Lastnosti benzaldehida, sinteza, struktura in uporabe



The benzaldehid je organska spojina, katere kemična formula je C6H5CHO. Pri sobni temperaturi gre za brezbarvno tekočino, ki se lahko ob skladiščenju obarva rumenkasto. Benzaldehid je najpreprostejši in najbolj industrijsko uporabljen aromatski aldehid. Pri tem se formilna skupina neposredno veže na benzenski obroč.

Ugotovljeno je naravno v lubju stebel, listov in semen rastlin, kot so: mandelj, češnja, breskev in jabolko. Najdemo ga tudi v grenkem olju mandljev, pačulija, hijacinte in cananga. Benzaldehid se lahko absorbira skozi kožo in skozi pljuča, vendar se hitro presnovi v benzojsko kislino.

Konjugiran je z glukuronsko kislino ali glicinom in se izloča z urinom. Uporablja se kot aroma za nekatera živila, v parfumski industriji in v farmacevtski industriji. Njen glavni pomen je, da se od benzaldehida pridobijo spojine, kot so benzilna kislina, cimetova kislina, mandeljska kislina itd..

Omenjene spojine imajo številne uporabe. Tudi benzaldehid je gorivo, ki ni združljivo z močnimi oksidacijskimi sredstvi, močnimi kislinami in reducenti in svetlobo.

Indeks

  • 1 Fizikalne in kemijske lastnosti
    • 1.1 Kemična imena
    • 1.2 Molekularna formula
    • 1.3 Barva
    • 1.4 Vonj
    • 1.5 Okus
    • 1.6 Vrelišče
    • 1.7 Tališče
    • 1.8 Topnost
    • 1.9 Gostota
    • 1.10 Stabilnost
    • 1.11 Viskoznost
  • 2 Struktura
    • 2.1 Med-molekularne interakcije
  • 3 Uporabe
    • 3.1 Aditiv in sredstvo za aromatiziranje in aromatiziranje
    • 3.2 Nekonvencionalne aplikacije
    • 3.3 Odbojnik
    • 3.4 Pri sintezi malehita
    • 3.5 Sintetični posrednik
  • 4 Sinteza
  • 5 Reference

Fizikalne in kemijske lastnosti

Kemična imena

Benzaldehid, benzojski aldehid, benzenkarbon, fenilmetanal in benzenkarboksaldehid.

Molekularna formula

C7H6O ali C6H5CHO

Barva

Je brezbarvna tekočina, ki lahko postane rumenkasta.

Vonj

Podobno kot grenki mandelj.

Okus

Gorljiva aromatična.

Vrelišče

354 ° F do 760 mmHg.

178,7 ° C.

Tališče

-15ºF

-26 ° C

Topnost

V vodi 6,950 mg / L pri 25 ° C, ker je pretežno nepolarna spojina in slabo vpliva na molekule vode..

Meša se z alkoholom, etrom, fiksnimi in hlapnimi olji.

Topen v tekočem amoniju, nepolarno topilo.

Gostota

1,046 g / cm3 pri 68 ° F

1,050 g / cm3 pri 15 ° C

Njegove pare so gostejše od zraka: 3,65-krat glede na to.

Stabilnost

Stabilen je pri sobni temperaturi. Vendar se oksidira v zraku v benzojsko kislino.

Viskoznost

1,321 cP pri 25 ° C

Struktura

Kot je razvidno iz prve slike, struktura benzaldehida razkriva svoj aromatski značaj - benzenski obroč na levi - in tudi formilno skupino (-CHO) na desni, odgovorni za polarni značaj molekule. Torej je benzaldehid organska, aromatična in polarna spojina.

Kakšna je njena molekularna geometrija? Ker imajo vsi atomi ogljika, ki sestavljajo benzenski obroč, sp2 hibridizacijo, kakor tudi formilno skupino, molekula stoji na isti ravnini in jo je zato mogoče vizualizirati kot kvadrat (ali pravokotnik, gledano osno)..

Med-molekularne interakcije

Formilna skupina ustvari trajni dipolni moment v benzaldehidni molekuli, čeprav je izjemno šibek v primerjavi s benzojsko kislino..

To mu omogoča močnejše intermolekularne interakcije kot benzene, katerih molekule lahko interagirajo samo preko londonskih sil (dipolsko dipolsko sipanje)..

To se odraža v njegovih fizikalnih lastnostih, kot je vrelišče, ki je dvakrat višje kot pri benzenu (80 ° C)..

Poleg tega formilna skupina nima sposobnosti, da tvori vodikove vezi (vodik je vezan na ogljik, ne pa na kisik). Zaradi tega ni možno, da bi benzaldehidne molekule tvorile tridimenzionalne nizove, kot so tiste, ki so jih opazili pri kristalih benzojske kisline..

Uporabe

Aditiv in sredstvo za aromatiziranje in aromatiziranje

To je spojina, ki služi kot osnova za zdravila, barvila, parfume in industrijo smol. Lahko se uporablja tudi kot topilo, mehčalo in mazivo za nizke temperature. Uporablja se za okus ali sezono hrane in tobaka.

Uporablja se za pripravo okusov, kot so mandelj, češnja in oreh. Uporablja se tudi kot aromatično sredstvo v konzerviranih češnjevih sirupih. Vpleten v razvoj dišav vijolice, jasmina, akacije, sončnic itd. In se uporablja pri izdelavi mila. Uporablja se kot gorivo in aditiv za gorivo.

Nekonvencionalne aplikacije

Intervenira kot reagent pri določanju ozona, fenola, alkaloidov in metilena. Deluje kot posrednik pri regulaciji rasti rastlin.

Benzaldehid in N-heptaldehid zavirajo prekristalizacijo snega, preprečujejo nastanek globokih ledu in povzročajo snežne plazove. Kljub temu pa se temu ugovoru nasprotuje, ker je vir onesnaženja okolja.

Repelent

Benzaldehid se uporablja kot repelent za čebele, ki se uporablja na čebelnjakih v povezavi z dimom, da se čebele odmaknejo od čebeljih panjev in varno delajo v njih, pri čemer se izogibajo piki..

Pri sintezi malahita

Malahitno zelena je spojina, sintetizirana z intervencijo benzaldehida. Barvilo se uporablja v ribogojstvu za boj proti boleznim rib, kot so znane bele lise in okužbe z glivami.

Uporablja se lahko samo v akvarijih, saj so pri sesalcih poročali o škodljivih učinkih, med katerimi so karcinogeneza, mutageneza, teratogeneza in kromosomski promet; zato je v mnogih državah prepovedana.

Uporablja se tudi v mikrobiologiji za barvanje bakterijskih spor.

Sintetični posrednik

-Benzaldehid je intermediat v sintezi cimetne kisline, ki se uporablja v začimbah, vendar je njegova glavna uporaba v proizvodnji metil, etil in benzil estrov, ki se uporabljajo v parfumerijski industriji. Cinamična kislina povzroča citostazo in obrne maligne lastnosti človeških tumorskih celic in vitro.

-Benzaldehid sodeluje pri sintezi benzilnega alkohola, ki se uporablja kot dodatek hrani in industrijsko topilo, njegova glavna naloga pa je delovati kot posrednik za sintezo spojin, ki se uporabljajo v farmacevtski industriji in pri proizvodnji parfumov, začimb in nekaterih anilinskih barvil..

-Benzaldehid je intermediat v sintezi mandljeve kisline. Uporablja se pri zdravljenju težav s kožo, kot je staranje zaradi izpostavljenosti sončni svetlobi, nepravilne pigmentacije in aken..

-Ima antibakterijsko uporabo kot peroralni antibiotik pri okužbah sečil.

Sinteza

Najpogosteje uporabljena oblika sinteze benzaldehida je s katalitsko oksidacijo toluena z uporabo manganovih oksidnih katalizatorjev (MnO).2) in kobaltov oksid (CoO). Obe reakciji izvajamo z žveplovo kislino kot medij.

Reference

  1. Steven A. Hardinger, Oddelek za kemijo in biokemijo, UCLA. (2017). Ilustrirani glosar organske kemije: benzaldehid. Vzeto iz: chem.ucla.edu
  2. Pubchem. (2018). Benzaldehid. Vzeto iz: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  3. Wikipedija. (2018). Benzaldehid. Vzeto iz: en.wikipedia.org
  4. William H. Brown. (2. december 2011). Benzaldehid. Vzeto iz: britannica.com
  5. DermaFix (2017). Mandelična kislina in njene prednosti. Vzeto iz: dermafix.co.za
  6. Kemijska knjiga. (2017). Benzaldehid. Vzeto iz: chemicalbook.com