Struktura, lastnosti, nomenklatura in uporaba alkoholov

The alkoholi so organske spojine, za katere je značilno, da imajo hidroksilno skupino (-OH) vezano na nasičen ogljik; kar pomeni, da je ogljik, ki je povezan s štirimi atomi s preprostimi vezmi (brez dvojnih ali trojnih vezi).

Generična formula za to široko in raznoliko družino spojin je ROH. OH skupina, ki jo je treba obravnavati kot alkohol v strogo kemičnem smislu, mora biti najbolj reaktivna molekularna struktura. To je pomembno, da lahko med več molekulami z OH skupinami potrdimo, kateri je alkohol.

Eden od najpomembnejših alkoholov in najbolj znan v popularni kulturi je etilni alkohol ali etanol, CH₃CH₂OH. Glede na njihov naravni izvor in s tem na njihovo kemično okolje lahko njihove mešanice izvirajo iz neomejenega spektra arom; nekateri, ki celo kažejo pozitivne spremembe v ustih z letenjem let.

Gre za mešanice organskih in anorganskih spojin z etilnim alkoholom, ki povzročajo njihovo porabo v družabnih in verskih dogodkih od pred Kristusom; kot pri grozdnem vinu ali s kozarci za praznovanje, poleg udarcev, bonbonov, panettonov itd..

Uživanje teh pijač z zmernostjo je plod sinergije med etanolom in okoliško kemično matriko; brez njega, kot čista snov, postane zelo nevarna in sproži vrsto negativnih posledic za zdravje.

Zato je poraba vodnih mešanic CH₃CH₂OH, tako kot tisti, ki so kupljeni v lekarnah zaradi antiseptičnih namenov, predstavlja veliko tveganje za telo.

Drugi alkoholi, ki so prav tako zelo priljubljeni, so mentol in glicerol. Slednji, kot tudi eritrol, se v mnogih živilih doda kot dodatek sladilom in jih ohranja med shranjevanjem. Obstajajo vladni subjekti, ki narekujejo, kateri alkoholi se lahko uporabljajo ali porabijo brez stranskih učinkov.

Če zapustimo vsakodnevno uporabo alkoholov, so kemično zelo vsestranske snovi, saj lahko od njih sintetiziramo druge organske spojine; do tolikšne mere, da nekateri avtorji mislijo, da lahko z ducatom njih ustvarite vse potrebne spojine, da bi živeli na zapuščenem otoku.

Indeks

• 1 Struktura alkoholov
  • 1.1 Amfifilni značaj
  • 1.2 Struktura R
• 2 Fizikalne in kemijske lastnosti
  • 2.1 Vrelišče
  • 2.2 Zmogljivost topila
  • 2.3 Amfoterika
• 3 Nomenklatura
  • 3.1 Skupno ime
  • 3.2 Sistem IUPAC
• 4 Sinteza
  • 4.1 Hidracija alkenov
  • 4.2 Okso proces
  • 4.3 Fermentacija ogljikovih hidratov
• 5 Uporabe
  • 5.1 Pijače
  • 5.2 Kemična surovina
  • 5.3 Topila
  • 5.4 Goriva
  • 5.5 Antiseptiki
  • 5.6 Druge uporabe
• 6 Reference

Struktura alkoholov

Alkoholi imajo splošno formulo ROH. OH skupina je vezana na alkilno skupino R, katere struktura se razlikuje od enega alkohola do drugega. Zveza med R in OH je skozi preprosto kovalentno vez, R-OH.

Naslednja slika prikazuje tri generične strukture za alkohole, ob upoštevanju, da je ogljikov atom nasičen; to je štiri preproste povezave.

Kot je opaženo, je R lahko katerakoli ogljikova struktura, če nima več reaktivnih substituentov kot OH skupina.

Za primarni alkohol je 1. skupina OH vezana na primarni ogljik. To se zlahka preveri z opazovanjem, da je atom v središču levega tetraedra vezan na R in dva H.

Sekundarni alkohol, 2., se preveri z ogljikom osrednjega tetraedra, ki je zdaj povezan z dvema skupinama R in H.

In nazadnje, imate tretji alkohol, tretji, z ogljikom, ki je povezan s tremi skupinami R.

Amfifilni značaj

Glede na vrsto ogljika, povezanega z OH, ima klasifikacijo primarnih, sekundarnih in terciarnih alkoholov. Strukturne razlike med njimi so bile že podrobno opisane v tetraedrih. Toda vsi alkoholi, ne glede na njihovo strukturo, delijo nekaj skupnega: amfifilni značaj.

Ni treba pristopiti k strukturi, da bi jo opazili, vendar je dovolj z njeno kemijsko formulo ROH. Alkilna skupina je skoraj v celoti sestavljena iz ogljikovih atomov, "oborožitev" hidrofobnega ogrodja; zelo slabo sodeluje z vodo.

Po drugi strani lahko OH skupina tvori vodikove vezi z vodnimi molekulami, tako da je hidrofilna; to je, ljubi ali ima afiniteto do vode. Nato imajo alkoholi hidrofobni skelet, pritrjen na hidrofilno skupino. Hkrati pa so nepolarni in polarni, kar je enako kot, da so amfifilne snovi.

