Struktura, lastnosti, sinteza klorobenzena (C6H5Cl)



The klorobenzena je aromatska spojina s kemijsko formulo C6H5Cl, specifično aromatski halid. Pri sobni temperaturi je brezbarvna, vnetljiva tekočina, ki se pogosto uporablja kot topilo in razmaščevalec. Poleg tega služi kot surovina za proizvodnjo številnih uporabnih kemičnih spojin.

V zadnjem stoletju je služila kot osnova za sintezo DDT insekticida, ki je zelo uporaben pri izkoreninjenju bolezni, kot je malarija. Vendar je bila leta 1970 prepovedana njegova uporaba zaradi visoke toksičnosti za ljudi. Molekula klorobenzena je polarna zaradi večje elektronegativnosti klora glede na atom ogljika, na katerega se veže..

To ima za posledico, da ima klor zmerno gostoto negativnega naboja δ- glede na ogljik in preostanek aromatskega obroča. Prav tako je klorobenzen praktično netopen v vodi, vendar je topen v tekočinah aromatične kemijske narave, kot so: kloroform, benzen, aceton itd..

Poleg tega je Rhodococcus phenolicus bakterijska vrsta, ki je sposobna razgraditi klorobenzen kot edini vir ogljika..

Indeks

  • 1 Kemijska struktura
  • 2 Kemijske lastnosti
    • 2.1 Vonj
    • 2.2 Molekularna teža
    • 2.3 Vrelišče
    • 2.4 Tališče
    • 2.5 Plamenišče
    • 2.6 Topnost v vodi
    • 2.7 Topnost v organskih spojinah
    • 2.8 Gostota
    • 2.9 Gostota pare
    • 2.10 Parni tlak
    • 2.11 Samovžig
    • 2.12 Viskoznost
    • 2.13 Korozivnost
    • 2.14 Toplota zgorevanja
    • 2.15 Toplota izparevanja
    • 2.16 Površinska napetost
    • 2.17 Ionizacijski potencial
    • 2.18 Prag praga vonja
    • 2.19 Eksperimentalna zmrzovalna točka
    • 2.20 Stabilnost
  • 3 Povzetek
  • 4 Aplikacije
    • 4.1 Uporablja se v organski sintezi
    • 4.2 Uporabe za sintezo organskih topil
    • 4.3 Zdravilne uporabe
  • 5 Reference

Kemijska struktura

Struktura klorobenzena je prikazana na zgornji sliki. Črne ogljikove krogle sestavljajo aromatski obroč, bele krogle in zelene krogle pa tvorijo vodikove in klorove atome..

Za razliko od benzenske molekule ima klorobenzen dipolni moment. To je zato, ker je atom Cl bolj elektronegativen kot ostali ogljiki s sp hibridizacijo.2.

Zato ni enakomerne porazdelitve elektronske gostote v obroču, vendar je večina usmerjena proti atomu Cl..

Glede na to razlago bi se lahko z zemljevidom elektronske gostote potrdilo, da je kljub šibkosti prisotna regija, bogata z elektroni..

Zato molekule klorobenzena medsebojno vplivajo preko sil dipol-dipolnega tipa. Vendar pa niso dovolj močni, da bi ta spojina obstajala v trdni fazi pri sobni temperaturi; zato je tekočina (vendar z višjim vreliščem od benzena).

Kemijske lastnosti

Vonj

Njegov vonj je mehak, ne neprijeten in podoben mandljevim.

Molekularna teža

112,556 g / mol.

Vrelišče

131,6 ° C (270 ° F) do 760 mmHg tlaka.

Tališče

-45,2 ºC (-49 ºF)

Plamenišče

27 ° C (82 ° F)

Topnost v vodi

499 mg / l pri 25 ° C.

Topnost v organskih spojinah

Meša se z etanolom in etil etrom. Je zelo topen v benzenu, ogljikovem tetrakloridu, kloroformu in ogljikovem disulfidu.

Gostota

1,1058 g / cm3 pri 20 ° C (1,11 g / cm3 pri 68 ° F). Je tekočina nekoliko bolj gosta kot voda.

Gostota pare

3.88 glede na zrak. 3,88 (zrak = 1).

Parni tlak

8,8 mmHg pri 68 ° F; 11,8 mmHg pri 77 ° F; 120 mmHg pri 25 ° C.

Samovžig

593 ° C (1.099 ° C)

Viskoznost

0,806 mPogoj pri 20 ° C.

Jedkost

Napade na nekatere vrste plastike, gume in nekatere vrste premazov.

Toplota zgorevanja

-3.100 kJ / mol pri 25 ° C.

