Formula propanske kisline, lastnosti, tveganja in uporaba



The propanska kislina je nasičena kratkovarčna maščobna kislina, ki vsebuje etan, vezan na ogljik karboksi skupine. Njegova formula je CH3-CH2-COOH. Anion CH3CH2COO- kot tudi soli in estri propanske kisline so znani kot propionati (ali propanoati).

Lahko ga dobimo iz odpadne lesne celuloze s fermentacijskim procesom z uporabo bakterij iz rodu propionibacterium. Dobimo ga tudi iz etanola in ogljikovega monoksida z uporabo katalizatorja borovega trifluorida (O'Neil, 2001)..

Drug način za pridobivanje propanske kisline je oksidacija propionaldehida v prisotnosti kobaltovih ali manganovih ionov. Ta reakcija se hitro razvija pri temperaturah do 40-50 ° C:

2CH3CH2CHO + O2 → 2CH3CH2COOH

Spojina je naravno prisotna v nizkih koncentracijah v mlečnih proizvodih in se proizvaja v splošni obliki, skupaj z drugimi kratkoclinskimi maščobnimi kislinami, v prebavnem traktu ljudi in drugih sesalcev kot končni produkt mikrobne razgradnje ogljikovih hidratov..

Ima pomembno fiziološko aktivnost pri živalih (Baza podatkov o človeških metabolitih, 2017)..

Indeks

  • 1 Fizikalne in kemijske lastnosti
  • 2 Reaktivnost in nevarnosti
  • 3 Biokemija
  • 4 Uporabe
  • 5 Reference

Fizikalne in kemijske lastnosti

Propanska kislina je brezbarvna in oljnata tekočina z ostrim, neprijetnim vonjem. Njegov videz je prikazan na sliki 2 (Nacionalni center za biotehnološke informacije, 2017).

Propaninska kislina ima molekulsko maso 74,08 g / mol in gostoto 0,992 g / ml. Njegova zmrziščna točka in vrelišče sta -20,5 ° C oziroma 141,1 ° C. Propanska kislina je šibka kislina, katere pKa je 4,88.

Spojina je zelo topna v vodi, saj lahko raztopi 34,97 g spojine na 100 ml topila. Prav tako je topen v etanolu, etru in kloroformu (Royal Society of Chemistry, 2015).

Propanska kislina ima vmesne fizikalne lastnosti med tistimi manjših karboksilnih kislin, mravljične in ocetne kisline ter večjih maščobnih kislin.

Prikazuje splošne lastnosti karboksilnih kislin in lahko tvorijo amidne, estrske, anhidridne in kloridne derivate. Lahko se podvrže alfa-halogenaciji z bromom v prisotnosti PBr3 kot katalizatorja (reakcija HVZ), da se tvori CH3CHBrCOOH.

Reaktivnost in nevarnosti

Propanska kislina je vnetljiv in gorljiv material. Lahko se vžge s toploto, iskrami ali plameni. Hlapi lahko z zrakom tvorijo eksplozivne zmesi, ki lahko potujejo do vira vžiga in eksplodirajo.

Večina hlapov je težja od zraka. Širili se bodo po tleh in se bodo zbirali na nizkih ali omejenih območjih (kanalizacija, kleti, cisterne). Nevarnost eksplozije pare v zaprtih prostorih, na prostem ali v kanalizaciji.

Snovi, označene s (P), lahko eksplozivno polimerizirajo, če se ogrevajo ali zavijejo v ogenj. Posode lahko eksplodirajo pri segrevanju (PROPIONIC ACID, 2016).

Spojino hranite ločeno od vročine ali virov vžiga. Pri segrevanju do razpada oddaja oster dim in dražilne hlape.

Propanska kislina draži kožo, oči, nos in grlo, vendar ne povzroča akutnih sistemskih učinkov in nima dokazanega genotoksičnega potenciala. V primeru stika je treba oprati z veliko vode (varnostni list propionske kisline, 2013).

Biokemija

Konjugirano bazo propanatne kisline, propionata, nastane kot končni fragment treh ogljikov (aktiviranih s koencimom A kot propionil-CoA) pri oksidaciji lihih ogljikovih maščobnih kislin in oksidaciji stranske verige. holesterola.

