Sekundarna struktura alkohola, lastnosti, nomenklatura, uporabe in primeri



A sekundarni alkohol ima ogljikov nosilec hidroksilne skupine (OH), pritrjen na dva ogljika. Medtem pa je v primarnem alkoholu ogljikov nosilec hidroksilne skupine vezan na ogljikov atom in v terciarnem alkoholu vezan na tri ogljikove atome..

Alkoholi so nekoliko šibkejše od vode, z naslednjo pKa: vodo (15,7); alkoholi metil (15.2), etil (16), izopropil (sekundarni alkohol, 17) in terbutil (18). Kot je razvidno, je izopropilni alkohol manj kisel kot metil in etil alkohol.

Strukturna formula za sekundarni alkohol je prikazana na zgornji sliki. Rdeči ogljik je nosilec OH in je vezan na dve alkilni (ali arilni) skupini R in en vodikov atom.

Vsi alkoholi imajo generično formulo ROH; če pa se podrobno opazi nosilni ogljik, dobimo primarne alkohole (RCH2OH), sekundarno (R2CHOH, tukaj dvignjen) in terciarni (R3COH). To dejstvo vpliva na fizikalne lastnosti in reaktivnost.

Indeks

  • 1 Struktura sekundarnega alkohola
  • 2 Lastnosti
    • 2.1 Vrelišča
    • 2.2 Kislost
    • 2.3 Reakcije
  • 3 Nomenklatura
  • 4 Uporabe
  • 5 Primeri
    • 5.1 2-oktanol
    • 5.2 Estradiol ali 17β-estradiol
    • 5.3 20-hidroksi-levkotrien
    • 5.4 2-heptanol
  • 6 Reference

Struktura sekundarnega alkohola

Strukture alkoholov so odvisne od narave skupin R. Vendar je za sekundarne alkohole mogoče narediti določeno ponazoritev, če upoštevamo, da so lahko samo linearne strukture z ali brez vej ali cikličnih struktur. Na primer, imate naslednjo sliko:

Upoštevajte, da je za obe strukturi nekaj skupnega: OH je povezan z "V". Vsak konec V predstavlja skupino R, ki je enaka (zgornji del slike, ciklična struktura) ali drugačna (spodnji del, razvejana veriga)..

Na ta način se vsak sekundarni alkohol zlahka prepozna, čeprav nomenklatura sploh ni znana.

Lastnosti

Vrelišča

Lastnosti sekundarnih alkoholov se fizično ne razlikujejo preveč od drugih alkoholov. Ponavadi so prosojne tekočine in če so trdne pri sobni temperaturi, morate tvoriti več vodikovih vezi in imeti visoko molekulsko maso.

Vendar pa je ista strukturna formula R2CHOH omogoča vpogled v določene lastnosti, ki so za te alkohole edinstvene na splošno. Na primer, OH skupina je manj izpostavljena in na voljo za interakcije vodikovih vezi, R2CH-OH-OHCHR2.

To je zato, ker lahko R skupine, ki mejijo na OH nosilec ogljika, interferirajo in ovirajo tvorbo vodikovih vezi. Posledično imajo sekundarni alkoholi nižja vrelišča od primarnih alkoholov (RCH).2OH).

Kislost

Po definiciji Brönsted-Lowry je kislina tista, ki daje protone ali vodikove ione, H+. Ko se to zgodi s sekundarnim alkoholom, imate:

R2CHOH + B- => R2CHO- + HB

Konjugirana baza R2CHO-, alkoksidni anion, mora stabilizirati njegov negativen naboj. Za sekundarni alkohol je stabilizacija nižja, ker imata obe skupini R elektronsko gostoto, ki se do določene stopnje odbija od negativnega naboja na kisikovem atomu..

Medtem, za alkoksidni anion primarnega alkohola, RCH2O-, manj elektronskega odbijanja ima samo ena skupina R in ne dva. Poleg tega atomi vodika ne izvajajo pomembnega odbijanja in nasprotno prispevajo k stabilizaciji negativnega naboja.

Zato so sekundarni alkoholi manj kisli kot primarni alkoholi. Če je tako, potem so bolj osnovni in prav iz istih razlogov:

R2CHOH + H2B+ => R2CHOH2+ + HB

Zdaj R skupine stabilizirajo pozitivni naboj na kisiku tako, da dobijo del svoje elektronske gostote.

Reakcije

Vodikov halid in fosforjev trihalid

Sekundarni alkohol lahko reagira z vodikovim halidom. Kemična enačba reakcije med izopropilnim alkoholom in bromovodikovo kislino je prikazana v sredstvu žveplove kisline in proizvaja izopropilbromid:

CH3CHOHCH3 + HBr => CH3CHBrCH3 + H2O

Lahko reagira tudi s fosfornim trihalogenuerom, PX3 (X = Br, I):

CH3-CHOH-CH2-CH2-CH3  +  PBr3  = CH3-CHBr-CH2-CH2-CH3  + H3PO3

Zgornja kemijska enačba ustreza reakciji med sek-pentanolom in fosforjevim tribromidom, ki izvira iz sek-pentil bromida..

Upoštevajte, da se v obeh reakcijah proizvaja sekundarni alkil halid (R)2CHX).

