Struktura, lastnosti, sinteza, uporaba benzil benzoata

The benzil benzoat je organska spojina s formulo C₁₄H₁₂O₂. Pojavi se kot brezbarvna tekočina ali kot bela trdna snov v obliki kosmičev, z značilnim šibkim balzamičnim vonjem. To omogoča uporabo benzil benzoata v parfumski industriji kot aromatično sredstvo.

Kot zdravilo je bila prvič preučevana leta 1918 in od takrat je na seznamu osnovnih zdravil Svetovne zdravstvene organizacije..

Je ena izmed najpogosteje uporabljenih spojin pri zdravljenju svinj ali kostnikov. Okužba kože, ki jo povzroča pršica Sarcoptes scabei, značilna je huda srbenje, ki se ponoči okrepi in lahko povzroči sekundarne okužbe.

Smrtonosna je za kostno grlo in se uporablja tudi pri pedikulozi, okužbi uši glave in telesa. V nekaterih državah se ne uporablja kot zdravilo za izbiro krask zaradi dražljivega delovanja spojine.

Dobimo ga s kondenzacijo benzojske kisline z benzilnim alkoholom. Obstajajo tudi druge podobne oblike sinteze spojine. Izolirana je bila tudi pri nekaterih vrstah rastlin iz rodu Polyalthia.

Indeks

• 1 Struktura benzil benzoata
  • 1.1 Interakcije
• 2 Fizikalne in kemijske lastnosti
  • 2.1 Kemijsko ime
  • 2.2 Molekularna teža
  • 2.3 Molekularna formula
  • 2.4 Fizični izgled
  • 2.5 Vonj
  • 2.6 Okus
  • 2.7 Vrelišče
  • 2.8 Tališče
  • 2.9 Točka zgorevanja
  • 2.10 Topnost v vodi
  • 2.11 Topnost v organskih topilih
  • 2.12 Gostota
  • 2.13 Relativna gostota z vodo
  • 2.14 Gostota pare glede na zrak
  • 2.15 Parni tlak
  • 2.16 Stabilnost
  • 2.17 Samodejno vžig
  • 2.18 Viskoznost
  • 2.19 Toplota zgorevanja
  • 2,20 pH
  • 2.21 Površinska napetost
  • 2.22 Indeks refrakcije
• 3 Mehanizem delovanja
• 4 Sinteza
• 5 Uporabe
  • 5.1 Pri zdravljenju svrab
  • 5.2 Pri zdravljenju spam
  • 5.3 Kot pomožno snov
  • 5.4 V veterinarskih bolnišnicah
  • 5.5 Druge uporabe
• 6 Reference

Struktura benzil benzoata

Struktura benzil benzoata je predstavljena v modelu palice in krogle na zgornji sliki. Črtkane črte označujejo aromatične lastnosti benzenskih obročev: eno iz benzojske kisline (levo) in drugo iz benzilnega alkohola (desno)..

Povezave Ar-COO in H₂C-Ar se vrti, zaradi česar se obroči vrtijo na teh oseh. Poleg teh rotacij ni veliko tistih, ki lahko na prvi pogled prispevajo k svojim dinamičnim značilnostim; zato njihove molekule najdejo manj načinov za vzpostavitev medmolekularnih sil.

Interakcije

Tako bi lahko pričakovali, da aromatski obroči sosednjih molekul ne vplivajo na znaten način, niti ne z estrsko skupino zaradi njihove razlike v polarnosti (rdeče sfere, R-CO-O-R)..

Prav tako ni verjetnosti, da se bodo na obeh straneh njegove strukture pojavili vodikovi mostovi. Estrska skupina jih je lahko sprejela, toda molekula nima skupin donorjev vodika (OH, COOH ali NH₂) za takšne interakcije.

Po drugi strani pa je molekula nekoliko simetrična, kar pomeni zelo majhen trajni dipolni moment; zato so njegove dipol-dipolne interakcije šibke.

In kje naj bi bila regija z najvišjo elektronsko gostoto? V estrski skupini, čeprav nekoliko izrazito zaradi simetrije v njegovi strukturi.

