Butenske lastnosti, kemijska struktura in uporaba



The buteno je ime, podano seriji štirih izomerov s kemijsko formulo C4H8. So alkeni ali olefini, kar pomeni, da imajo v svoji strukturi dvojno vez C = C. Poleg tega so ogljikovodiki, ki jih lahko najdemo v naftnih depozitih ali nastanejo s termičnim krekiranjem in dobimo proizvode z manjšo molekulsko maso..

Štirje izomeri reagirajo s toploto, ki oddaja kisik, in rumenim plamenom. Prav tako lahko reagirajo s širokim spektrom majhnih molekul, ki se dodajo njihovi dvojni vezi.

Toda kaj so izomeri butena? Zgornja slika prikazuje strukturo z belo (vodikovo) in črno (ogljikovo) sfero za 1-buten. 1-Buten je najpreprostejši izomer ogljikovodika C4H8. Upoštevajte, da obstaja osem belih kroglic in štiri črne krogle, ki se ujemajo s kemijsko formulo.

Ostali trije izomeri so cis in trans 2-buten in izo-buten. Vse imajo zelo podobne kemijske lastnosti, čeprav njihove strukture povzročajo razlike v fizikalnih lastnostih (tališča in vrelišča, gostote itd.). Prav tako imajo njihovi IR spektri podobne vzorce absorpcijskih pasov.

Kolokvijalno se 1-buten imenuje buten, čeprav se 1-buten nanaša samo na en sam izomer in ne na generično ime. Te štiri organske spojine so plini, lahko pa se utekočinijo pri visokih tlakih ali kondenzirajo (in celo kristalizirajo) s padcem temperature..

So vir toplote in energije, reagenti za sintezo drugih organskih spojin in predvsem potrebni za proizvodnjo umetne gume po sintezi butadiena..

Indeks

  • 1 Značilnosti butena
    • 1.1 Molekulska masa
    • 1.2 Fizični vidiki
    • 1.3 Vrelišče
    • 1.4 Tališče
    • 1.5 Topnost
    • 1.6 Gostota
    • 1.7 Reaktivnost
  • 2 Kemijska struktura
    • 2.1 Ustavni in geometrični izomeri
    • 2.2 Stabilnost
    • 2.3 Medmolekularne sile
  • 3 Uporabe
  • 4 Reference

Značilnosti butena

Molekularna teža

56.106 g / mol. Ta masa je enaka za vse izomere s formulo C4H8.

Fizični vidiki

Je brezbarven in vnetljiv plin (kot drugi izomeri) in ima relativno aromatičen vonj.

Vrelišče

Vrelišča za izomere butena so:

1-buten: -6 ° C

Cis-2-buten: 3,7 ° C

Trans-2-buten: 0,96 ° C

2-metilpropen: -6,9 ° C

Tališče

1-buten: -185,3 ° C

Cis-2-buten: -138,9 ° C

Trans-2-buten: -105,5 ° C

2-metilpropen: -140,4 ° C

Topnost

Buten je zaradi nepolarne narave zelo netopen v vodi. Vendar se popolnoma raztopi v nekaterih alkoholih, benzenu, toluenu in etrih.

Gostota

0,577 pri 25 ° C. Zato je manj gosta kot voda, v zabojniku pa nad njo.

Reaktivnost

Kot vsak alken je njegova dvojna vez dovzetna za dodajanje molekul ali oksidacijo. To povzroči reaktivnost butena in njegovih izomerov. Po drugi strani pa so vnetljive snovi, zato, ko se soočajo s presežkom temperature, reagirajo s kisikom v zraku.

Kemijska struktura

Struktura 1-butena je predstavljena v zgornji sliki. Na levi strani lahko vidite lokacijo dvojne vezi med prvim in drugim ogljikom. Molekula ima linearno strukturo, čeprav je območje okoli vezi C = C ravno zaradi hibridizacije sp2 teh ogljikov.

Če bi se molekula 1-butena zavrtela pod kotom 180 °, bi bila ista molekula prisotna brez očitnih sprememb, zato nima optične aktivnosti..

Kako bi vaše molekule delovale? C-H, C = C in C-C so apolarne narave, zato nobeden od njih ne sodeluje pri oblikovanju dipolnega momenta. Posledično, molekule CH2= CHCH2CH3 medsebojno vplivati ​​prek disperzijskih sil Londona.

Desni konec butena tvori trenutne dipole, ki na kratki razdalji polarizirajo sosednje atome sosednje molekule. Po drugi strani levi konec povezave C = C, interagira s prekrivanjem oblakov π enega na drugega (kot dve rezini ali listi)..

Ker obstajajo štirje atomi ogljika, ki sestavljajo molekularni skelet, so njihove interakcije komaj zadostne, da bi imela tekoča faza vrelišče -6 ° C..

Ustavni in geometrični izomeri

1-buten ima molekulsko formulo C4H8; vendar imajo lahko druge spojine enak delež C in H atomov v svoji strukturi.

Kako je mogoče? Če skrbno opazujemo strukturo 1-butena, lahko substituente ogljikov C = C zamenjamo. Ta izmenjava proizvaja druge spojine iz istega ogrodja. Poleg tega se lahko položaj dvojne vezi med C-1 in C-2 premakne na C-2 in C-3: CH3CH = CHCH3, 2-buten.

V 2-butenu lahko atomi H ležijo na isti strani dvojne vezi, ki ustreza cis stereoizomeru; ali v nasprotni prostorski orientaciji v trans stereoizomeru. Obe sestavljata tako imenovane geometrične izomere. Enako velja za skupine -CH3.

Upoštevajte tudi, da če ostane v molekuli CH3CH = CHCH3 H atomi na eni strani in CH skupine3 v drugem primeru dobimo ustavni izomer: CH2= C (CH3)2, 2-metilpropen (znan tudi kot izo-buten).