R-OH

(Hidrofobni) - (hidrofilni)

Kot bo pojasnjeno v naslednjem poglavju, amfifilna narava alkoholov opredeljuje nekatere njihove kemijske lastnosti.

Struktura R

Alkilna skupina R ima lahko kakršnokoli strukturo, vendar je pomembna, ker omogoča katalogiziranje alkoholov.

Na primer, R je lahko odprta veriga, kot v primeru etanola ali propanola; razvejan, kot t-butil alkohol, (CH₃)₂CHCH₂OH; lahko je cikličen, kot v primeru cikloheksanola; ali pa ima aromatski obroč, kot pri benzilnem alkoholu (C₆H₅CH₂OH, ali v 3-fenilpropanolu, (C₆H₅CH₂CH₂CH₂OH.

R veriga lahko ima celo substituente, kot so halogeni ali dvojne vezi, kot npr. Za alkohole 2-kloroetanol in 2-buten-1-ol (CH).₃CH₂= CHCH₂OH).

Glede na strukturo R je razvrstitev alkoholov zapletena. Zato je klasifikacija, ki temelji na njeni strukturi (alkoholi 1, 2 in 3), enostavnejša, vendar manj specifična, čeprav zadostuje za razlago reaktivnosti alkoholov.

Fizikalne in kemijske lastnosti

Vrelišče

Ena glavnih lastnosti alkoholov je, da so povezane z vodikovimi vezmi.

Zgornja slika prikazuje, kako dve ROH molekuli tvorita med seboj vodikove vezi. Zaradi tega so alkoholi ponavadi tekoči z visokimi vrelišči.

Na primer, etilni alkohol ima vrelišče 78,5 ° C. Ta vrednost se poveča, ker alkohol postane težji; to pomeni, da ima skupina R večjo maso ali število atomov. Tako je n-butil alkohol, CH₃CH₂CH₂CH₂OH, ima vrelišče 97 ° C, malo pod vodo.

Glicerol je eden izmed alkoholov z najvišjim vreliščem: 290 ° C.

Zakaj? Ker ne vpliva le masa ali struktura R, ampak tudi število OH skupin. Glicerol ima v svoji strukturi tri OH: (HO) CH₂CH (OH) CH₂(OH) Zaradi tega je sposoben tvoriti veliko vodikovih mostov in obdržati njihove molekule skupaj z večjo močjo.

Po drugi strani, nekateri alkoholi so trdni pri sobni temperaturi; kot isti glicerol pri temperaturi pod 18 ° C. Zato trditev, da so vsi alkoholi tekoče snovi, ni pravilna.

Kapaciteta topila

V domovih je zelo običajno, da uporabimo izopropilni alkohol, da odstranimo madež, ki ga je težko odstraniti na površini. Ta sposobnost topila, ki je zelo uporabna za kemično sintezo, je posledica njenega amfifilnega značaja, ki je bil predhodno pojasnjen.

Za maščobe je značilna hidrofobnost, zato jih je težko odstraniti z vodo. Vendar pa imajo alkoholi v svoji strukturi hidrofobni del, za razliko od vode.

Njena alkilna skupina R je torej v interakciji z maščobami, medtem ko OH skupina z vodo tvori vodikove vezi, kar jim pomaga izriniti.

Anfoterismo

Alkoholi lahko reagirajo kot kisline in baze; to so amfoterne snovi. To predstavljajo naslednji dve kemijski enačbi:

ROH + H⁺  => ROH₂⁺

ROH + OH^-  => RO^-

RO^- je splošna formula tistega, kar je znano kot alkoksid.

Nomenklatura

Obstajata dva načina poimenovanja alkoholov, katerih kompleksnost bo odvisna od strukture iste.

Splošno ime

Alkohole lahko imenujemo s skupnimi imeni. Kaj so? Za to je treba poznati ime skupine R, ki ji je dodan zaključek -ico, pred katerim je beseda „alkohol“. Na primer, CH₃CH₂CH₂OH je propilalkohol.

Drugi primeri so:

-CH₃OH: metilni alkohol

-(CH₃)₂CHCH₂OH: izobutil alkohol

-(CH₃)₃COH: terc-butil alkohol

Sistem IUPAC

Kar se tiče splošnih imen, bi morali začeti z identifikacijo R. Prednost tega sistema je, da je veliko bolj natančen od drugega.

R, kot ogljikov skelet, ima lahko veje ali veje; najdaljša veriga, to je z več atomi ogljika, je tista, ki bo dobila ime alkohola.

V imenu alkana najdaljše verige se doda konec "l". Zato je CH₃CH₂OH imenujemo etanol (CH₃CH₂- + OH).

Na splošno mora OH imeti čim manj štetja. Na primer, BrCH₂CH₂CH₂(OH) CH₃ imenuje se 4-bromo-2-butanol in ne 1-bromo-3-butanol.

Sinteza

Hidracija alkenov

Proces krekiranja olja proizvaja mešanico alkenov s štirimi ali petimi atomi ogljika, ki jih je mogoče enostavno ločiti.