Poskusi z radioaktivnimi izotopi propionata, ki so bili injicirani na podgane na tešče, kažejo, da se lahko pojavi v glikogenu, glukozi, intermediatih cikla citronske kisline, aminokislin in beljakovin.

Pot metabolizma propanske kisline vključuje interakcijo s koencimom A, karboksilacijo za tvorbo metilmalonil-koencima A in pretvorbo v jantarno kislino, ki vstopi v cikel citronske kisline..

Propansko kislino lahko oksidiramo brez tvorbe ketonskih teles in v nasprotju z ocetno kislino vključimo v ogljikove hidrate in lipide (Bingham, Cohrssen, & Powell, 2001)..

Propionska acidurija je ena najpogostejših organskih kislin, ki je sestavljena iz številnih različnih motenj.

Izid pri bolnikih, ki se rodijo s propionsko kislino, je slabega vzorca intelektualnega razvoja..

Uspešni presadki jeter in / ali ledvic pri nekaj bolnikih so privedli do boljše kakovosti življenja, vendar niso nujno preprečili nevroloških in visceralnih zapletov..

Ti rezultati poudarjajo potrebo po stalnem spremljanju presnove, neodvisno od terapevtske strategije.

Uporabe

Propanska kislina zavira rast bakterij in plesni med 0,1 in 1 mas.%. Posledično se večina proizvedene propanske kisline porabi kot konzervans za krmo in živila za prehrano ljudi, kot so žita in žita..

Ohranjanje krme, žit in hrane ter proizvodnja kalcijevega in natrijevega propionata, ki v letu 2016 predstavlja skoraj 80% svetovne porabe propanske kisline, v primerjavi s 78,5% v letu 2012.

Približno 51% svetovne porabe propanske kisline se uporablja za živalsko krmo in konzerviranje zrnja, medtem ko se skoraj 29% porabi za proizvodnjo kalcijevih in natrijevih propionatov, ki se uporabljajo tudi v živilski industriji in industriji krme..

Drugi pomembni trgi za propansko kislino so proizvodnja herbicidov in dietil keton. Aplikacije z manjšim volumnom vključujejo celulozni acetat propionat, farmacevtske izdelke, estre topil, arome in dišave, mehčala, barvila in dodatke iz tekstila, usnje in gumo.

Povpraševanje po propanski kislini je v veliki meri odvisno od proizvodnje krme in žit, sledijo pakirana živila in pekarski izdelki..

Možnosti za globalno rast propanske kisline in njenih soli v živalski krmi / žita in konzerviranje hrane so pomembne (IHS Markit, 2016).

Drugi hitro rastoči trgi vključujejo propionatne estre za topila, kot so n-butil propionat in pentil; Ti estri se vse pogosteje uporabljajo kot nadomestki za topila, navedena kot nevarna onesnaževala zraka.

Reference

  1. Bingham, E., Cohrssen, B., & Powell, C. (2001). Patty's Toxicology Volumes 1-9 5. izd. New York: John Wiley & Sons.
  2. EMBL-EBI (2016, 14. oktober). propionske kisline. Izterjal od ChEBI: ebi.ac.uk.
  3. Baza podatkov o presnovi pri ljudeh. (2017, 2. marec). Propionska kislina. Vzpostavljeno iz hmdb.ca: hmdb.ca.
  4. IHS Markit. (2016, december). Priročnik o kemijski ekonomiji propionska kislina. Vzpostavljeno iz ihs: ihs.com.
  5. Podatkovni list o varnosti materiala propionska kislina. (2013, 21. maj). Vzpostavljeno iz sciencelab: sciencelab.com.
  6. Nacionalni center za biotehnološke informacije ... (2017, 22. april). PubChem Compound Database; CID = 1032. Vzpostavljeno iz pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
  7. O'Neil, M. (. (2001), Merckov indeks - Enciklopedija kemikalij, drog in bioloških snovi, 13. izdaja, New Jersey: Merck in Co., Inc..
  8. PROPIONIČNA KISLINA. (2016). Vzpostavljeno iz cameochemicals: cameochemicals.noaa.gov.
  9. Royal Society of Chemistry. (2015). Propionska kislina. Vzpostavljeno iz chemspider: chemspider.com.