Medmolekularne sile, ki prevladujejo pri benzil benzoatu, so tiste disperzije ali Londona. Te so neposredno sorazmerne z molekulsko maso in z združevanjem več teh molekul lahko pričakujemo, da se bodo pojavile trenutne in inducirane dipole z večjo verjetnostjo..

Vse to dokazujejo fizikalne lastnosti benzil benzoata: topi se pri samo 21 ° C, v tekočem stanju pa vre pri 323 ° C..

Fizikalne in kemijske lastnosti

Kemijsko ime

Benzil benzoat ali metil ester benzojske kisline. Poleg tega so jim dodeljena številna imena zaradi proizvajalcev medicinskega izdelka, med katerimi so prejeli: Acarosan, Ascabiol, Benzanil in Novoscabin.

Molekularna teža

212,248 g / mol.

Molekularna formula

C₁₄H₁₂O₂.

Fizični izgled

Brezbarvna ali trdna bela tekočina v obliki kosmičev.

Vonj

Predstavlja blag balzamični vonj.

Okus

Ostro, pekoč po okusu.

Vrelišče

323,5 ° C.

Tališče

21 ° C.

Točka zgorevanja

148 ° C (298 ° F).

Topnost v vodi

V vodi je praktično netopen (15,4 mg / L).

Topnost v organskih topilih

Netopen v glicerolu, se meša z alkoholom, kloroformom, etrom in olji. Topen v acetonu in benzenu.

Gostota

1,118 g / cm³ pri 25 ° C.

Relativna gostota z vodo

1,1 (z gostoto vode 1 g / cm³).

Gostota pare glede na zrak

7,31 (zrak = 1).

Parni tlak

0,000224 mmHg pri 25 ° C.

Stabilnost

20% benzil benzoatna emulzija, pripravljena v OS emulgatorju in volnenem vosku, je stabilna. Vzdržuje svojo učinkovitost približno 2 leti.

Samodejno vžig

480 ° C.

Viskoznost

8.292 cPoise na 25 ° C.

Toplota zgorevanja

-6.69 × 10⁹ J / Kmol.

pH

Praktično nevtralno, ko je pH ocenjen z vlaženjem lakmusovega papirja v spojini.

Površinska napetost

26,6 dyna / cm pri 210,5 ° C.

Indeks refrakcije

1,5681 pri 21 ° C.

Mehanizem delovanja

Benzil benzoat ima strupene učinke na živčni sistem pršice Sarcoptes scabiei, ki povzroči njegovo smrt. Prav tako je strupena za jajčne celice, čeprav mehanizem delovanja ni znan..

Benzil benzoat bi deloval tako, da bi prekinil funkcijo napetostno odvisnih natrijevih kanalov, povzročil podaljšano depolarizacijo potencialov membrane živčnih celic in motnjo delovanja nevrotransmiterjev..

Poudarjeno je, da je selektivni nevrotoksični učinek permetrina (zdravila, ki se uporablja pri svinjah) za nevretenčarje posledica strukturnih razlik med kanali vretenčarjev in natrijevih kanalov..

Sinteza

Proizvaja se s konjugacijo benzil alkohola in natrijevega benzoata v prisotnosti trietilamina. Proizvaja se tudi s transesterifikacijo metilbenzoata v prisotnosti benziloksida. To je stranski produkt sinteze benzojske kisline z oksidacijo s toluenom.

Poleg tega se lahko sintetizira s Tischenkojevo reakcijo z uporabo benzaldehida z natrijevim benzilatom (pridobljenim iz natrijevega in benzilnega alkohola) kot katalizatorja..

Uporabe

Pri zdravljenju svrab

Spojina se že dolgo uporablja pri zdravljenju svinj in tudi pri pedikulozi, saj se uporablja kot 25-odstotni losjon za benzoatni benzoat. Pri zdravljenju svrab se losjon po predhodnem čiščenju nanaša po vsem telesu od vratu navzdol.

Ko je prva aplikacija suha, nanesemo drugo plast losjona z benzil benzoatom. Za odrasle bolnike s krasko se šteje za uporabo z nizkim tveganjem in smrtonosno za pršice, ki povzročajo bolezen, ki se običajno odpravijo v petih minutah. Uporaba benzil benzoata pri otrocih ni priporočljiva.

