Kemijska struktura in funkcije timina



The timin je organska spojina, ki sestoji iz heterocikličnega obroča, ki izhaja iz pirimidina, benzenskega obroča z dvema ogljikovima atomoma, ki sta substituirana z dvema dušikovima atomoma. Njegova zgoščena formula je C5H6N2O2, ki je ciklični amid in ena od dušikovih baz, ki sestavljajo DNA.

Natančneje, timin je pirimidinska dušikova baza, skupaj s citozinom in uracilom. Razlika med timinom in uracilom je v tem, da je prva prisotna v strukturi DNA, druga pa v strukturi RNA..

Deoksiribonukleinsko kislino (DNA) tvorijo dve spiralni trakovi ali trakovi, ki so medsebojno ranjeni. Zunanje pasove je sestavljeno iz verige deoksiriboznega sladkorja, katerega molekule so povezane s fosfodiestersko vezjo med 3 'in 5' položaji sosednjih dezoksiriboznih molekul..

Ena od dušikovih baz: adenin, gvanin, citozin in timin se veže na 1 'položaj deoksiriboze. Purinska adeninska baza ene vijačnice je povezana z timinom druge pirolidinske baze ali vezana na timin druge vijačnice preko dveh vodikovih vezi..

Indeks

  • 1 Kemijska struktura
  • 2 Tautomeri timina
  • 3 Funkcije
    • 3.1 Transkripcija
    • 3.2 Genetska koda
    • 3.3 Posledice za zdravje
  • 4 Reference

Kemijska struktura

V prvi sliki je predstavljena kemijska struktura timina, v kateri sta prikazani dve karbonilni skupini (C = O) in dve dušikovi atomi, ki dopolnjujeta heterociklični amid, v zgornjem levem kotu pa je metilna skupina ( -CH3).

Prstan je izpeljan iz pirimidina (pirimidinski obroč), ravno pa ni aromatičen. Ustrezno število atomov v molekuli timina se določi od spodaj omenjenega dušika.

Tako je C-5 vezan na skupino -CH3, C-6 je levi sosednji atom ogljika N-1, C-4 in C-2 pa ustrezata karbonilom.

Kakšna je uporaba tega številčenja? Molekula timina ima dve akceptorski skupini vodikovih vezi, C-4 in C-2, in dvema donornima atomoma vodikove vezi, N-1 in N-3..

Glede na zgoraj navedeno, lahko karbonilne skupine sprejmejo vezi tipa C = O-H-, medtem ko dušiki zagotavljajo vezi tipa N-H-X, pri čemer je X enak O, N ali F.

Zahvaljujoč skupinam atomov C-4 in N-3 se timin združi z adeninom, ki tvori par dušikovih baz, ki je eden od odločilnih dejavnikov v popolni in harmonični strukturi DNA:

Tautomeri timina

Na zgornji sliki je navedenih šest možnih tavtomerjev timina. Kaj so? Sestavljeni so iz enake kemijske strukture, vendar z različnimi relativnimi položaji njihovih atomov; posebej H, vezan na dva dušika.

Ohranimo enako oštevilčenje atomov, od prvega do drugega, opazujemo, kako H N-3 atoma migrira v kisik C-2.

Tudi tretji izhaja iz prvega, vendar se tokrat H preseli v kisik C-3. Drugi in četrti so podobni, vendar ne enakovredni, ker v četrtem H zapusti N-1 in ne N-3.

Po drugi strani je šesti podoben tretjemu, in kot pri paru, ki ga tvorita četrti in drugi, H emigrira iz N-1 in ne iz N-3..

Končno, peta je čista enolna oblika (laktat), v kateri sta obe karbonilni skupini hidrogenirani v hidroksilnih skupinah (-OH); to je v nasprotju s prvim, čista ketonična oblika in tista, ki prevladuje v fizioloških pogojih.

Zakaj? Verjetno zaradi velike energetske stabilnosti, ki jo pridobi pri povezovanju z adeninom z vodikovimi vezmi in pripadajo strukturi DNA.

