Lastnosti Pirúvico Acid, tveganja in uporabe



The piruvična kislina je 2-okso-monokarboksilna kislina, ki je 2-keto derivat propionske kisline. Njegova formula je CH3COCOOH. Je najpreprostejša alfa-keto kislina, s karboksilno kislino in ketonsko funkcionalno skupino. Njegova struktura je prikazana na sliki 1 (EMBL-EBI, 2017).

Piruvat, konjugirana baza (CH3COCOO-) je ključni vmesnik pri presnovi ogljikovih hidratov, beljakovin in maščob. Pri pomanjkanju tiamina se njegova oksidacija upočasni in nabira v tkivih, zlasti v živčnih strukturah (Pyruvic Acid, 1997)..

Piruvat je produkt aerobne presnove glukoze, znane kot glikoliza. Piruvat se lahko pretvori v ogljikove hidrate s pomočjo glukoneogeneze, maščobnih kislin ali energije prek acetil-CoA, aminokisline alanina in etanola.

Leta 1834 so Théophile-Jules Pelouze destilirali vinsko kislino (L-vinsko kislino) in racemno kislino (zmes D- in L-vinske kisline) in izolirali piroartarico kislino (metil jantarno kislino). Poleg tega je destilirala še eno kislino, ki jo je naslednje leto zaznamoval Jöns Jacob Berzelius in ki jo je imenoval piruvična kislina.

V laboratoriju lahko pripravimo piruvično kislino s segrevanjem mešanice vinske kisline in kalijevega hidrogen sulfata.

To lahko naredimo z dvema oblikama, z oksidacijo propilen glikola z močnim oksidantom (npr. Kalijev permanganat) ali s hidrolizo acetil cianida, ki nastane z reakcijo acetil klorida s kalijevim cianidom:

CH3COCl + KCN → CH3COCN + KCl

CH3COCN → CH3COCOOH

Indeks

  • 1 Fizikalne in kemijske lastnosti piruvične kisline
  • 2 Reaktivnost in nevarnosti
    • 2.1 V primeru stika z očmi
    • 2.2 V primeru stika s kožo
    • 2.3 V primeru vdihavanja
    • 2.4 V primeru zaužitja
  • 3 Pomen in uporaba
  • 4 Reference

Fizikalne in kemijske lastnosti piruvične kisline

Piruvična kislina je brezbarvna, jantarna, viskozna tekočina z grenkim vonjem po kisu (Royal Society of Chemistry, 2015). Njegov videz je prikazan na sliki 2.

Spojina ima molekulsko maso 88,06 g / mol in gostoto 1,250 g / ml. Ima tališče 11,8 ° C in vrelišče 164 ° C. Spojina je zelo topna v vodi, saj lahko raztopi 1000 mg za vsak ml topila. Piruvična kislina je šibka kislina, ima pKa 2,5 (Nacionalni center za biotehnološke informacije., 2017).

Reaktivnost in nevarnosti

Piruvična kislina je razvrščena kot stabilna spojina, čeprav je gorljiva. Nezdružljiva je z oksidacijskimi sredstvi in ​​močnimi bazami.

Tisti, ki jemljejo velike odmerke dodatnega piruvata - običajno več kot 5 gramov na dan - so poročali o gastrointestinalnih simptomih, vključno z neugodjem v trebuhu in napihnjenosti, plinom in drisko. Poročali so o primeru otroka, ki je umrl zaradi intravenskega piruvata za restriktivno kardiomiopatijo (pyruvic acid, 2016)..

Pirúvico kislina je zelo nevarna v primeru stika s kožo (dražilno), stika z očmi (dražilna), zaužitja, vdihavanja. Prav tako je jedka. Spray fluid ali meglica lahko povzroči poškodbe tkiva, zlasti v sluznicah oči, ust in dihalnega trakta.

Stik s kožo lahko povzroči opekline. Vdihavanje razpršene meglice lahko povzroči hudo draženje dihalnih poti, za katero so značilni asfiksija, kašelj ali zasoplost..

Vnetje očesa se ugotovi z rdečico, draženjem in draženjem ali srbenjem. Za vnetje kože je značilno močno srbenje, luščenje, pordelost in občasno lahko nastanejo mehurji.

V primeru stika z očmi

Preverite in odstranite kontaktne leče. Oči je treba takoj sprati z obilo vode vsaj 15 minut s hladno vodo.

V primeru stika s kožo

Prizadeto mesto je treba takoj izpirati z obilo vode vsaj 15 minut, pri tem pa odstraniti kontaminirana oblačila in obutev. Nadraženo kožo pokrijemo z zdravilom proti bolečinam.

Preden jih spet oblečete, operite perilo in obutev. Če je stik resen, drgnite in sperite z dezinfekcijskim milom in pokrijte kožo, onesnaženo z antibakterijsko kremo..

V primeru vdihavanja

Žrtev je treba premakniti na hladno mesto. Če dihanje ni, je treba uporabiti umetno dihanje. Če je dihanje oteženo, zagotovite kisik.

