Difenilamin (C6H5) 2NH Kemijska struktura, lastnosti

The difenilamin je organska spojina, katere kemijska formula je (C₆H₅)₂NH Njegovo ime pomeni, da gre za amin in njegovo formulo (-NH.)₂). Po drugi strani se izraz "difenil" nanaša na prisotnost dveh aromatskih obročev, vezanih na dušik. V skladu s tem je difenilamin aromatski amin.

V svetu organskih spojin beseda aromatic ni nujno povezana z obstojem njenih vonjev, ampak z značilnostmi, ki opredeljujejo njeno kemijsko vedenje proti določenim vrstam..

V primeru difenilamina, njegove aromatične lastnosti in dejstva, da je njegova trdna snov značilna aroma, se ujemata. Temelj ali mehanizme, ki uravnavajo njihove kemijske reakcije, pa je mogoče razložiti z njihovim aromatičnim značajem, ne pa z njihovo prijetno aromo.

Njegova kemijska struktura, bazičnost, aromatičnost in intermolekularne interakcije so spremenljivke, odgovorne za njene lastnosti: od barve njegovih kristalov do uporabnosti kot antioksidacijskega sredstva.

Indeks

• 1 Kemijska struktura
• 2 Uporaba
• 3 Priprava
  • 3.1 Termična deaminacija anilina
  • 3.2 Reakcija s fenotiazinom
• 4 Lastnosti
  • 4.1 Topnost in bazičnost
• 5 Reference 

Kemijska struktura

V zgornjih slikah so predstavljene kemijske strukture difenilamina. Črne krogle ustrezajo atomom ogljika, bele krogle ustrezajo atomom vodika in modre krogle ustrezajo atomu dušika.

Razlika med obema slikama je model, kako grafično predstavljajo molekulo. V spodnjem delu izstopa aromatičnost obročev s črnimi črtkastimi linijami, prav tako je razvidna tudi ploska geometrija teh obročev..

Nobena od obeh slik ne prikazuje osamljenega para elektronov, ki niso deljeni na atomu dušika. Ti elektroni "hodijo" skozi konjugirani π sistem dvojnih vezi v obročih. Ta sistem tvori nekakšen obtočni oblak, ki omogoča intermolekularne interakcije; to je z drugimi obročki druge molekule.

Zgoraj navedeno pomeni, da ne-skupni par dušika gre skozi oba obroča, enakomerno porazdeli svojo elektronsko gostoto in se nato vrne v dušik, da ponovi cikel še enkrat..

V tem procesu se zmanjša razpoložljivost teh elektronov, kar povzroči zmanjšanje bazičnosti difenilamina (njegova tendenca da darovati elektrone kot Lewisovo bazo)..

Uporabe

Difenilamin je oksidacijsko sredstvo, ki lahko izpolnjuje vrsto funkcij, med njimi pa so:

- Med skladiščenjem se jabolka in hruške podvrže fiziološkemu postopku, imenovanemu opeklina, ki je povezan s proizvodnjo konjugiranih trienov, kar vodi do poškodbe plodov. Delovanje difenilamina omogoča povečanje časa shranjevanja, zmanjšanje škode na sadju na 10%, kar je bilo opaziti v njegovi odsotnosti.

- Z bojem proti oksidaciji difenilamin in njegovi derivati ​​podaljšujejo delovanje motorjev s preprečevanjem odebelitve uporabljenega olja.

- Difenilamin se uporablja za omejevanje delovanja ozona v gumarstvu.

- Difenilamin se v analitski kemiji uporablja za odkrivanje nitratov (NO₃^-), klorati (ClO)₃^-) in drugih oksidacijskih sredstev.

- To je indikator, ki se uporablja pri testih za odkrivanje zastrupitve z nitrati.

- Ko je RNA hidrolizirana eno uro, reagira z difenilaminom; to omogoča njegovo količinsko opredelitev.

- V veterinarski medicini se difenilamin topikalno uporablja pri preprečevanju in zdravljenju pojavov ožilja pri plemenskih živalih.

- Nekateri derivati ​​difenilamina spadajo v kategorijo nesteroidnih protivnetnih zdravil. Prav tako lahko imajo farmakološke in terapevtske učinke, kot so protimikrobna, analgetična, antikonvulzivna in antikancerogena aktivnost..

Priprava

Seveda se difenilamin proizvaja v čebuli, korijandrih, zelenih in črnih čajevcih ter lupinah agrumov. Sintetično obstaja veliko poti, ki vodijo do te spojine, kot so:

Toplotna deaminacija anilina

Pripravi se s toplotno deaminacijo anilina (C₆H₅NH₂) v prisotnosti oksidacijskih katalizatorjev.

Če anilin v tej reakciji ne vključi atoma kisika v svojo strukturo, zakaj se oksidira? Ker je aromatski obroč skupina, ki odvzema elektrone, za razliko od H-atoma, ki daje nizko elektronsko gostoto dušiku v molekuli.

        2C₆H₅NH₂           => (C₅H₅)₂ NH + NH₃

Prav tako lahko anilin reagira z anilinovo hidrokloridno soljo (C₆H₅NH₃⁺Cl^-) pod ogrevanjem pri 230 ° C dvajset ur.

C₆H₅NH₂ + C₆H₅NH₃⁺Cl^- => (C₅H₅)₂ NH

Reakcija s fenotiazinom

Difenilamin povzroča več derivatov v kombinaciji z različnimi reagenti. Eden od njih je fenotiazin, ki je sintetiziran z žveplom predhodnik derivatov s farmacevtskim delovanjem.

(C₆H₅)₂NH + 2S => S (C₆H₄) NH + H₂S

Lastnosti

Difenilamin je bela kristalna trdna snov, ki lahko glede na svoje nečistoče dobi bronhialne, oranžne ali rumene tone. Ima prijetno aromo za cvetje, ima molekulsko maso 169,23 g / mol in gostoto 1,2 g / ml.

Molekule teh trdnih snovi vzajemno delujejo z Van der Waalsovimi silami, med katerimi so vodikove vezi, ki jih tvorijo dušikovi atomi (NH-NH), in zlaganje aromatskih obročev, ki svoje "elektronske oblake" odlagajo eno na drugo..

Ker aromatski obročki zavzemajo veliko prostora, vplivajo na vodikove vezi, ne da bi upoštevali tudi rotacije N-obročnih vezi. To povzroča, da trdna snov nima zelo visoke tališča (53 ° C)..

V tekočem stanju pa so molekule bolj ločene in učinkovitost vodikovih vezi se izboljšuje. Prav tako je difenilamin razmeroma težak, kar zahteva veliko toplote, da preide v plinsko fazo (302 ° C, njeno vrelišče). To je deloma posledica teže in interakcij aromatskih obročev.

Topnost in bazičnost

Je zelo netopen v vodi (0,03 g / 100 g vode) zaradi hidrofobnosti aromatičnih obročev. Po drugi strani pa je zelo topen v organskih topilih, kot je benzen, ogljikov tetraklorid (CCl).₄), aceton, etanol, piridin, ocetna kislina itd..

Njena konstanta kislosti (pKa) je 0,79, kar se nanaša na kislost konjugirane kisline (C₆H₅NH₃⁺). Proton, dodan dušiku, se nagiba k odcepitvi, ker lahko par elektronov, s katerimi je vezan, prehaja skozi aromatske obroče. Tako je visoka nestabilnost C₆H₅NH₃⁺ odraža nizko bazičnost difenilamina.

Reference

1. Gabriela Calvo (16. april 2009). Kako difenilamin vpliva na kakovost sadja? Pridobljeno 10. aprila 2018, od: todoagro.com
2. Lubrizol Corporation. (2018). Difenilamin antioksidanti. Vzpostavljeno 10. aprila 2018, iz: lubrizol.com
3. Arun Kumar Mishra, Arvind Kumar. (2017). Farmakološka uporaba difenilamina in njegov derivat kot močna bioaktivna spojina: pregled. Trenutna bioaktivna spojina, prostornina 13.
4. PrepChem. (2015-2016). Priprava difenilamina. Pridobljeno 10. aprila 2018, od: prepchem.com
5. PubChem. (2018). Difenilamin. Pridobljeno 10. aprila 2018, iz: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
6. Wikipedija. (2018). Difenilamin. Pridobljeno 10. aprila 2018 od: en.wikipedia.org