Če ne, mora biti enolična oblika številka 5 bolj obilna in stabilna, zaradi izrazitega aromatskega značaja za razliko od drugih tavtomerjev..

Funkcije

Glavna funkcija timina je enaka funkciji drugih dušikovih baz v DNA: sodelovati pri potrebnem kodiranju v DNA za sintezo polipeptidov in beljakovin..

Ena od spirk DNK služi kot šablona za sintezo molekule mRNA v procesu, znanem kot transkripcija in kataliziran z encimsko RNA polimerazo. V transkripciji so ločeni DNK pasovi, kot tudi njihovo odvijanje.

Transkripcija

Transkripcija se začne, ko se RNA polimeraza veže na regijo DNA, znano kot promotor, ki sproži sintezo mRNA.

Nato se RNA polimeraza premakne vzdolž molekule DNA, kar povzroči raztezek nastajajoče mRNA, dokler ne doseže območja DNA z informacijami za prekinitev transkripcije..

V transkripciji obstaja antiparalelizem: medtem ko je branje DNA vzorca izvedeno v orientaciji 3 'do 5', ima sintetizirana mRNA orientacijo 5 'do 3'..

Med transkripcijo obstaja povezovanje komplementarnih baz med verigo DNA vzorca in molekule mRNA. Ko je transkripcija končana, se verige DNK ponovno združijo in izvirno zvijajo.

MRNA se premakne iz celičnega jedra v grob endoplazmatski retikulum, da sproži sintezo beljakovin v procesu, znanem kot translacija. Pri tem ne posega neposredno v timin, ker mRNA tega nima, ker ima na mestu pirimidinske baze uracil..

Genetska koda

Timin posredno posreduje, ker je osnovno zaporedje mRNA odsev osnovne jedrne DNA.

Osnovno zaporedje lahko združimo v triplete baz, ki so znane kot kodoni. Kodoni imajo informacije za vključitev različnih aminokislin v sintetizirano proteinsko verigo; to predstavlja genetsko kodo.

Genetska koda je sestavljena iz 64 trojic baz, ki tvorijo kodone; obstaja vsaj en kodon za vsako izmed aminokislin v proteinih. Prav tako obstajajo kodoni iniciacije (AUG) prevajanja in kodoni za njegovo prekinitev (UAA, UAG).

Skratka, timin ima odločilno vlogo v procesu, ki se konča s sintezo beljakovin.

Posledice za zdravje

Timin je tarča delovanja fluorouracila, strukturnega analoga te spojine. Zdravilo, ki se uporablja pri zdravljenju raka, je vključeno namesto timina v rakaste celice, kar preprečuje njihovo proliferacijo.

Ultravijolična svetloba deluje na regije DNK trakov, ki vsebujejo timin, na sosednjih območjih in tvori tiinske dimerje. Ti dimeri povzročajo "vozle", ki blokirajo delovanje nukleinske kisline.

Sprva to ni problem zaradi obstoja mehanizmov za popravilo, vendar če ti ne uspejo, lahko povzročijo resne težave. Zdi se, da gre za primer xeroderma pigmentosa, redke avtosomne ​​recesivne bolezni.

Reference

  1. Webmaster, Oddelek za kemijo, Univerza v Maine, Orono. (2018). Struktura in lastnosti purinov in primidinov. Vzeto iz: chemistry.umeche.maine.edu
  2. Laurence A. Moran. (17. julij 2007). Tavtomeri adenina, citozina, gvanina in timina. Vzeto iz: sandwalk.blogspot.com
  3. Daveryan (6. junij 2010). Timinski skelet. [Slika] Vzpostavljeno iz: commons.wikimedia.org
  4. Wikipedija. (2018). Thymine Vzeto iz: en.wikipedia.org
  5. Mathews, C.K., Van Holde, K. E: in Ahern, K.G. Biochemistry. 2002. Tretja izdaja. Uredi. Pearson Adisson Wesley
  6. O-Chem v resničnem življenju: A 2 + 2 Cycloaddition. Vzeto iz: asu.edu