Struktura, lastnosti, uporaba, toksičnost anetola



The anetol je organska spojina molekulske formule C10H22Ali, pridobljen iz fenilpropena. Ima značilen vonj olja iz janeža in sladkega okusa. Seveda ga najdemo v nekaterih eteričnih oljih.

Eterična olja so pri sobni temperaturi tekoča in so odgovorna za vonj rastlin. Najdemo jih predvsem v rastlinah družine Labiata (metina, sivka, timijan in rožmarin) in Umbelliferae (janež in komarček); Pri slednjem se anetol ekstrahira s parom.

Anis in koromač so rastline, ki vsebujejo anetol, fenolni eter, ki se v primeru janeža nahaja v sadju. Ta spojina se uporablja kot diuretik, karminativ in ekspektorans. Doda se tudi živilom, da jim da okus.

Sintetizira se z zaestrenjem p-krezola z metilnim alkoholom in kasnejšo kondenzacijo z aldehidom. Anetol lahko ekstrahiramo iz rastlin, ki ga vsebujejo z destilacijo v parnem toku.

Anetol ima strupene učinke, ki lahko povzročijo draženje kože, oči, dihal ali prebavnega trakta, odvisno od mesta, na katerem se nahaja kontakt.

Indeks

  • 1 Struktura anetola
    • 1.1 Geometrijski izomeri
  • 2 Lastnosti
    • 2.1 Imena
    • 2.2 Molekularna formula
    • 2.3 Fizični opis
    • 2.4 Vrelišče
    • 2.5 Tališče
    • 2.6 Vžigalna točka
    • 2.7 Topnost v vodi
    • 2.8 Topnost v organskih topilih
    • 2.9 Gostota
    • 2.10 Parni tlak
    • 2.11 Viskoznost
    • 2.12 Indeks refrakcije
    • 2.13 Stabilnost
    • 2.14 Temperatura skladiščenja
    • 2,15 pH
  • 3 Uporabe
    • 3.1 Farmakološko in terapevtsko
    • 3.2 Star janež
    • 3.3 Insekticidno, protimikrobno in antiparazitsko delovanje
    • 3.4 V hrani in pijači
  • 4 Strupenost
  • 5 Reference

Struktura anetola

Struktura molekule anetola v modelu kroglic in palic je prikazana na zgornji sliki.

Tukaj lahko vidite, zakaj je fenolni eter: na desni je metoksi skupina, -OCH3, in če se CH za trenutek ne upošteva3, imeli bomo fenolni obroč (s propenskim substituentom) brez vodika, ArO-. Zato lahko povzamemo, da bi se njena strukturna formula lahko prikazala kot ArOCH3.

To je molekula, katere ogljikov skelet lahko postavimo v isto ravnino, ker ima skoraj vse hibridizirane atome sp2.

Njegova medmolekularna jakost je dipol-dipolni tip, z največjo elektronsko gostoto, ki se nahaja proti obročni regiji in metoksi skupini. Upoštevajte tudi relativno amfifilni značaj anetola: -OCH3 je polarna, preostala struktura pa je nepolarna in hidrofobna.

To dejstvo pojasnjuje njegovo nizko topnost v vodi in se obnaša kot vsaka maščoba ali olje. Pojasnjuje tudi njegovo afiniteto do drugih maščob v naravnih virih.

Geometrični izomeri

Anetol je lahko prisoten v dveh izomernih oblikah. V prvi sliki strukture je bila prikazana trans (E) oblika, ki je najbolj stabilna in bogata. Tudi na sliki nad to strukturo je prikazana, vendar na vrhu je cis (Z) izomer.

Zabeležite razliko med obema izomeroma: relativni položaj -OCH3 glede na aromatski obroč. V cis izomeru anetola je -OCH3 je bližje obroču, kar ima za posledico sterično oviro, ki destabilizira molekulo.

Dejansko je takšna destabilizacija, da se spremenijo lastnosti, kot je tališče. Praviloma imajo cis maščobe nižje tališče in so njihove medmolekularne interakcije manj učinkovite v primerjavi s trans maščobami..

Lastnosti

Imena

Aneksol in 1-metoksi-4-propenil benzen

Molekularna formula

C10H22O

Fizični opis

Beli kristali ali brezbarvna tekočina, včasih bledo rumena.

Vrelišče

454,1 ° F do 760 mmHg (234 ° C).

Tališče

21,3 ° C (704 ° F).

Vžigalna točka

195ºF.

Topnost v vodi

Praktično je netopen v vodi (1,0 g / l) pri 25 ° C.

Topnost v organskih topilih

V razmerju 1: 8 v 80% etanolu; 1: 1 v 90% etanolu.

Meša se s kloroformom in etrom. V dimetil sulfoksidu doseže koncentracijo 10 mM. Topen v benzenu, etil acetatu, ogljikovem disulfidu in petrol etru.

Gostota

0,9882 g / ml pri 20 ° C.

