Ciklopropan (C3H6) Struktura, lastnosti, uporabe in tveganja



The ciklopropana je ciklična molekula, ki ima molekulsko formulo C3H6, in ki sestoji iz treh atomov ogljika, ki sta pritrjeni drug na drugega v obliki obroča. V kemiji obstaja družina nasičenih ogljikovodikov, ki imajo skelet, ki ga tvorijo atomi ogljika, ki so povezani s preprostimi obročastimi vezmi.

Ta družina je sestavljena iz različnega števila molekul (ki se razlikujejo po dolžini njihove glavne ogljikove verige) in znano je, da imajo višje talilne in vrelišče kot višje verige, poleg večje reaktivnosti od teh.

Ciklopropan je leta 1881 odkril avstrijski kemik August Freund, ki je bil odločen vedeti, kaj je strupen element v etilenu in kdo je pomislil, da je isti ciklopropan.

Kljub temu pa se je industrijska proizvodnja začela šele leta 1930, ko so odkrili njeno uporabo kot anestezijo, ker pred tem niso bili komercialno privlačni..

Indeks

  • 1 Kemijska struktura
  • 2 Lastnosti
    • 2.1 Vrelišče
    • 2.2 Tališče
    • 2.3 Gostota
    • 2.4 Reaktivnost
  • 3 Uporabe
  • 4 Tveganja
  • 5 Reference

Kemijska struktura

Ciklopropan, molekulske formule C3H6, sestoji iz treh majhnih atomov ogljika, ki se združijo v taki konfiguraciji, da se oblikuje obroč, ki ostane z molekularno simetrijo D3h na vsakem ogljiku v verigi.

Struktura te molekule zahteva, da so koti vezi, ki se oblikujejo, približno 60 °, veliko nižje od 109,5 °, ki se opazijo med hibridnimi sp.3, kar je bolj termodinamično stabilen kot.

To povzroči, da je obroč, ki je podvržen strukturni napetosti pomembnejši od drugih struktur tega tipa, poleg naravne torzijske napetosti, ki jo ima zasenčena konformacija njegovih vodikovih atomov..

Iz istega razloga so vezi, ki nastajajo med atomi ogljika v tej molekuli, bistveno šibkejše kot v skupnih alkanih.

Na poseben način in za razliko od drugih povezav, kjer bližina med dvema molekulama simbolizira večjo energijo vezanja, imajo vezi med ogljiki te molekule posebnost, da imajo krajšo dolžino kot drugi alkani (zaradi svoje geometrije), hkrati pa so šibkejši od sindikatov med njimi.

Poleg tega ima ciklopropan stabilnost s ciklično delokalizacijo šestih elektronov v vezih ogljik-ogljik, ki je nekoliko nestabilnejša od ciklobutana in bistveno več kot cikloheksan.

Lastnosti

Vrelišče

V primerjavi z drugimi, bolj običajnimi cikloalkani, ima ciklopropan najnižjo točko vrelišča med temi tipi molekul, ki se voltatilizira pri 33 stopinjah pod ničlo (noben drug cikloalkan ne izhlapi pri temperaturah, nižjih od nič)..

Nasprotno pa ima ciklopropan v primerjavi z linearnim propanom višje vrelišče: izhlapi pri 42 ° C pod ničlo, nekoliko nižje kot pri cikloalkanskem bratrancu..

Tališče

Tališče ciklopropana je nižje od tališča drugih cikloalkanov, ki se tali pri temperaturi 128 ° C manj kot nič. Kljub temu pa ni edini cikloalkan, ki se topi pri temperaturi, ki je nižja od nič, ta pojav lahko opazimo tudi v ciklobutanu, ciklopentanu in cikloheptanu..

Torej se v primeru linearnega propana tali pri temperaturi pod 187 ° C pod ničlo.

Gostota

Ciklopropan ima največjo gostoto med cikloalkani, saj je več kot dvakrat pogostejši kot najbolj gost skupni cikloalkan (1,879 g / l za ciklopropan, ki presega ciklodekan s 0,871)..

V ciklopropanu opazimo tudi večjo gostoto kot v linearnem propanu. Razlika v vreliščih in tališčih med linearnimi alkani in cikloalkani je posledica večjih londonskih sil, ki se povečajo z obročno obliko, ki omogoča večje območje stika med notranjimi atomi..

Reaktivnost

Na reaktivnost molekule ciklopropana neposredno vpliva šibkost njenih vezi, ki se znatno povečuje v primerjavi z drugimi cikloalkani zaradi napetosti, ki jo povzročajo ti sklepi..

Zahvaljujoč temu se lahko ciklopropan lažje loči in se lahko v določenih reakcijah obnaša kot alken. Dejstvo je, da lahko ekstremna reaktivnost zmesi ciklopropana in kisika postane nevarnost eksplozije.

Uporabe

Komercialna uporaba ciklopropana par excellence je kot anestetik, ki prvič preučuje to lastnost leta 1929.

Ciklopropan je močan anestetik hitrega delovanja, ki ne draži dihalnih poti ali ima slab vonj. Uporabili so ga več desetletij skupaj s kisikom za spanje pri bolnikih med kirurškimi posegi, vendar so se neželeni stranski učinki začeli obravnavati kot "ciklopropanski šok"..

Skupaj z dejavniki stroškov in visoko vnetljivostjo je šel skozi proces zavržkov in zamenjave z drugimi varnejšimi anestetiki..

Čeprav je še vedno del spojin, ki se uporabljajo pri indukciji anestezije, danes ni del sredstev, ki se uporabljajo v medicinskih aplikacijah..

Tveganja

- Ciklopropan je lahko vnetljiv plin, ki pri stiku s plamenom proizvaja strupene pline. Poleg tega lahko reagira z oksidacijskimi sredstvi, kot so perklorati, peroksidi, permangani, nitrati in halogeni, ki povzročajo požare in / ali eksplozije..

- Ciklopropan pri visokih koncentracijah lahko povzroči glavobol, omotico, slabost, izgubo koordinacije, omotičnost in / ali omedlevico..

- Prav tako lahko povzroči nepravilnosti v srčnem ritmu ali aritmiji, težave z dihanjem, komo in celo smrt.

- Utekočinjeni ciklopropan lahko povzroči zmrzovanje v koži zaradi njene temperature, ki je bistveno nižja od nič.

- Ker je plin v okoljskih pogojih, lahko ta spojina zlahka vstopi v telo skozi zrak in zmanjša raven kisika v zraku.

Reference

  1. Britannica, E. (s.f.). Ciklopropan Vzpostavljeno iz britannica.com
  2. Chemistry, O. (s.f.). Sinteza ciklopropana. Vzpostavljeno iz organic-chemistry.org
  3. ChemSpider (s.f.). Ciklopropan Vzpostavljeno iz chemspider.com
  4. Wagnières, O. (s.f.). Naravni proizvodi, ki vsebujejo ciklopropan. Vzpostavljeno iz lspn.epfl.ch
  5. Wikipedija. (s.f.). Ciklopropan Vzpostavljeno iz en.wikipedia.org