Toplota izhlapevanja

40,97 kJ / mol pri 25 ° C.

Površinska napetost

33,5 dyna / cm pri 20 ° C.

Ionizacijski potencial

9,07 eV.

Prag vonja

Prepoznavanje v zraku 2.1.10-1 ppm. Nizek vonj: 0,98 mg / cm3; Visok vonj: 280 mg / cm3.

Eksperimentalna zmrzovalna točka

-45,55 ° C (-50 ° F).

Stabilnost

Nezdružljivo z oksidacijskimi sredstvi.

Sinteza

V industriji se uporablja metoda, ki je bila uvedena leta 1851, v kateri se prehaja klorov plin (Cl2s tekočim benzenom pri temperaturi 240 ° C v prisotnosti železovega klorida (FeCl3), ki deluje kot katalizator.

C6H6 => C6H5Cl

Klorbenzen pripravimo tudi iz anilina v Sandmayerjevi reakciji. Anilin tvori benzendiazonijev klorid v prisotnosti natrijevega nitrita; in benzendiazonijev klorid tvori benzen klorid v prisotnosti bakrovega klorida.

Aplikacije

Uporablja se v organski sintezi

-Uporablja se kot topilo, sredstvo za razmaščevanje in služi kot surovina za proizvodnjo številnih zelo uporabnih spojin. Klorobenzen je bil uporabljen pri sintezi DDT insekticida, ki je trenutno neuporabljen zaradi njegove toksičnosti za ljudi.

-Klorbenzen se v manjši meri uporablja pri sintezi fenola, spojine, ki ima fungicidno, baktericidno, insekticidno, antiseptično delovanje in se uporablja tudi v proizvodnji agrokemikalij, kot tudi v proizvodnem procesu acetilisalicilne kisline..

-Intervenira v proizvodnji diizocianata, sredstva za razmaščevanje avtomobilskih delov.

-Uporablja se za pridobivanje p-nitroklorobenzena in 2,4-dinitroklorobenzena.

-Uporablja se pri sintezi spojin trifenilfosfin, tiofenol in fenilsilan.

-Trifenilfosfin se uporablja pri sintezi organskih spojin; Tiofenol je pesticidno sredstvo in farmacevtski posrednik. V nasprotju s tem se fenilsilan uporablja v industriji silikona.

-Je del surovine za proizvodnjo difeniloksida, ki se uporablja kot sredstvo za prenos toplote pri nadzoru rastlinskih bolezni in pri proizvodnji drugih kemičnih izdelkov..

-P-nitroklorobenzen, dobljen iz klorobenzena, je spojina, ki se uporablja kot intermediat pri izdelavi barvil, pigmentov, farmacevtskih izdelkov (paracetamol) in gume.

Uporablja se za sintezo organskih topil

Klorobenzen se uporablja tudi kot surovina za pripravo topil, ki se uporabljajo pri reakcijah sinteze organskih spojin, kot so metilen difenildiizocianat (MDI) in uretan..

MDI posreduje pri sintezi poliuretana, ki izpolnjuje številne funkcije pri izdelavi izdelkov za gradbeništvo, hladilnikov in zamrzovalnikov, pohištva za postelje, obutve, avtomobilov, premazov in lepil ter drugih aplikacij.

Prav tako je uretan surovina za proizvodnjo kmetijskih dodatkov, barv, črnil in čistil za uporabo v elektroniki..

Zdravilne uporabe

-2,4-dinitroklorobenzen se v dermatologiji uporablja pri zdravljenju alopecije areate. Uporablja se tudi pri raziskavah alergije in imunologije dermatitisa, vitiliga in v prognozi evolucije pri bolnikih z malignim melanomom, genitalnimi bradavicami in s skupnimi bradavicami..

-Imela je terapevtsko uporabo pri bolnikih s HIV. Po drugi strani pa so mu pripisane imunomodulatorne funkcije, ki so predmet razprave.

Reference

  1. Alessandra B. Alió S. (1998). Dinitroklorobenzen in njegove uporabe. [PDF] Venezuelska dermatologija, VOL. 36, št.
  2. Panoli Intermediates India Private Limited. Para-nitro kloro benzen (PNCB). Pridobljeno 4. junija 2018, od: panoliindia.com
  3. Korry Barnes. (2018). Klorobenzen: lastnosti, reaktivnost in uporaba. Pridobljeno 4. junija 2018, iz: study.com
  4. Wikipedija. (2018). Klorobenzen. Pridobljeno 4. junija 2018 od: en.wikipedia.org
  5. PubChem. (2018). Klorobenzen. Pridobljeno 4. junija 2018, iz: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov