Kemična zgradba, lastnosti, uporaba in sinteza metil salicilata



The metil salicilat je kemična snov, organske narave, ki se šteje za spojino z najvišjo toksičnostjo med znanimi salicilati, kljub njeni brezbarvnosti in prijetnemu vonju z rahlim sladkim dotikom. Ta vrsta je bolj znana po imenu olje zimzelena.

Je v tekočem stanju pod standardnimi temperaturnimi in tlačnimi pogoji (25 ° C in 1 atm), kar je organski ester, ki izvira naravno iz številnih rastlin. Iz opazovanja in študije njegove proizvodnje v naravi je bilo mogoče nadaljevati s sintezo metil salicilata.

Ta sinteza je bila izvedena s kemijsko reakcijo med estrom salicilne kisline in njeno kombinacijo z metanolom. Na ta način je ta sestavina del žajblja, belega vina in sadja, kot so slive in jabolka, med drugim najdemo naravno.

Sintetično se metil salicilat uporablja v proizvodnji arom, kot tudi v nekaterih živilih in pijačah.

Indeks

  • 1 Kemijska struktura
  • 2 Lastnosti
  • 3 Uporabe
  • 4 Sinteza
  • 5 Reference

Kemijska struktura

Kemijsko strukturo metil salicilata sestavljajo dve glavni funkcionalni skupini (ester in vezan fenol), kot je prikazano na sliki zgoraj..

Opaženo je, da je sestavljen iz benzenskega obroča (ki neposredno vpliva na reaktivnost in stabilnost spojine), iz salicilne kisline, iz katere izhaja.

Da jih poimenujemo ločeno, lahko rečemo, da sta hidroksilna skupina in metil ester pritrjena v orto položaju (1,2) na prej omenjeni obroč..

Potem, ko je OH skupina vezana na benzenski obroč, se tvori fenol, toda skupina, ki ima v tej molekuli najvišjo "hierarhijo", je ester, ki daje tej spojini posebno strukturo in zato tudi posebne značilnosti..

Na ta način je njegovo kemijsko ime predstavljeno kot metil 2-hidroksibenzoat, ki ga je podelil IUPAC, čeprav se manj pogosto uporablja pri tej spojini..

Lastnosti

- Je kemična vrsta, ki spada v skupino salicilatov, ki so proizvodi naravnega izvora iz presnove nekaterih rastlinskih organizmov..

- Terapevtske lastnosti salicilatov v medicinskem zdravljenju so znane.

- Ta spojina je prisotna v nekaterih pijačah, kot so belo vino, čaj, žajbelj in nekatere vrste sadja, kot je papaja ali češnja.

- Najdeno je naravno v listih velikega števila rastlin, zlasti v nekaterih družinah.

- Spada v skupino organskih estrov, ki jih lahko sintetiziramo v laboratoriju.

- Dobimo ga v tekočem stanju, katerega gostota je približno 1,174 g / ml pri standardnih pogojih tlaka in temperature (1 atm in 25 ° C)..

- Je brezbarvna, rumenkasta ali rdečkasta tekoča faza, ki se šteje za topno v vodi (ki je anorgansko topilo) in v drugih topilih organskega tipa..

- Njegovo vrelišče je okoli 222 ° C, kar kaže na termično razgradnjo okoli 340 do 350 ° C.

- Predstavlja več aplikacij, ki segajo od arome v sladkorni industriji do analgetikov in drugih izdelkov v farmacevtski industriji.

- Njegova molekularna formula je predstavljena kot C8H8O3 in ima molsko maso 152,15 g / mol.

Uporabe

Zaradi svojih strukturnih lastnosti, ki so metil ester salicilne kisline, ima metil salicilat veliko število uporab na različnih področjih..

Ena od glavnih uporab (in najbolj znana) te snovi je uporaba arome v različnih proizvodih: od kozmetične industrije kot dišave za živilsko industrijo kot arome v sladkarijah (žvečilni gumi, sladkarije, sladoled, med drugim).

Uporablja se tudi v kozmetični industriji kot ogrevalni agent in za mišične masaže v športnih aplikacijah. V slednjem primeru deluje kot rubefacient; to pomeni, da povzroča površinsko pordelost kože in membran sluznice, ko pride v stik s temi.

Na enak način se uporablja v kremi za lokalno uporabo, zaradi svojih analgetičnih in protivnetnih lastnosti pri zdravljenju revmatičnih obolenj..

Še ena od njegovih aplikacij vključuje uporabo tekočine na sejah aromaterapije zaradi lastnosti eteričnih olj.

Poleg njegove uporabe kot zaščitnega sredstva proti ultravijoličnemu sevanju v sredstvih za zaščito pred soncem se preučujejo tudi njegove lastnosti pred svetlobo za tehnološke aplikacije, kot je proizvodnja laserskih žarkov ali ustvarjanje občutljivih vrst za shranjevanje informacij v molekulah..

Sinteza

Najprej je treba omeniti, da se metil salicilat lahko naravno pridobiva z destilacijo vej nekaterih rastlin, kot so tiste zimzelene (Gaultheria procumbens) ali sladko brezo (Počasna Betula).

Ta snov je bila prvič izločena in izolirana leta 1843 zaradi znanstvenika francoskega porekla, imenovanega Auguste Cahours; iz zimzelene, ki se trenutno pridobiva s sintezo v laboratorijih in celo na komercialni ravni.

Reakcija, ki se pojavi za pridobitev te kemične spojine, je proces, ki se imenuje esterifikacija, v katerem se ester dobi z reakcijo med alkoholom in karboksilno kislino. V tem primeru se pojavlja med metanolom in salicilno kislino, kot je prikazano spodaj: \ t

CH3OH + C7H6O3 → C8H8O3 + H2O

Treba je opozoriti, da je del molekule salicilne kisline, ki je esterificiran s hidroksilno skupino (OH) alkohola, karboksilna skupina (COOH).

Torej, kar se dogaja med tema dvema kemikalijama, je reakcija kondenzacije, ker se molekula vode, ki je prisotna med reaktanti, odstrani, druge vrste reaktantov pa se kondenzirajo, da dobimo metil salicilat..

Naslednja slika prikazuje sintezo metil salicilata iz salicilne kisline, kjer sta prikazani dve zaporedni reakciji.

Reference

  1. Wikipedija. (s.f.). Metil salicilat. Vzpostavljeno iz en.wikipedia.org
  2. Britannica, E. (s.f.). Metil salicilat. Vzpostavljeno iz britannica.com
  3. Svet Evrope. Odbor strokovnjakov za kozmetične izdelke. (2008). Aktivne sestavine, ki se uporabljajo v kozmetiki: Varnostna raziskava. Vzpostavljeno iz books.google.co.ve
  4. Dasgupta, A., in Wahed, A. (2013). Klinična kemija, imunologija in nadzor kakovosti laboratorija. Vzpostavljeno iz books.google.co.ve
  5. PubChem. (s.f.) metil salicilat. Vzpostavljeno iz pubchem.ncbi.nlm.nih.gov