Ti alkeni se lahko pretvorijo v alkohole z neposrednim dodajanjem vode ali z reakcijo alkena z žveplovo kislino, čemur sledi dodajanje vode, ki cepi kislino in povzroča alkohol..

Okso proces

V prisotnosti primernega katalizatorja alkeni reagirajo z ogljikovim monoksidom in vodikom, da tvorijo aldehide. Aldehidi se z lahkoto reducirajo v alkohole s katalitično reakcijo hidrogeniranja.

Pogosto obstaja taka sinhronizacija okso procesa, da je redukcija aldehidov skoraj istočasna z njihovim nastankom..

Najpogosteje uporabljen katalizator je oktokarbonilni dikobalt, pridobljen z reakcijo med kobaltom in ogljikovim monoksidom.

Fermentacija ogljikovih hidratov

Fermentacija ogljikovih hidratov s kvasom je še vedno zelo pomembna pri proizvodnji etanola in drugih alkoholov. Sladkorji izvirajo iz sladkornega trsa ali škroba, pridobljenega iz različnih zrn. Zato se etanol imenuje tudi "žitni alkohol".

Uporabe

Pijače

Čeprav to ni glavna funkcija alkoholov, je prisotnost etanola v nekaterih pijačah eno najbolj priljubljenih znanj. Etanol, produkt fermentacije sladkornega trsa, grozdja, jabolk itd. Je prisoten v številnih pijačah za družbeno porabo..

Kemična surovina

-Metanol se uporablja za proizvodnjo formaldehida s katalitsko oksidacijo. Formaldehid se uporablja pri proizvodnji plastike, barv, tekstila, eksplozivov itd..

-Butanol se uporablja pri proizvodnji butan etanoata, estra, ki se uporablja kot aromatična snov v živilski industriji in slaščicah.

-Alil alkohol se uporablja pri proizvodnji estrov, vključno z dialil ftalatom in dialil izoftalatom, ki služita kot monomeri.

-Fenol se uporablja pri proizvodnji smol, izdelavi najlona, ​​dezodorantom, kozmetiki itd..

-Alkoholi z linearno verigo s 11-16 atomi ogljika se uporabljajo kot intermediati za pridobitev mehčalcev; npr. polivinilklorid.

-Tako imenovani maščobni alkoholi se uporabljajo kot intermediati pri sintezi detergentov.

Topila

-Metanol se uporablja kot razredčilo za barvo, kot je 1-butanol in izobutil alkohol.

-Etil alkohol se uporablja kot topilo mnogih netopnih spojin v vodi, uporablja se kot topilo v barvah, kozmetiki itd..

-Maščobni alkoholi se uporabljajo kot topila v tekstilni industriji, barvilih, detergentih in barvah. Izobutanol se uporablja kot topilo v premaznem materialu, barvah in lepilih.

Goriva

-Metanol se uporablja kot gorivo v motorjih z notranjim izgorevanjem in bencinskem dodatku za izboljšanje izgorevanja.

-Etilni alkohol se uporablja v kombinaciji s fosilnimi gorivi v motornih vozilih. V ta namen so obsežne regije Brazilije namenjene gojenju sladkornega trsa za proizvodnjo etilnega alkohola. Prednost tega alkohola je, da pri zgorevanju proizvaja samo ogljikov dioksid.

Ko se etanol spali, nastane čisti in brezdimni plamen, zaradi česar se uporablja kot gorivo v poljskih kuhalnikih..

-Želirani alkohol se proizvaja s kombiniranjem metanola ali etanola s kalcijevim acetatom. Ta alkohol se uporablja kot vir toplote v pečeh na polju, in ker se razliva, je varnejši kot tekoči alkoholi.

-Tako imenovani biobutanol se uporablja kot gorivo v transportu, kot je izopropilni alkohol, ki se lahko uporablja kot gorivo; čeprav njegova uporaba ni priporočljiva.

Antiseptiki

Izopropilni alkohol pri koncentraciji 70% se uporablja kot zunanji antiseptik za odstranjevanje klic in zaostajanje rasti. Prav tako se za ta namen uporablja etilni alkohol.

Druge uporabe

Cikloheksanol in metilcikloheksanol se uporabljata za končno obdelavo tekstila, predelavo pohištva in odstranjevanje madežev.

Reference

1. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Organska kemija. Amini (10^th izdaja.). Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Organska kemija (Šesta izdaja). Mc Graw Hill.
3. Morrison in Boyd. (1987). Organska kemija (Peta izdaja). Addison-Wesley Iberoamericana.
4. Dr. JA Colapret. (s.f.). Alkoholi. Vzpostavljeno iz: colapret.cm.utexas.edu
5. Partnerstvo za izobraževanje o alkoholni farmakologiji. (s.f.). Kaj je alkohol? Univerza Duke. Vzpostavljeno iz: sites.duke.edu
6. Whittemore F. (s.f.). Vrste in uporaba alkohola. Vzpostavljeno iz: livestrong.com
7. Wikipedija. (2018). Alkohol Vzpostavljeno iz: en.wikipedia.org