Struktura, lastnosti, uporaba, strupenost ogljikov tetraklorid (CCl4)



The ogljikov tetraklorid Je brezbarvna tekočina, rahlo sladkega vonja, podobna vonju etra in kloroforma. Njegova kemijska formula je CCl4, in predstavlja kovalentno in hlapno spojino, katere pare imajo večjo gostoto kot zrak; Ne vodi k elektriki in ni vnetljiva.

Najdemo ga v ozračju, vodi rek, morja in sedimentov morske površine. Menijo, da se ogljikov tetraklorid v rdečih algah sintetizira v istem organizmu.

V ozračju nastane z reakcijo klora in metana. Industrijsko proizveden ogljikov tetraklorid vstopi v ocean, predvsem prek vmesnika morje-zrak. Ocenjeno je, da je njegov atmosferski tok => oceansko 1,4 x 1010 g / leto, kar ustreza 30% skupnega ogljikovega tetraklorida atmosfere.

Indeks

  • 1 Glavne značilnosti
  • 2 Struktura
  • 3 Fizikalne in kemijske lastnosti
  • 4 Uporabe
    • 4.1 Kemična proizvodnja
    • 4.2 Proizvodnja hladilnih sredstev
    • 4.3 Odprava požara
    • 4.4 Čiščenje
    • 4.5 Kemijska analiza
    • 4.6 Infrardeča spektroskopija in jedrska magnetna resonanca
    • 4.7 Topilo
    • 4.8 Druge uporabe
  • 5 Strupenost
    • 5.1 Hepatotoksični mehanizmi
    • 5.2 Strupeni učinki na ledvični sistem in centralni živčni sistem
    • 5.3 Učinki izpostavljenosti ljudi
    • 5.4 Toksične interakcije
  • 6 Med-molekularne interakcije
  • 7 Reference

Glavne značilnosti

Ogljikov tetraklorid se industrijsko proizvaja s termičnim kloriranjem metana, pri čemer metan reagira s klorovim plinom pri temperaturi med 400 ° C in 430 ° C. Med reakcijo nastane surov produkt s stranskim produktom klorovodikove kisline.

Proizvaja se tudi industrijsko z metodo ogljikovega disulfida. Klor in ogljikov disulfid reagirata pri temperaturi od 90 ° C do 100 ° C z uporabo železa kot katalizatorja. Nato se surov proizvod frakcionira, nevtralizira in destilira.

CCl4 ima večkratno uporabo, med drugim: topila maščob, olj, lakov itd .; Kemično čiščenje oblačil; pesticidov, pri kmetijski in fungicidni fumigaciji ter proizvodnji najlona. Vendar pa je bila njegova uporaba kljub veliki koristnosti delno izključena zaradi visoke toksičnosti.

Pri ljudeh povzroča toksične učinke na kožo, oči in dihalne poti. Najbolj škodljivi učinki pa se pojavljajo pri delovanju centralnega živčnega sistema, jeter in ledvic. Poškodba ledvic je morda glavni vzrok smrti zaradi toksičnega delovanja ogljikovega tetraklorida.

Struktura

Na sliki je prikazana struktura ogljikovega tetraklorida, ki je tetraedrska geometrija. Upoštevajte, da so atomi Cl (zelene krogle) usmerjeni v prostoru okoli ogljika (črna krogla) z risanjem tetraedra.

Prav tako je vredno omeniti, da so vse tocke tetraedra enake, struktura je simetricna; to pomeni, da ni pomembno, kako se rotira CCl molekula4, Vedno bo enako. Potem, od zelenega tetraedra CCl4 je simetričen, ima za posledico odsotnost stalnega dipolnega momenta.

Zakaj? Ker so vezi C-Cl polarne zaradi večje elektronegativnosti Cl glede na C, se ti momenti prekličejo vektorsko. Zato je nepolarna klorirana organska spojina.

Ogljik je popolnoma kloriran v CCl4, kar je enako visoki oksidaciji (ogljik lahko tvori največ štiri vezi s klorom). To topilo ne izgublja elektronov, je aprotično (nima vodikov) in predstavlja transportno sredstvo in majhno skladiščenje klora..

Fizikalne in kemijske lastnosti

Formula

CCl4

Molekularna teža

153,81 g / mol.

Fizični izgled

Je brezbarvna tekočina. Kristalizira se v obliki monoklinskih kristalov.

Vonj

Predstavlja značilen vonj, ki je prisoten v drugih kloriranih topilih. Vonj je aromatičen in nekoliko sladek, podoben vonju tetrakloretilena in kloroforma..

Vrelišče

170,1 ° F (76,8 ° C) do 760 mmHg.

Tališče

-9ºF (-23ºC).

Topnost v vodi

Slabo topen v vodi: 1,16 mg / ml pri 25 ° C in 0,8 mg / ml pri 20 ° C. Zakaj? Ker voda, zelo polarna molekula, ne "čuti" afinitete za ogljikov tetraklorid, ki je nejasen.

Topnost v organskih topilih

Zaradi simetrije njegove molekularne strukture je ogljikov tetraklorid nepolarna spojina. Zato se lahko meša z alkoholom, benzenom, kloroformom, etrom, ogljikovim disulfidom, petroletrom in nafto. Prav tako je topen v etanolu in acetonu.