Običajno je potrebno dve do tri aplikacije spojine, ki povzročijo draženje kože. Preveliko odmerjanje spojine lahko povzroči mehurje, koprivnico ali izpuščaj.

Za perkutano absorpcijo benzil benzoata ni uporabnih podatkov, obstajajo študije, ki kažejo na to dejstvo, ne da bi kvantificirali njegovo velikost..

Absorbirani benzil benzoat se hitro hidrolizira v benzojsko kislino in benzilni alkohol. To se nato oksidira v benzojsko kislino. Nato se benzojska kislina konjugira z glicinom za proizvodnjo benzoilholina (hipurične kisline) ali z glukuronsko kislino za proizvodnjo benzoilglukuronske kisline..

Pri zdravljenju spam

Benzil benzoat ima vazodilatatorne in spazmolitične učinke, saj je prisoten v številnih zdravilih za zdravljenje astme in oslovskega kašlja..

Sprva je bil benzil benzoat uporabljen pri zdravljenju številnih stanj, ki so vplivala na zdravje ljudi, vključno s prekomerno intestinalno peristaltiko; driska in dizenterija; črevesne kolike in enteroespazem; pilorospazem; spastično zaprtje; žolčne kolike; kolika z ledvicami ali sečnicami; krči sečnega mehurja.

Tudi spazmi, povezani s krčenjem semenske mehurčke; krči maternice v spastični dismenoreji; arterijski spazem, povezan z arterijsko hipertenzijo; in bronhialni spazem kot pri astmi. V številnih uporabah so ga nadomestili z učinkovitejšimi zdravili

Kot pomožna snov

Benzil benzoat se uporablja kot pomožna snov v nekaterih zdravilih za nadomestitev testosterona (kot je Nebido) pri zdravljenju hipogonadizma..

V Avstraliji je bil primer anafilaksije predstavljen pri bolniku, ki je bil zdravljen z zdravili za nadomestitev testosterona, povezanimi z uporabo benzil benzoata..

Spojina se uporablja pri zdravljenju nekaterih kožnih bolezni, kot so lišajoči črvi, blage ali zmerne akne in seboreja..

V veterinarskih bolnišnicah

Benzil benzoat je bil uporabljen v veterinarskih bolnišnicah kot aktualni akaricid, skabicid in pedikulicid. Pri velikih odmerkih lahko spojina povzroči hiperekscitacijo, izgubo koordinacije, ataksijo, epileptične napade in paralizo dihanja pri laboratorijskih živalih..

Druge uporabe

-Uporablja se kot repelenti za chiggers, klopi in komarji.

-Je topilo celuloznega acetata, nitroceluloze in umetnega mošusa.

-Uporablja se kot aroma za bonbone, slaščice in žvečilne gumije. Poleg tega se uporablja kot protimikrobno konzervansno sredstvo.

-Benzil benzoat se uporablja v kozmetologiji pri zdravljenju suhih ustnic z uporabo kreme, ki jo vsebuje v povezavi z vazelinom in parfumom..

-Uporablja se kot nadomestek za kafro v celuloidnih spojinah, plastiki in piroksilinu.

-Uporablja se kot nosilec barve in mehčalec. Služi kot sredstvo za fiksiranje dišav. Čeprav ni aktivna dišava, pomaga izboljšati stabilnost in značilen vonj glavnih sestavin.

Reference

1. Univerza v Hertfordshireu. (26. maj 2018). Benzil benzoat Vzpostavljeno iz: sitem.herts.ac.uk
2. Wikipedija. (2018). Benzil benzoat Vzpostavljeno iz: en.wikipedia.org
3. PubChem. (2018). Benzil benzoat Vzpostavljeno iz: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
4. Kozmetična, medicinska in kirurška dermatologija. (2013). Scabies: pregled. Vzpostavljeno iz: dcmq.com.mx
5. Saludmedin.es. (30. junij 2018). Navodila za uporabo benzil benzoata: emulzija in mazilo. Vzpostavljeno iz: saludmedin.es