Vrste alkalijskih halidov, nomenklatura, uporabe in priprave



The alkil halogenidov, alkil halogenidi, haloalkani ali haloalkani so kemične spojine, v katerih je bil eden ali več atomov vodika alkana nadomeščenih s halogenimi atomi (običajno eden ali več fluor, klor, brom ali jod).

Ker velja tudi za alkane, so haloalkani nasičene organske spojine, kar pomeni, da so vse kemijske vezi, ki vežejo atome v molekuli, enostavne vezi..

Vsak atom ogljika tvori 4 vezi, bodisi z drugimi atomi ogljika bodisi z atomi vodika ali halogena. Vsak atom vodika in halogen sta povezana z enim samim ogljikovim atomom.

Preprosta splošna formula, ki opisuje veliko (vendar ne vseh) haloalkanov je:

CnH2n + 1X

Če črka n predstavlja število ogljikovih atomov v vsaki molekuli spojine in črka X predstavlja določen atom halogena.

Primer prave kemične snovi, opisane s to formulo, je fluorometan (znan tudi kot metil fluorid), katerega molekule imajo samo en atom ogljika (tako n = 1) in vključuje halogen-fluor (tako da X = F). Formula te spojine je CH3F (Haloalkani, S.F.).

Pri primerjanju alkanov in haloalkanov bomo videli, da imajo haloalkani višja vrelišča kot alkani, ki vsebujejo enako število ogljikovih atomov..

Disperzijske sile v Londonu so prva od dveh vrst sil, ki prispevajo k tej fizični lastnini. Ne pozabite, da se disperzijske sile Londona povečujejo z molekulsko površino.

Pri primerjanju haloalkanov z alkani, haloalkani kažejo povečanje površine zaradi substitucije halogena za vodik.

Dipol-dipolna interakcija je druga vrsta sile, ki prispeva k višjemu vrelišču. Ta vrsta interakcije je kulomična privlačnost med negativnimi delnimi in pozitivnimi parcialnimi naboji, ki obstajajo med vezmi ogljik-halogen v ločenih haloalkanskih molekulah..

Podobno kot disperzijske sile v Londonu, dipol-dipol interakcije vzpostavijo višje vrelišče za haloalkane v primerjavi z alkani z enakim številom ogljika (Curtis, 2016)..

Vrste alkil halogenidov

Alkilni halogenidi, podobni aminom, so lahko primarni, sekundarni ali terciarni glede na to, v katerem ogljiku je halogen.

V primarnem haloalkanu (1 °) je ogljik, ki nosi atom halogena, vezan samo na drugo alkilno skupino. Slika 1 prikazuje primere primarnih haloalkanov.

Slika 1: Primeri haloalkanov, bromanetana (levo) kloropropana (cent.) In 2-metil jodopropana.

V sekundarnem (2 °) haloalkanu je ogljik z vezanim halogenom neposredno vezan na dve drugi alkilni skupini, ki sta lahko enaki ali različni. Slika 2 prikazuje primere sekundarnih haloalkanov.

Slika 2: Primeri sekundarnih haloalkanov, 2 bromopropana (levo) in 2 kloro butana (desno)

V terciarnem halogenalkanu (3 °) je atom ogljika, ki vsebuje halogen, neposredno vezan na tri alkilne skupine, ki so lahko kakršne koli njihove kombinacije ali različne..

Nomenklatura

Po navodilih IUPAC je treba upoštevati tri pravila za poimenovanje alkil halogenidov:

  1. Matična veriga je oštevilčena, da dobimo substituent najprej najmanjšo število, bodisi halogen ali alkilno skupino.
  2. Halogenski substituenti so označeni s predponama fluor, klor, brom in jod in so navedeni po abecednem vrstnem redu z drugimi substituenti..
  3. Vsak halogen se nahaja v glavni verigi in ji daje število, ki je pred imenom halogena (Ian Hunt, S.F.).

Na primer, če imate naslednjo molekulo:

Po zgornjih korakih je molekula oštevilčena, začenši na ogljiku, kjer je halogen, v tem primeru klor, ki je v položaju 1. Ta molekula se imenuje 1 klor butan ali klorobutan.

Drug primer bi bila naslednja molekula:

Upoštevajte, da je prisotna dva atoma klora, v tem primeru se halogena doda predpona di, pred katero so številke ogljika, kjer so. V tem primeru se molekula imenuje 1,2-dikloro butan (Colapret, S.F.).

