Značilnosti in lastnosti aromatičnih ogljikovodikov



The aromatski ogljikovodiki to so organske spojine, ki po svoji strukturi večinoma vsebujejo benzen, ciklično spojino s šestimi atomi ogljika, združeno z vodikom, tako da nastanejo konjugirane vezi zaradi delokalizacije, ki so prisotni med svojimi molekularnimi orbitali..

Z drugimi besedami, to pomeni, da ima ta spojina sigma (σ) ogljik-vodikove vezi in pi (π) vezi ogljik-ogljik, ki omogočajo svobodo gibanja elektronov za prikaz fenomena resonance in drugih edinstvenih manifestacij, ki so pravilne teh snovi.

Izraz "aromatske snovi" je bil za te spojine določen že dolgo pred poznavanjem njihovih reakcijskih mehanizmov, saj je veliko število teh ogljikovodikov dalo določene sladke ali prijetne vonjave..

Indeks

  • 1 Značilnosti in lastnosti aromatskih ogljikovodikov
    • 1.1 Hetero zavore
  • 2 Struktura
  • 3 Nomenklatura
  • 4 Uporabe
  • 5 Reference

Značilnosti in lastnosti aromatskih ogljikovodikov

Glede na ogromno količino aromatskih ogljikovodikov, ki temeljijo na benzenu, je pomembno vedeti, da je to brezbarvna, tekoča in vnetljiva snov, pridobljena iz nekaterih procesov, povezanih z oljem..

Torej ta spojina, katere formula je C6H6, ima nizko reaktivnost; to pomeni, da je molekula benzena precej stabilna in je posledica elektronske delokalizacije med atomi ogljika.

Heterocarnes

Prav tako obstaja veliko aromatskih molekul, ki ne temeljijo na benzenu in se imenujejo heteroaren, ker je v svoji strukturi vsaj en atom ogljika nadomeščen z drugim elementom, kot so žveplo, dušik ali kisik, ki so heteroatomi.

Ob tem je pomembno vedeti, da je razmerje C: H veliko v aromatskih ogljikovodikih in zaradi tega se pri sežiganju proizvaja močan rumeni plamen, ki oddaja saje..

Kot smo že omenili, velik del teh organskih snovi med rokovanjem oddaja določen vonj. Poleg tega je ta vrsta ogljikovodikov podvržena elektrofilnim in nukleofilnim substitucijam za pridobitev novih spojin..

Struktura

V primeru benzena vsak ogljikov atom deli elektron z atomom vodika in elektron z vsakim sosednjim atomom ogljika. Nato prosti elektron potuje znotraj strukture in generira resonančne sisteme, ki dajejo tej molekuli veliko stabilnost, ki je značilna.

Da bi molekula imela aromatične lastnosti, mora spoštovati določena pravila, med katerimi izstopajo:

- Biti cikličen (dopušča obstoj resonančnih struktur).

- Je ravna (vsak atom, ki pripada strukturi obroča, ima sp hibridizacijo2).

- Možnost delokalizacije njenih elektronov (ker ima nadomestne enojne in dvojne vezi, je predstavljena s krogom znotraj obroča).

Podobno morajo tudi aromatične spojine ustrezati Hückelovemu pravilu, ki sestoji iz štetja π elektronov, ki so prisotni v obroču; samo, če je to število enako 4n + 2, se štejejo za aromatične (kjer je n celo število, ki je enako ali večje od nič).

Poleg molekule benzena so tudi številni derivati ​​tega aromatični (dokler so skladni z omenjenimi prostori in struktura obroča je ohranjena), kot so nekatere policiklične spojine, kot so naftalen, antracen, fenantren in naftaken.

To velja tudi za druge ogljikovodike, ki kot bazo nimajo benzena, vendar se med drugim štejejo za aromatične, kot so piridin, pirol, furan, tiofen..

Nomenklatura

Za benzenske molekule z enim samim substituentom (monosubstituiranim), ki so tisti benzeni, pri katerih je vodikov atom izpodrinil drug atom ali skupina atomov, je ime substituenta, ki mu sledi beseda, označeno z eno samo besedo. benzena.

Primer je predstavitev etilbenzena, ki je prikazan spodaj:

Podobno, kadar sta v benzenu dva substituenta, je treba navesti mesto substituenta št. 2 glede na številko ena..

Da bi to dosegli, se začne s številčenjem ogljikovih atomov od enega do šest. Potem lahko vidite, da obstajajo tri možne vrste spojin, ki so poimenovane glede na atome ali molekule, ki so kot substituenti, kot sledi:

Predpona o- (orto-) se uporablja za označevanje substituentov na položajih 1 in 2, pri čemer je izraz m- (meta-), da označuje substituente na atomih 1 in 3, in izraz p- (za - imenujemo substituente na položajih 1 in 4 spojine.

Podobno, če je več kot dveh substituentov, jih je treba poimenovati tako, da se označijo njihova mesta s številkami, tako da lahko imajo čim manj številk; in če imajo v nomenklaturi enako prednost, jih je treba navesti po abecedi.

Lahko imate tudi benzensko molekulo kot substituent, v teh primerih pa jo imenujemo fenil. Kadar gre za policiklične aromatske ogljikovodike, jih je treba poimenovati, kar označuje položaj substituentov, nato ime substituenta in na koncu ime spojine..

Uporabe

- Ena glavnih uporab je v naftni industriji ali v organski sintezi laboratorijev.

- Poudarja vitamine in hormone (skoraj v celoti), kot je velika večina začimb, ki se uporabljajo pri kuhanju.

- Organska tinkture in parfumi, naravnega ali sintetičnega izvora.

- Drugi aromatski ogljikovodiki, ki veljajo za pomembne, so nealiciklični alkaloidi, pa tudi spojine z eksplozivnimi lastnostmi, kot so trinitrotoluen (splošno znano kot TNT) in sestavine solzilnega plina..

- V medicinskih aplikacijah lahko imenujemo nekatere analgetične snovi, ki imajo v svoji strukturi molekulo benzena, vključno z acetilsalicilno kislino (znano kot aspirin) in drugimi, kot je acetaminofen..

- Nekateri aromatski ogljikovodiki imajo ogromno strupenost za živa bitja. Znano je, da so benzen, etilbenzen, toluen in ksilen rakotvorni.

Reference

  1. Aromatski ogljikovodiki. (2017). Wikipedija. Vzpostavljeno iz en.wikipedia.org
  2. Chang, R. (2007). Kemija (9. izd.). McGraw-Hill.
  3. Calvert, J.G., Atkinson, R., in Becker, K.H. (2002). Mehanizmi atmosferskega oksidacije aromatičnih ogljikovodikov. Vzpostavljeno iz books.google.co.ve
  4. Odbor ASTM D-2 o naftnih derivatih in mazivih. (1977). Priročnik za analizo ogljikovodikov. Vzpostavljeno iz books.google.co.ve
  5. Harvey, R. G. (1991). Policiklični aromatski ogljikovodiki: kemija in rakotvornost. Vzpostavljeno iz books.google.co.ve