Struktura, lastnosti in pomen deoksiriboze



The deoksiriboza, znan tudi kot 2-deoksi-D-riboza ali 2-deoksi-D-eritro-pentoza je 5-ogljikov monosaharid (pentoza), katerega empirična formula je C5H10O4. Njegova struktura je prikazana na sliki 1 (EMBL-EBI, 2016).

Molekula je sestavni del strukture DNA (deoksiribonukleinske kisline), kjer se izmenjuje s fosfatnimi skupinami, da tvorijo "okostje" DNA polimera in se veže na dušikove baze.

Prisotnost deoksiriboze namesto riboze je razlika med DNA in RNA (ribonukleinska kislina). Deksiribozo je bila sintetizirana leta 1935, vendar ni bila izolirana iz DNA do leta 1954 (Encyclopædia Britannica, 1998).

V deoksiribozi so vse hidroksilne skupine na isti strani v Fischerjevi projekciji (slika 2). D-2-deoksiriboza je predhodnik DNA nukleinske kisline. 2-deoksiriboza je aldopentoza, to je monosaharid s petimi atomi ogljika in ima aldehidno funkcionalno skupino.

Opozoriti je treba, da so v primeru teh sladkorjev ogljiki označeni z apostrofom, da jih ločimo od ogljikov dušikovih baz, ki so prisotne v verigi DNA. Na ta način je rečeno, da deoksiribozi manjka OH v ogljikovem C2..

Ciklična struktura deoksiriboze

Vse ogljikove hidrate ciklirajo v vodnem mediju, ker to daje stabilnost. Glede na njihovo število ogljika lahko sprejmejo strukturo, ki je analogna furanu ali piranu, kot je prikazano na sliki 3 (MURRAY, BENDER, & BOTHAM, 2013).

Deoksiribozo obstaja predvsem kot mešanica treh struktur: linearna oblika H- (C = O) - (CH2) - (CHOH) 3-H in dva obročna oblika, deoksiribofuranoza (C3'-endo) z obročem petih udov in deoksiribopiranoze ("C2'-endo") s šestčlenskim obročem. Zadnja oblika je prevladujoča, kot je prikazano na sliki 4.

Razlike med ribozo in deoksiribozo

Kot že ime nakazuje, je deoksiriboza deoksigeniran sladkor, kar pomeni, da izhaja iz sladkorja riboze z izgubo kisikovega atoma..

Nima hidroksilne skupine (OH) v ogljiku C2, kot je prikazano na sliki 5 (Carr, 2014). Dekoksiribozni sladkor je del verige DNA, medtem ko je riboza del verige RNA.

Ker se pentozni sladkorji, arabinoza in riboza razlikujejo le po stereokemiji pri C2 '(riboza je R in arabinoza L po Fisherjevi konvenciji), sta 2-deoksiriboza in 2-deoksiarabinoza enakovredni, čeprav slednji izraz se redko uporablja, ker je riboza, ne arabinoza, predhodnica deoksiriboze.

Fizikalne in kemijske lastnosti

Riboza je bela trdna snov, ki tvori brezbarvno tekočino v vodni raztopini (Nacionalni center za biotehnološke informacije., 2017). Ima molekulsko maso 134,13 g / mol, tališče 91 ° C in kot vsi ogljikovi hidrati je zelo topno v vodi (Royal Society of Chemistry, 2015).

Deoksiribozo izvira iz pentozne fosfatne poti iz riboza 5-fosfata, ki ga encimi imenujejo ribonukleotidne reduktaze. Ti encimi katalizirajo proces deoksigenacije (spoj: C01801, S.F.).

Deoksiribozo v DNA

Kot je navedeno zgoraj, je deoksiriboza sestavni del verige DNA, ki mu daje velik biološki pomen. Molekula DNA (dezoksiribonukleinska kislina) je glavno skladišče genetskih informacij v življenju.

V nomenklaturi standardne nukleinske kisline je DNA nukleotid sestavljen iz deoksiribozne molekule z organsko bazo (običajno adenin, timin, gvanin ali citozin), vezano na ogljikovo 1 'ribozo.

5 'hidroksil vsake deoksiribozne enote je nadomeščen s fosfatom (ki tvori nukleotid), ki je vezan na 3' ogljik deoksiriboze v prejšnji enoti (Crick, 1953)..

Za tvorbo verige DNA je potrebno najprej tvoriti nukleozide. Nukleozidi pred nukleotidi. DNA (deoksiribonukleinska kislina) in RNA (ribonukleinska kislina) tvorita nukleotidne verige.

Nukleozid tvorijo heterociklični amini, imenovani dušikovi amini in sladkorne molekule, ki so lahko riboze ali deoksiriboze. Če je fosfatna skupina povezana z nukleozidom, postane nukleozid nukleotid.

Osnove v prekurzorjih DNA nukleozidov so adenin, gvanin, citozin in timin. Slednji nadomešča uracil v RNA verigi. Dezoksiribozne molekule sladkorja se vežejo na baze v prekurzorjih nukleozidov DNA.

Nukleozidi DNA so označeni kot adenozin, gvanozin, timidin in citozin. Slika 6 prikazuje strukture DNA nukleozidov.

Ko nukleozid pridobi fosfatno skupino, postane nukleotid; Eno, dve ali tri fosfatne skupine lahko pritrdimo na nukleozid. Primeri so adeninski ribonukleozidni monofosfat (AMP), adeninski ribonukleozidni difosfat (ADP) in adeninski ribonukleozid trifosfat (ATP)..

Nukleotidi (nukleozidi, povezani s fosfatom) niso samo osnovne komponente RNA in DNA, temveč služijo tudi kot viri energije in prenosniki informacij v celicah..