Priprava haloalkanov

Halo-alkane lahko pripravimo iz reakcije med alkeni in vodikovimi halogenidi, vendar bolj pogosto naredimo z zamenjavo skupine -OH v alkoholu s halogenim atomom..

Splošna reakcija je naslednja: \ t

Iz ustreznega alkohola in koncentrirane klorovodikove kisline je mogoče izdelati uspešne terciarne kloroalkane, vendar je za primarno ali sekundarno uporabo potrebno uporabiti drugo metodo, ker so hitrosti reakcije prepočasne..

Terciarni kloroalkan lahko pripravimo z mešanjem ustreznega alkohola s koncentrirano klorovodikovo kislino pri sobni temperaturi.

Kloroalkane lahko pripravimo z reagiranjem alkohola s tekočim fosforjevim (III) kloridom, PC13.

Lahko jih tudi pripravimo z dodajanjem trdnega fosforjevega klorida (V) (PCI5) v alkohol.

Ta reakcija je močna pri sobni temperaturi, kar povzroča oblake plina klorovodika. To ni dobra izbira za izdelavo halogenalkanov, čeprav se uporablja kot test za -OH skupine v organski kemiji (Clark, MAKING HALOGENOALKANES, 2015)..

Uporabe alkil halida

Alkil halidi imajo različne uporabe, vključno z gasilnimi aparati, pogonskimi snovmi in topili.

Haloalkani reagirajo s številnimi snovmi, ki vodijo do številnih različnih ekoloških proizvodov, zato so v laboratoriju uporabne kot posredniki pri proizvodnji drugih organskih kemikalij..

Nekateri haloalkani imajo negativne učinke na okolje, kot je tanjšanje ozona. Najbolj znana družina v tej skupini so klorofluoroogljikovodiki ali CFCs za krajše.

CFC so klorofluoroogljikovodiki - spojine, ki vsebujejo ogljik z vezanim atomom klora in fluora. Dva skupna CFC sta CFC-11, ki je triklorokarbon ogljik in CFC-12, ki je dikloro difluorni ogljik..

CFC niso vnetljive in niso zelo strupene. Zato so dobili veliko število uporab.

Uporabljali so jih kot hladilna sredstva, pogonska sredstva za aerosole, za izdelavo penastih plastike, kot so ekspandirani polistiren ali poliuretanska pena, in kot topila za suho čiščenje in za splošno razmaščevanje..

Na žalost so CFC v veliki meri odgovorni za uničevanje ozonskega plašča. V zgornji atmosferi se zveze ogljik-klorid pretrgajo, da dobijo prosti radikali klora.

Prav radikali uničujejo ozon. CFC se nadomesti s spojinami, ki so manj škodljive za okolje. Od tam, zaradi Montrealskega protokola, je bila uporaba večine CFC odpravljena.

CFC lahko povzroči tudi globalno segrevanje. Na primer, molekula CFC-11 ima potencial globalnega segrevanja približno 5000-krat večji od molekule ogljikovega dioksida..

Po drugi strani pa je v ozračju veliko več ogljikovega dioksida kot CFC, zato globalno segrevanje ni glavni problem, povezan z njimi..

Še vedno se uporabljajo nekateri haloalkani, čeprav se lahko enostavni alkani, kot je butan, uporabljajo za nekatere aplikacije (npr. Kot aerosolna potisna sredstva) (Clark, USES OF HALOGENOALKANES, 2015).

Reference

  1. Clark, J. (2015, september). PREDSTAVITEV HALOGENOALKANOV . Vzpostavljeno iz chemguide.co.uk: chemguide.co.uk.
  2. Clark, J. (2015, september). IZDELAVA HALOGENOALKANOV . Vzpostavljeno iz chemguide.co.uk: chemguide.co.uk.
  3. Clark, J. (2015, september). UPORABA HALOGENOALKANOV. Vzpostavljeno iz chemguide.co.uk: chemguide.co.uk.
  4. Colapret, J. (S.F.). Haloalkani (Alkil halidi). Vzpostavljeno iz colapret.cm.utexas.edu: colapret.cm.utexas.edu.
  5. Curtis, R. (2016, 12. julij). Haloalkani. Vzpostavljeno iz chem.libretexts.org: chem.libretexts.org.
  6. Haloalkani. (S.F.). Vzeto iz ivyroses: ivyroses.com.
  7. Ian Hunt. (S.F.). Osnovna organska nomenklatura IUPAC. Vzpostavljeno iz chem.ucalgary.ca: chem.ucalgary.ca.