom Cativa (1990), ki ga je razvil BP Chemicals LTD, ki uporablja iridijev katalizator. Ta proces je cenejši in manj onesnažuje.

Oksidacija acetaldehida

Ta oksidacija zahteva kovinske katalizatorje, kot so naftenati, manganove soli, kobalt ali krom.

2 CH₃CHO + O₂     => 2 CH₃COOH

Oksidacija acetaldehida ima lahko zelo visok izkoristek, ki lahko doseže 95% z ustreznimi katalizatorji. Stranske produkte reakcije ločimo od ocetne kisline z destilacijo.

Po metodi karbonilacije metanola je oksidacija acetaldehida druga oblika v odstotkih industrijske proizvodnje ocetne kisline..

Uporabe

Industrijski

-Ocetna kislina reagira z etilenom v prisotnosti kisika, da se tvori vinil acetatni monomer, kot katalizator reakcije pa se uporablja paladij. Vinil acetat polimerizira v polivinil acetatu, ki se uporablja kot sestavni del barv in lepilnega materiala.

-Reagira z različnimi alkoholi za proizvodnjo estrov, vključno z etil acetatom in propil acetatom. Acetatni estri se uporabljajo kot topila za črnila, nitrocelulozo, premaze, lake in akrilne lake..

-S kondenzacijo dveh molekul ocetne kisline, ki izgubijo eno molekulo molekule, nastane anhidrid ocetne kisline.₃CO-O-COCH₃. Ta spojina sodeluje pri sintezi celuloznega acetata, polimera, ki sestavlja sintetično tkanino in se uporablja pri proizvodnji fotografskih filmov..

Kot topilo

-Je polarno topilo, ki ima sposobnost tvoriti vodikove vezi. Lahko raztopi polarne spojine, kot so anorganske soli in sladkorji, vendar tudi raztopi nepolarne spojine, kot so olja in maščobe. Poleg tega se ocetna kislina meša z polarnimi in nepolarnimi topili.

-Mešanost ocetne kisline v alkanih je odvisna od razširitve verige: zaradi povečanja dolžine verige se zmanjša njegova mešljivost z ocetno kislino..

Zdravniki

-Razredčena ocetna kislina se uporablja kot antiseptik, uporablja se lokalno, z možnostjo napada na bakterije, kot so streptokoki, stafilokoki in pseudomone. Zaradi tega delovanja se uporablja za zdravljenje kožnih okužb.

-Ocetno kislino uporabljamo v endoskopiji Barrettovega požiralnika. To je stanje, pri katerem se ezofagealna sluznica spremeni in postane podobna sluznici tankega črevesa.

-Zdi se, da je 3-odstotni gel ocetne kisline učinkovit adjuvant za zdravljenje vaginalnega zdravila Misoprostol, ki povzroča medicinski splav v srednjem trimesečju, zlasti pri ženskah s 5 ali več vaginalnimi pH..

-Uporablja se kot nadomestek za kemični piling. Vendar pa so pri tej uporabi nastopili zapleti, saj so poročali o vsaj enem primeru opeklin, ki jih je imel bolnik..

V hrani

Kis se že dolgo uporablja kot začimba in aroma za hrano, zato je to najbolj znana uporaba ocetne kisline.

Reference

1. Byju's (2018). Kaj je etanojska kislina? Vzpostavljeno iz: byjus.com
2. PubChem. (2018). Ocetna kislina. Vzpostavljeno iz: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
3. Wikipedija. (2018). Ocetna kislina. Vzpostavljeno iz: en.wikipedia.org
4. Kemijska knjiga. (2017). Ledena ocetna kislina. Vzpostavljeno iz: chemicalbook.com
5. Ocetna kislina: kaj je in za kaj je? Vzpostavljeno iz: acidoacetico.info
6. Helmenstine, Anne Marie, Ph.D. (22. junij 2018). Kaj je ledeniška ocetna kislina? Vzpostavljeno iz: thoughtco.com