Te štiri spojine imajo enako formulo C4H8 različne strukture. 1-buten in 2-metilpropen sta ustavna izomera; in cis in trans-2-buten, geometrični izomeri med njimi dve (in ustavni glede na ostale).

Stabilnost

Toplota zgorevanja

Katera od štirih izomerov predstavlja najbolj stabilno strukturo? Odgovor je mogoče najti, na primer, v vročinah izgorevanja vsakega od njih. Ko reagira s kisikom, izomer s formulo C4H8 se pretvori v CO2 sproščanje vode in toplote:

C4H8(g) + 6O2(g) => 4CO2(g) + 4H2O (g)

Zgorevanje je eksotermno, tako da je več toplote sproščeno, bolj je nestabilen ogljikovodik. Zato bo najbolj stabilen tisti od štirih izomerov, ki sproščajo manj toplote pri gorenju v zraku.

Topline zgorevanja za štiri izomere so:

-1-buten: 2717 kJ / mol

-cis-2-buten: 2710 kJ / mol

-trans-2-buten: 2707 kJ / mol

-2-metilpropen: 2700 kJ / mol

Upoštevajte, da je 2-metilpropen izomer, ki sprosti manj toplote. Medtem ko je 1-buten tisti, ki sprosti več toplote, kar pomeni večjo nestabilnost.

Sterični in elektronski učinek

To razliko v stabilnosti med izomeri lahko neposredno izpeljemo iz kemijske strukture. Po alkenih tisti, ki ima več substituentov R, pridobi večjo stabilizacijo svoje dvojne vezi. Tako je 1-buten najbolj nestabilen, ker ima komaj substituent (-CH)2CH3); je monosubstituiran (RHC = CH2).

Cis in trans izomeri 2-butena se razlikujejo v energiji zaradi Van der Wall stresa, ki ga povzroča sterični učinek. V cis izomeru sta dve CH skupini3 na isti strani dvojne vezi se odbijajo, medtem ko so v trans izomeri dovolj daleč drug od drugega.

Ampak, zakaj je potem 2-metilpropen najstabilnejši izomer? Ker elektronski učinek posreduje.

V tem primeru, čeprav je disupstituiran alken, sta dve CH skupini3 so v istem ogljiku; v geminalnem položaju enega glede na drugega. Te skupine stabilizirajo ogljik dvojne vezi s prenosom dela svojega elektronskega oblaka (ker je relativno bolj kisel s sp hibridizacijo).2).

Poleg tega imata njegova dva izomera v 2-butenu samo 2 ° ogljike; medtem ko 2-metilpropen vsebuje ogljik 3 °, večje elektronske stabilnosti.

Intermolekularne sile

Stabilnost štirih izomerov sledi logičnemu redu, vendar se to ne dogaja pri medmolekularnih silah. Če primerjate njihova taljenja in vrelišča, boste ugotovili, da se ne držijo istega reda.

Pričakuje se, da trans-2-buten predstavlja najvišje medmolekularne sile zaradi večjega površinskega stika med dvema molekulama, za razliko od cis-2-butena, katerega skelet črpa C. Vendar cis-2-buten zavre višje temperatura (3,7 ° C), kot trans izomer (0,96 ° C).

Podobna vrelišča za 1-buten in 2-metilpropen bi bila pričakovana, ker so strukturno zelo podobna. Vendar se v trdnem stanju razlika korenito spreminja. 1-buten se tali pri -185,3 ° C, medtem ko 2-metilpropen pri -140,4 ° C.

Poleg tega se cis-2-butenski izomer topi pri -138,9 ° C, pri temperaturi zelo blizu 2-metilpropenu, kar lahko pomeni, da v trdnem stanju predstavljajo enako stabilno ureditev..

Iz teh podatkov lahko sklepamo, da kljub poznavanju najstabilnejših struktur ne razkrijejo dovolj svetlobe pri poznavanju delovanja medmolekularnih sil v tekočini; in še več, v trdni fazi teh izomerov.

Uporabe

-Buteni se lahko glede na toploto zgorevanja preprosto uporabijo kot vir toplote ali goriva. Zato bi lahko pričakovali, da je plamen 1-Butena vroči bolj kot plamen drugih izomerov.

-Uporabljajo se lahko kot organska topila.

-Služijo kot dodatki za dvig oktanskega nivoja bencina.

-V okviru organske sinteze 1-buten sodeluje pri proizvodnji drugih spojin, kot so butilen oksid, 2-glutanol, sukcinimid in terbutilmekaptan (ki se uporabljajo za pridobivanje značilnega vonja kuhalnega plina). Tudi butadien (CH) lahko dobimo iz izomerov butena2= CH-CH = CH2), iz katerega se sintetizira umetna guma.

Razen teh sintez bo raznolikost produktov odvisna od tega, katere molekule so dodane dvojni vezi. Na primer, alkil halide lahko sintetiziramo, če reagirajo s halogeni; alkoholi, če dodajo vodo v kislem mediju; in terc-butil estri, če dodajo alkohole z nizko molekulsko maso (kot je metanol).

Reference

  1. Francis A. Carey. Organska kemija Karboksilne kisline. (šesta izdaja, str. 863-866). Mc Graw Hill.
  2. Wikipedija. (2018). Buteno. Vzeto iz: en.wikipedia.org
  3. YPF (Julij 2017). Butenos. [PDF] Vzeto iz: ypf.com
  4. William Reusch. (5. maj 2013). Dodatna reakcija alkenov. Vzpostavljeno iz: 2.chemistry.msu.edu
  5. PubChem. (2018). 1-buten. Vzpostavljeno iz: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov