Mehanizem delovanja, klasifikacija in primeri sulfonamidov



The sulfonamidov so vrste, katerih struktura je tvorjena s sulfonilno funkcionalno skupino (R-S (= O)2-R '), kjer sta oba kisikova atoma povezana z dvojnimi vezmi z atomom žvepla, in amino funkcionalna skupina (R-NR'R "), kjer so R, R' in R" atomi ali substituentne skupine, vezane na preproste vezi z dušikovim atomom.

Tudi ta funkcionalna skupina tvori spojine, ki imajo enako ime (katerih splošna formula je predstavljena kot R-S (= O)2-NH2), ki so snovi, ki so predhodniki nekaterih skupin zdravil.

Nemški znanstvenik Gerhard Domagk, specializiran za patologijo in bakteriologijo, je sredi 1935. leta našel prve vrste, ki so pripadale sulfonamidom..

Ta spojina je dobila ime Prontosil rubrum in skupaj z njegovimi raziskavami mu je skoraj pet let po odkritju zaslužil Nobelovo nagrado za fiziologijo ali medicino..

Indeks

  • 1 Mehanizem delovanja
  • 2 Razvrstitev
    • 2.1 Sultams
    • 2.2 Sulfinamidi
    • 2.3 Disulfonimidi
    • 2.4 Drugi sulfonamidi
  • 3 Primeri
    • 3.1 Sulfadiazin
    • 3.2 Kloropropamid
    • 3.3 Furosemid
    • 3.4 Brinzolamid
  • 4 Reference

Mehanizem delovanja

V primeru zdravil, proizvedenih iz teh kemičnih snovi, imajo bakteriostatične lastnosti (ki paralizirajo rast bakterij) obsežne uporabnosti, zlasti za izločanje večine organizmov, ki se štejejo za Gram pozitivne in Gram negativne..

Tako je struktura sulfonamidov je precej podobna para-aminobenzojske kisline (bolj znan kot PABA, ki ga je akronim), ki velja za nujno za biosintezo folne kisline v bakterijskih organizmov, v katerih so sulfonamidi selektivno toksični.

Zaradi tega obstaja med obema spojinama z inhibicijo vrst encim dihidrofolat sintaze imenovanih in proizvajajo blokirajo sintezo dihidrofolat kisline (DHFA), kar je bistvenega pomena za sintezo nukleinskih kislin.

Ko je biosintetični proces koencimskih vrst folatov v bakterijskih organizmih blokiran, nastaja inhibicija rasti in razmnoževanja teh organizmov..

Kljub temu se klinična uporaba sulfonamidov ni več uporabljala za številna zdravljenja, zato je kombinirana s trimetoprimom (ki pripada diaminopirimidinom) za proizvodnjo velikega števila zdravil..

Razvrstitev

Sulfonamidi imajo različne lastnosti in lastnosti, odvisno od strukturne konfiguracije, ki jo imajo, kar je odvisno od atomov, ki sestavljajo R verigo molekule, in njihove razporeditve. Možno jih je razvrstiti v tri glavne razrede:

Sultams

Pripadajo v skupino sulfonamidov v ciklični strukturi, ki se proizvajajo na enak način kot druge vrste sulfonamide, običajno z oksidacijo tiole ali disulfidi povezave tvorjenih z amini, v enem vsebniku.

Drug način za pridobivanje teh spojin, ki manifestirajo bioaktivnost, vključuje predhodno tvorbo sulfonamida z ravno verigo, kjer se nato tvorijo vezi med ogljikovimi atomi, da tvorijo ciklične vrste..

Med temi vrstami so sulfanilamid (predhodnik sulfonskih zdravil), sultimat (z antikonvulzivnimi učinki) in ampiroksikam (protivnetne lastnosti)..

Sulfinamidi

Te snovi imajo strukturo predstavljeno kot R (S = O) NHR), kjer je atom žvepla vezan na kisik z dvojno vezjo in preko enojnih vezi na atom ogljika skupine R in dušik skupine NHR.

Nadalje spadajo v skupino škroba, pridobljenega iz drugih spojin, znanih sulfinične kisline, katerih splošna formula je zastopana kot R (S = O) OH, kjer je atom žvepla vezan z dvojno vezjo na atom kisika in povezave enostavno z R substituentom in OH skupino.

Nekateri sulfinamidi, ki imajo lastnosti kiralnosti, kot je para-toluenesulfinamida, so zelo pomembni za sintezne procese asimetričnega tipa..

Disulfonimidi

Struktura disulfonimidov je bila ugotovljena kot R-S (= O)2-N (H) S (= O)2-R ', v katerem vsak atom žvepla pripada sulfonilni skupini, kjer je vsak vezan na dva kisikova atoma z dvojnimi vezmi, s preprostimi vezmi na ustrezno R-verigo in oba vezana na isti dušikov atom. amin.

Podobno kot sulfinamidi se ta vrsta kemičnih snovi uporablja v procesih enantioselektivne sinteze (znane tudi kot asimetrična sinteza) za njihovo funkcijo katalize..

Drugi sulfonamidi

Ta razvrstitev sulfonamidov ga zgoraj ne ureja, temveč se vnaša z namenom farmacevtsko: pediatričnih antibakterijskih sredstev, protimikrobna sredstva, sulfonilsečnine (peroralni), diuretiki, antikonvulzivi, dermatoloških zdravil, proti retrovirusni, anti-virusni hepatitis C med drugim.

Opozoriti je treba, da je med antimikrobnimi zdravili podpolje, ki razvrsti sulfonamide glede na hitrost, s katero jih absorbira telo.

Primeri

Obstaja ogromna količina sulfonamidov, ki jih lahko najdemo na tržišču. Tu je nekaj primerov:

Sulfadiazine

Široko se uporablja za svojo antibiotično aktivnost, ki deluje kot zaviralec encima, imenovanega dihidropteroat sintetaza. Zelo pogosto se uporablja skupaj s pirimetaminom pri zdravljenju toksoplazmoze.

Kloropropamid

Je del skupine sulfonilsečnin, ki imajo funkcijo povečanja proizvodnje insulina za zdravljenje sladkorne bolezni tipa 2. Vendar pa je bila njegova uporaba zaradi neželenih učinkov prekinjena..

Furosemid

Spada v skupino diuretikov in kaže različne reakcijske mehanizme, kot so motnje v procesu ionske izmenjave specifičnega proteina in zaviranje določenih encimov v določenih aktivnostih organizma. Uporablja se za zdravljenje edemov, hipertenzije in celo kongestivnega srčnega popuščanja.

Brinzolamid

Inhibicija je encim, imenovan karboanhidraza, ki se nahaja v tkivih in celicah, kot so rdeče krvne celice. Deluje pri zdravljenju stanj, kot so očesna hipertenzija in glavkom z odprtim kotom.

Reference

  1. Wikipedija. (s.f.). Sulfonamid (zdravilo). Vzpostavljeno iz en.wikipedia.org
  2. Sriram. (2007). Medicinska kemija. Vzpostavljeno iz books.google.co.ve
  3. Jeśman C., Młudzik A. in Cybulska, M. (2011). Zgodovina odkritij antibiotikov in sulfonamidov. PubMed, 30 (179): 320-2. Vzpostavljeno iz ncbi.nlm.nih.gov
  4. ScienceDirect. (s.f.). Sulfonamid. Pridobljeno s sciencedirect.com
  5. Chaudhary, A. Farmacevtska kemija - IV. Vzpostavljeno iz books.google.co.ve