Parni tlak

5,45 Pa do 294 ° K.

Viskoznost

2,45 x 10-3 Poise.

Indeks refrakcije

1,561

Stabilnost

Stabilen, vendar je gorljiva spojina. Nezdružljivo z močnimi oksidacijskimi sredstvi.

Temperatura skladiščenja

Med 2 in 8 ° C.

pH

7,0.

Uporabe

Farmakološke in terapevtske

Anetolni trithion (ATT) pripisujejo številne funkcije, med njimi povečanje izločanja sline, ki pomaga pri zdravljenju kserostomije.

V anetolu in v rastlinah, ki ga vsebujejo, je pokazala aktivnost, povezano z dihalnim sistemom in prebavnim sistemom, poleg protivnetnega, antiholinesteraznega in kemopreventivnega delovanja..

Obstaja razmerje med vsebnostjo anetola v rastlini in njegovim terapevtskim delovanjem. Zato je terapevtsko delovanje pripisano atenolu.

Terapevtske aktivnosti rastlin, ki vsebujejo anetol, so vse antispazmodične, karminativne, antiseptične in izkašljevalne. Prav tako imajo eupépticas, secretolíticas, galactógogas in, v zelo visokih odmerkih, emenógoga dejavnost \ t.

Anetol ima strukturno podobnost z dopaminom, zato je indicirano, da lahko medsebojno deluje z receptorji nevrotransmiterjev, kar povzroča izločanje hormona prolaktina; odgovorna za galaktogogeno delovanje, pripisano atenolu.

Star janež

Star anis, kulinarična aroma, se uporablja pri zdravljenju bolečin v želodcu. Poleg tega so mu pripisane analgetične, nevrotropne in zvišane telesne temperature. Uporablja se kot predjed in pri lajšanju kolike pri otrocih.

Insekticidno, protimikrobno in antiparazitsko delovanje

Anis se uporablja za insekte (listne uši), ki sesajo liste in popke, kar povzroča njihovo navijanje.

Anetol deluje kot insekticid na ličinke vrst komarjev Ochlerotatus caspices in Aedes egypti. Deluje tudi kot pesticid na pršicu. Ima insekticidno delovanje pri vrstah ščurki Blastella germanica.

Deluje tudi na več odraslih vrst žilavcev. Nazadnje, anetol je repelent žuželk, zlasti komarjev.

Anetol deluje na bakterijo Eterična salmonela, deluje baktericidno in bakteriostatično. Predstavlja protiglivično aktivnost, zlasti na vrsti Saccharomyces cerevisiae in Candida albicans, slednje je oportunistična vrsta.

In vitro anetol deluje anthelmintično na jajca in ličinke ogorčic Haemonchus contortus, v prebavnem traktu ovce.

V hrani in pijači

Anetol, kot tudi rastline, ki imajo visoko vsebnost spojine, se uporablja kot aroma v številnih živilih, pijačah in slaščicah, zaradi njegovega prijetnega sladkega okusa. Uporablja se v alkoholnih pijačah, kot so ouzo, raki in Pernoud.

Zaradi nizke topnosti v vodi je anetol odgovoren za učinek ouzo. Z dodajanjem vode v ouzo tekočino nastajajo drobne kapljice anetola, ki oblak tekočine. To je dokaz njegove pristnosti.

Strupenost

V stiku lahko povzroči draženje oči in kože, ki se kaže na koži pri eritemu in edemih, ki povzročajo luščenje. Z zaužitjem lahko povzroči stomatitis, znak, ki spremlja toksičnost anetola. Med vdihavanjem pride do draženja dihalnih poti.

Star janež (visoka vsebnost anetola) lahko povzroči alergijo, zlasti pri dojenčkih. Prekomerno uživanje anetola lahko povzroči pojav simptomov, kot so mišični krči, duševna zmedenost in zaspanost zaradi njegovega narkotičnega delovanja..

Škrobna anisna zastrupitev se poveča, če se intenzivno uporablja v obliki čistih eteričnih olj.

Reference

  1. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Organska kemija. Amini (10th izdaja.). Wiley Plus.
  2. Drugbank. (2017). Anetol trithione. Vzpostavljeno iz: drugbank.ca
  3. Bodi prijazen Botanicals. (2017). Komarček in druga eterična olja z (E) -anotolom. Vzpostavljeno iz: bkbotanicals.com
  4. Kemijska knjiga. (2017). trans-anetol. Vzpostavljeno iz: chemicalbook.com
  5. PubChem. (2019). Anetol. Vzpostavljeno iz: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  6. Wikipedija. (2019). Anetol. Vzpostavljeno iz: en.wikipedia.org
  7. María E. Carretero. (s.f.). Zdravilne rastline z eteričnim oljem, bogatim z anetolom. [PDF] Vzpostavljeno iz: botplusweb.portalfarma.com
  8. Admin (21. oktober 2018). Kaj je anetol? Trusted Health Products Vzpostavljeno iz: trustedhealthproducts.com