Na primer, ATP služi kot vir energije v številnih biokemičnih interakcijah v celici, GTP (gvanozin trifosfat) dobavlja energijo za sintezo beljakovin, in ciklični AMP (ciklični adenozin monofosfat), ciklični nukleotid, pretvarja signale v beljakovine. odzivi hormonov in živčnega sistema (modra, SF).

V primeru DNA, so monofosfatni nukleotidi vezani s fofodiestersko vezjo med 5 'in 3' ogljikom drugega nukleotida, da tvorijo verigo verige, kot je prikazano na sliki 8..

Nato se veriga, ki jo tvorijo nukleotidi, ki so povezani s fosfodiestersko vezjo, veže na komplementarno verigo, da tvori molekulo DNA, kot je prikazano na sliki 9..

Biološki pomen deoksiriboze

Konfiguracija verige DNA je zelo stabilna, deloma zaradi nizov molekul deoksiriboze.

Dezoksiribozne molekule medsebojno delujejo prek Van der Waalsovih sil s pomočjo stalnih dipolnih interakcij in dipolov, ki jih inducirajo kisikovi hidroksilni skupini (OH), kar daje dodatno stabilnost veji DNA.

Odsotnost 2 'hidroksilne skupine v deoksiribozi je očitno odgovorna za večjo mehansko fleksibilnost DNA v primerjavi z RNA, kar mu omogoča, da domneva, da je dvojna vijačnica konformirana in da je (pri evkariontih) tesno ranjena znotraj jedra celico.

Dvoverižne molekule DNA so običajno tudi veliko daljše od RNA molekul. Hrbtenica RNA in DNA sta strukturno podobni, vendar je RNA enojna in je narejena iz riboze namesto deoksiriboze..

Zaradi pomanjkanja hidroksilne skupine je DNA bolj odporna na hidrolizo kot RNA. Pomanjkanje delno negativne hidroksilne skupine podpira tudi DNA na RNA pri stabilnosti.

Vedno obstaja negativni naboj, povezan s fosfodiestrskimi mostovi, ki vežejo dva nukleotida, ki odbijajo hidroksilno skupino v RNA, zaradi česar je manj stabilen kot DNA (strukturna biokemija / nukleinska kislina / sladkorji / deoksiribozni sladkor, 2016).

Drugi biološko pomembni derivati ​​deoksiriboze vključujejo mono-, di- in trifosfate, kot tudi 3'-5'-ciklične monofosfate, prav tako je treba opozoriti, da je smisel verige DNA označen z ogljiki riboze. To je še posebej uporabno za razumevanje replikacije DNK.

Kot smo že opazili, so molekule DNK dvojno verižne in obe verigi sta antiparalelni, to pomeni, da tečejo v nasprotnih smereh. Replikacija DNK v prokariontih in evkariontih poteka istočasno v obeh verigah.

Vendar pa ni nobenega encima v nobenem organizmu, ki bi lahko polimeriziral DNK v smeri 3 'do 5', tako da se obe nedavno replicirani niti DNA ne moreta istočasno razvijati v isti smeri..

Vendar pa isti encim reproducira obe verigi hkrati. Enkratni encim posnema verigo ("prevodni pramen") neprekinjeno v smeri 5 'do 3', z isto splošno smerjo vnaprej..

Naslednjo vejo ("zakasnjeno vrvico") posnemajte diskontinuirano, medtem ko polimerizirate nukleotide v kratkih curkih 150-250 nukleotidov, spet v smeri 5 'do 3', vendar hkrati obrnjeni proti posteriornemu koncu RNA pred nerepliciranim delom.

Ker so verige DNA antiparalelne, encim DNA polimeraza deluje asimetrično. V glavni verigi (naprej) se DNA neprekinjeno sintetizira. V zakasnjenem filamentu se DNA sintetizira v kratkih delcih (1-5 kilogramskih baz), tako imenovani fragmenti Okazakija.

Več fragmentov Okazakija (do 250) je treba sintetizirati v zaporedju za vsako replikacijsko vilico. Da bi se to zgodilo, helikaza deluje na zapoznelo verigo, da zavrti dsDNA v smeri 5 'do 3'.

V jedrskem genomu sesalcev je večina RNK primerov odstranjena kot del replikacijskega procesa, medtem ko je po replikaciji mitohondrijskega genoma majhen del RNA ostal sestavni del zaprte krožne DNA strukture..

Reference

  1. Blue, M.-L. (S.F.). Kaj je razlika med nukleotidom in nukleozidom? Izterjal iz sciencing.com.
  2. Carr, S. M. (2014). Deoksiriboza proti riboznim sladkorjem. Vzpostavljeno iz mun.ca.
  3. SESTAVA: C01801. (S.F.). Izterjal iz genome.jp.
  4. Crick, J.D. (1953). Struktura za deoksioribozno nukleinsko kislino. Narava. Izterjano iz genius.com.
  5. EMBL-EBI (2016, 4. julij). 2-deoksi-D-riboza. Izterjano iz ebi.ac.uk. 
  6. Enciklopedija Britannica. (1998, 20. september). Deoksiribozo. Izterjal iz britannica.com.
  7. MURRAY, R. K., BENDER, D. A., & BOTHAM, K. M. (2013). Harper Biochemistry 28. izdaja. Mcgraw-Hill.
  8. Nacionalni center za biotehnološke informacije ... (2017, 22. april). PubChem Compound Database; CID = 5460005. Vzpostavljeno iz pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
  9. Royal Society of Chemistry. (2015). 2-deoksi-D-riboza. Vzpostavljeno iz chemspider.com.
  10. Strukturna biokemija / Nukleinska kislina / Sladkorji / Deoksiribozni sladkor. (2016, 21. september). Vzpostavljeno iz wikibooks.org.