Dehidracija

V tej reakciji se izgubi H in OH sosednjih ogljikov, ki tvorita dvojno vez med tema dvema ogljikovima atomoma. Zato nastane alken. Za reakcijo je potreben kislinski katalizator in dobava toplote.

Alkohol => Alkene + H2O

Naslednja reakcija je na primer:

Cikloheksanol => Cikloheksen + H2O

Reakcija z aktivnimi kovinami

Sekundarni alkoholi lahko reagirajo s kovinami:

CH3-CHOH-CH3 + K => CH3CHO-K+CH3 + ½ H+

Pri tem izopropilni alkohol reagira s kalijem in tvori sol kalijevega izoproksida in vodikove ione.

Esterifikacija

Sekundarni alkohol reagira s karboksilno kislino, da nastane ester. Pokazalo se je, da kemijska enačba reakcije sek-butil alkohola z ocetno kislino proizvaja sek-butil acetat:

CH3CHOHCH2CH3  + CH3COOH <=> CH3COOCHCH3CH2CH3

Oksidacija

Primarni alkoholi se oksidirajo v aldehide, ki se nato oksidirajo v karboksilne kisline. Sekundarni alkoholi pa se oksidirajo v aceton. Reakcije ponavadi katalizira kalijev dikromat (K2CrO7in kromova kislina (H2CrO4).

Splošna reakcija je:

R2CHOH => R2C = O

Nomenklatura

Sekundarni alkoholi so poimenovani tako, da kažejo položaj OH skupine v glavni verigi (daljši). To število je pred imenom ali lahko sledi imenu ustreznega alkana za navedeno verigo.

Na primer, CH3CH2CH2CH2CHOHCH3, je 2-heksanol ali heksan-2-ol.

Če je struktura ciklična, ni treba dati števca; razen če obstajajo drugi substituenti. Zato se ciklični alkohol v drugi sliki imenuje cikloheksanol (obroč je šesterokoten)..

Za drugi alkohol iste slike (razvejan) pa je ime: 6-etil-heptan-2-ol.

Uporabe

-Sekundarni butanol se uporablja kot topilo in vmesna kemikalija. Prisotna je v hidravličnih tekočinah za zavore, industrijska čistila, belila, odstranjevalci barve, mineralna sredstva za flotacijo, sadne esence in parfume.

-Alkoholni izopropanol se uporablja kot industrijsko topilo in kot antikoagulant. Uporablja se v olju in hitro sušilnih črnilih, kot antiseptik in nadomestek za etanol v kozmetiki (na primer: losjoni za kožo, toniki za lase in alkohol).

-Izopropanol je sestavina v tekočih milah, čistilih za kristal, sintetičnih okusih brezalkoholnih pijač in živil. Poleg tega je vmesna kemikalija.

-Cikloheksanol se uporablja kot topilo pri končni obdelavi tkanin, pri predelavi usnja in emulgatorjev mila ter sintetičnih detergentov.

-Metilcikloheksanol je sestavina v sredstvih za odstranjevanje madežev na osnovi mila in posebnih detergentih iz tkanin.

Primeri

2-oktanol

Je maščobni alkohol. Je brezbarvna tekočina, slabo topna v vodi, vendar topna v večini nepolarnih topil. Med drugim se uporablja pri razvoju arom in dišav, barv in premazov, črnil, lepil, oskrbe na domu in maziv..

Estradiol ali 17β-estradiol

To je steroidni spolni hormon. V svoji strukturi ima dve hidroksilni skupini. To je prevladujoči estrogen v reproduktivnih letih.

20-hidroksi-leukotrien

Je metabolit, ki verjetno izvira iz oksidacije levkotrienskega lipida. Klasificira se kot cistinil leukotrien. Te spojine so posredniki vnetnega procesa, ki prispeva k patofiziološkim značilnostim alergijskega rinitisa.

2-heptanol

To je alkohol v sadju. Poleg tega ga najdemo v olju in jagodah iz ingverja. Je prozorna, brezbarvna in netopna v vodi. Uporablja se kot topilo za več smol in posega v flotacijsko fazo pri predelavi mineralov.

Reference

  1. James. (17. september 2014). Alkoholi (1) - Nomenklatura in lastnosti. Vzpostavljeno iz: masterorganicchemistry.com
  2. Enciklopedija zdravja in varnosti pri delu. (s.f.). Alkoholi [PDF] Vzpostavljeno iz: insht.es
  3. Clark J. (16. julij 2015). Struktura in klasifikacija alkoholov. Kemija Libretexts. Vzpostavljeno iz: chem.libretexts.org
  4. PubChem. (2019). 20-hidroksi-levkotrien E4. Vzpostavljeno iz: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  5. Morrison, R.T. in Boyd, R, N. (1987). Organska kemija 5ta Edition Uvodnik Addison-Wesley Interamericana.
  6. Carey F. (2008). Organska kemija (Šesta izdaja). Mc Graw Hill.
  7. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Organska kemija. Amini (10th izdaja.). Wiley Plus.
  8. Wikipedija. (2018). 2-oktanol. Vzpostavljeno iz: en.wikipedia.org