Gostota

V tekočem stanju: 1,59 g / ml pri 68 ° F in 1,594 g / ml pri 20 ° C.

V trdnem stanju: 1,831 g / ml pri -186 ° C in 1,808 g / ml pri -80 ° C.

Stabilnost

Na splošno inerten.

Jedko delovanje

Napade na nekatere oblike plastike, gume in premazov.

Vžigalna točka

Šteje se, da ni lahko vnetljivo, kar pomeni, da je vžigna točka manjša od 982 ° C.

Samodejno vžig

982 ° C (1200 K).

Gostota pare

5.32 glede na zrak, vzeto kot referenčna vrednost, ki je enaka 1.

Parni tlak

91 mmHg pri 68 ° F; 113 mmHg pri 77 ° F in 115 mmHg pri 25 ° C.

Razgradnja

V prisotnosti ognja nastane klorid in fosgen, močno strupena spojina. Pod enakimi pogoji se razgradi v vodikov klorid in ogljikov monoksid. V prisotnosti vode pri visokih temperaturah lahko povzroči klorovodikovo kislino.

Viskoznost

2,03 x 10-3 Pa · s

Prag vonja

21,4 ppm.

Indeks refrakcije (ηD)

1,4607.

Uporabe

Kemična proizvodnja

-Deluje kot klorirno sredstvo in / ali topilo pri proizvodnji organskega klora. Prav tako intervenira kot monomer pri izdelavi najlona.

-Deluje kot topilo v proizvodnji gumijastega cementa, mila in insekticida.

-Uporablja se pri izdelavi klorofluoroogljičnega pogona.

-Brez C-H vezi ogljikov tetraklorid ne prehaja v proste radikalne reakcije, zato je uporabno topilo za halogeniranje, bodisi s elementarnim halogenom ali halogenacijskim reagentom, kot je N-bromosukcinimid..

Proizvodnja hladilnih sredstev

Uporabljal se je pri proizvodnji klorofluoroogljika, hladilnega sredstva R-11 in triklorofluorometana, hladilnega sredstva R-12. Ta hladilna sredstva uničujejo ozonski plašč, zato priporočajo prenehanje njihove uporabe v skladu s priporočili Montrealskega protokola..

Zatiranje ognja

V začetku 20. stoletja se je ogljikov tetraklorid začel uporabljati kot gasilni aparat, ki temelji na vrsti lastnosti spojine: je hlapen; njegove pare so težje od zraka; Ni električni vodnik in ni zelo vnetljiv.

Ko se segreje, ogljikov tetraklorid postane težka para, ki pokriva produkte zgorevanja, jih izolira od kisika, ki je prisoten v zraku, in povzroči, da ogenj ugasne. Primerna je za boj proti naftnim požarom in napravam.

Toda pri temperaturah nad 500 ° C lahko ogljikov tetraklorid reagira z vodo, kar povzroča toksične snovi fosgena, zato je treba med uporabo paziti na prezračevanje. Poleg tega lahko eksplozivno reagira s kovinskim natrijem, da se prepreči njegova uporaba pri požarih ob prisotnosti te kovine.

Čiščenje

Ogljikov tetraklorid se uporablja pri kemičnem čiščenju oblačil in drugih materialov za uporabo doma. Poleg tega se uporablja kot industrijski razmaščevalec kovin, odličen za raztapljanje maščob in olj.

Kemična analiza

Uporablja se za odkrivanje bora, bromida, klorida, molibdena, volframa, vanadija, fosforja in srebra.

Infrardeča spektroskopija in jedrska magnetna resonanca

-Uporablja se kot topilo v infrardeči spektroskopiji, saj ogljikov tetraklorid nima večje absorpcije v pasovih> 1600 cm-1.

-Uporabljen je bil kot topilo v jedrski magnetni resonanci, saj ni vplival na tehniko, ker ni imel vodika (aprotično). Toda zaradi svoje toksičnosti in ker je njegova topilnost majhna, so ogljikov tetraklorid nadomestili z deuteriranimi topili..

Topilo

Značilnost nepolarne spojine je uporaba ogljikovega tetraklorida kot topila za olja, maščobe, lake, lake, gumijaste voske in smole. Lahko tudi raztopi jod.

Druge uporabe

-Je pomemben sestavni del lava svetilk, saj ogljikov tetraklorid zaradi svoje gostote dodaja težo vosku.

-Uporabljajo ga zbiralci žigov, saj na žigih razkrivajo vodne žige, ne da bi povzročili škodo.

-Uporablja se kot pesticid, fungicid in pri škropljenju zrn, da se odstranijo insekti.

-V procesu rezanja kovin se uporablja kot mazivo.

-Uporablja se v veterinarski medicini kot anthelmintik pri zdravljenju fasciolaze, ki jo povzroča Fasciola hepatica pri ovcah \ t.

Strupenost

-Ogljikov tetraklorid se lahko absorbira skozi dihalne, prebavne, očesne in kožne poti. Zaužitje in vdihavanje sta zelo nevarna, ker lahko povzročita dolgotrajno hudo poškodbo možganov, jeter in ledvic.

-Stik s kožo povzroča draženje in dolgoročno lahko povzroči dermatitis. Medtem ko stik z očmi povzroča draženje.

Hepatotoksični mehanizmi

Glavni mehanizmi, ki povzročajo poškodbo jeter, so oksidativni stres in sprememba homeostaze kalcija..

Oksidativni stres je neravnovesje med proizvodnjo reaktivnih kisikovih vrst in sposobnostjo telesa, da ustvari redukcijsko okolje v svojih celicah, ki nadzoruje oksidativne procese..

Neravnovesje v normalnem redoks stanju lahko povzroči toksične učinke s proizvodnjo peroksidov in prostih radikalov, ki poškodujejo vse sestavine celic..

Ogljikov tetraklorid se presnovi in ​​proizvaja proste radikale: Cl3C. (radikal triklorometil) in Cl3COO. (radikal triklorometilperoksid). Ti prosti radikali povzročajo lipoperoksidacijo, ki povzroča poškodbe jeter in tudi pljuč.

Prosti radikali povzročajo tudi rupturo plazemske membrane jetrnih celic. To povzroči povečanje citosolne koncentracije kalcija in zmanjšanje znotrajceličnega mehanizma sekvestracije kalcija.

Intracelularno povečanje kalcija aktivira encim fosfolipazo A2 ki deluje na fosfolipide membrane, še poslabšuje njen vpliv. Poleg tega pride do infiltracije nevtrofilcev in hepatocelularne poškodbe. Zmanjša se celična koncentracija ATP in glutationa, ki povzroči encimsko inaktivacijo in celično smrt.

Toksični učinki v ledvičnem sistemu in centralnem živčnem sistemu

Toksični učinki ogljikovega tetraklorida se kažejo v ledvičnem sistemu z zmanjšanjem nastajanja urina in kopičenja vode v telesu. Še posebej v pljučih in povečanje koncentracije presnovnih odpadkov v krvi. To lahko povzroči smrt.

Na ravni centralnega živčnega sistema je prisotna aksonska prevodnost živčnih impulzov.

Učinki izpostavljenosti ljudi

Kratko trajanje

Draženje oči; učinki na jetra, ledvice in centralni živčni sistem lahko povzročijo izgubo zavesti.

Dolgo trajanje

Dermatitis in možno karcinogeno delovanje.

Toksične interakcije

Obstaja povezava med mnogimi primeri zastrupitve z ogljikovim tetrakloridom in uživanjem alkohola. Prekomerno uživanje alkohola povzroči poškodbe jeter, kar v nekaterih primerih povzroči cirozo jeter.

Ugotovljeno je bilo, da toksičnost ogljikovega tetraklorida narašča z barbiturati, saj imajo ti podobni toksični učinki.

Na primer, na ravni ledvic barbiturati zmanjšajo izločanje urina, to pa je podobno toksičnemu učinku ogljikovega tetraklorida na ledvično funkcijo..

Med-molekularne interakcije

CCl4 Lahko se šteje kot zeleni tetraeder. Kako deluje z drugimi?

Kot nepolarna molekula, brez stalnega dipolnega momenta, ne more vplivati ​​na dipol-dipolske sile. Da bi svoje molekule držale skupaj v tekočini, morajo atomi klora (vozlišča tetraedrov) na nek način medsebojno vplivati; in uspejo po zaslugi londonskih disperzijskih sil.

Elektronski oblaki atomov Cl se premikajo in za kratke trenutke ustvarjajo bogata in revna območja elektronov; to pomeni, da ustvarjajo takojšnje dipole.

Bogato območje elektronov δ- povzroči, da se atom Cl sosednje molekule polarizira: Clδ-δ+Cl Tako lahko dva Cl atoma držita skupaj za omejen čas.

Toda z milijoni molekul CCl4, interakcije postanejo dovolj učinkovite, da tvorijo tekočino v normalnih pogojih.

Poleg tega so štiri klorentno povezane z vsakim C znatno povečale število teh interakcij; toliko, da zavre pri 76,8 ° C, visoko vrelišče.

Vrelišče CCl4 ne more biti višja, ker so tetraedre relativno majhne v primerjavi z drugimi nepolarnimi spojinami (kot so ksilen, ki vre pri 144 ° C)..

Reference

  1. Hardinger A. Steven. (2017). Ilustrirani glosar organske kemije: ogljikov tetraklorid. Vzpostavljeno iz: chem.ucla.edu
  2. Vse Siyavula. (s.f.). Medmolekularne in interatomske sile. Vzpostavljeno iz: siyavula.com
  3. Carey F. A. (2006). Organska kemija (Šesta izdaja). Mc Graw Hill.
  4. Wikipedija. (2018). Ogljikov tetraklorid. Vzpostavljeno iz: en.wikipedia.org
  5. PubChem. (2018). Ogljikov tetraklorid. Vzpostavljeno iz: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  6. Kemijska knjiga. (2017). Ogljikov tetraklorid. Vzpostavljeno iz: chemicalbook.com