V primeru zaužitja

Če zaužijete spojino, ne smete izzvati bruhanja, razen če vam to ne naroči zdravstveno osebje. Priporočljivo je piti vodo v velikih količinah za redčenje spojine. Ohlapna oblačila, kot so ovratnik za srajce, pas ali kravata, je treba sprostiti.

V vseh primerih je treba nemudoma pridobiti zdravniško pomoč (varnostni list Pyruvic acid, 2013).

Pomen in uporaba

Piruvična kislina ali piruvat je ključni vmesnik v poteh glikolitične in piruvat dehidrogenaze, ki sodelujejo pri proizvodnji biološke energije.

Piruvat je na voljo v živih organizmih. Ni nujno hranilo, saj ga lahko sintetiziramo v celicah telesa. Nekaj ​​sadja in zelenjave je bogato s piruvatom, na primer rdečim jabolkom.

Osrednja celična pot sinteze ATP se začne z glikolizo, obliko fermentacije, pri kateri se glukoza v seriji devetih encimskih reakcij pretvori v druge sladkorje. Vsaka naslednja reakcija vključuje vmesni sladkor, ki vsebuje fosfat.

Pri tem se šest-ogljikova glukoza pretvori v dve molekuli tri-ogljikove piruvične kisline. Del energije, ki se sprosti skozi glikolizo vsake molekule glukoze, je zajet v tvorbi dveh molekul ATP..

Druga stopnja presnove sladkorjev je niz medsebojno povezanih reakcij, ki se imenujejo ciklus citronske kisline ali Krebsov cikel.

Ta cikel vzame tri ogljikove piruvične kisline, proizvedene v glikolizi, in uporablja svoje ogljikove atome, da tvorijo ogljikov dioksid (CO2), medtem ko prenese svoje vodikove atome na posebne nosilne molekule, kjer se zadržujejo v visoko energetski vezi (Michael Cuffe). , 2016).

Piruvat služi kot biološko gorivo, tako da postane acetil koencim A, ki vstopi v cikel citronske kisline ali Krebsa, kjer se presnovi, da proizvede ATP aerobno.

Energijo lahko dobimo tudi anaerobno iz piruvata, tako da jo pretvorimo v laktat.

Pomembno je omeniti, da pri aerobni glikolizi nastajanje piruvata in njegova kasnejša pretvorba v acetil CoA generira 10 molekul ATP na molekulo piruvata, medtem ko njegova redukcija na laktat povzroči le 2 ATP na molekulo piruvata (baza podatkov človeške metabolome, 2017).

Piruvat se prav tako pretvori v oksaloacetat z delovanjem zgornje piruvat karboksilaze. Oksaloacetat je pomemben vmesni produkt za presnovne poti neoglukogeneze in lipogeneze, biosintezo nevrotransmiterjev in izločanje insulina, ki ga povzroča trebušna slinavka..

Z delovanjem encima alanin transaminaze se piruvat reverzibilno pretvori v alanin, eno od 10 nebistvenih aminokislin, ki jih proizvaja organizem. Pomen te reakcije je v medsebojni pretvorbi hranil med skeletnimi mišicami in jetri, v tako imenovanem ciklu glukoze alanina ali Cahillovega cikla..

Ko mišice razgradijo aminokisline za energetske potrebe, nastali dušik transaminira v piruvat, da nastane alanin.

To naredimo z encimom alanin transaminaza, ki pretvarja glutamat in piruvat v α-ketoglutarat in alanin. Nastali alanin se prenese v jetra, kjer dušik vstopi v sečninski cikel, piruvat pa za proizvodnjo glukoze..

Nedavne študije kažejo, da lahko piruvat v visokih koncentracijah igra pomembno vlogo pri zdravljenju bolezni srca in ožilja, kot je inotropno sredstvo.

Injekcije ali perfuzije piruvata povečajo kontraktilno funkcijo srca z presnovo glukoze ali maščobnih kislin. Ta inotropni učinek je presenetljiv v srcih, ki jih omamijo ishemija / reperfuzija.

Inotropni učinek piruvata zahteva intrakoronarno infuzijo. Med možnimi mehanizmi za ta učinek so povečana generacija ATP in povečanje fosforilacijskega potenciala ATP..

Drugi mehanizem je aktivacija piruvat dehidrogenaze, ki spodbuja lastno oksidacijo z zaviranjem kinaze piruvat dehidrogenaze. Piruvat dehidrogenaza je inaktivirana pri miokardni ishemiji.

Druga je zmanjšanje koncentracije citosolnega anorganskega fosfata. Znano je, da piruvat kot antioksidant čisti reaktivne kisikove vrste, kot so vodikov peroksid in lipidni peroksidi. Posredno, suprafiziološke ravni piruvata lahko povečajo celični reduciran glutation.

Piruvat se prodaja kot dodatek k izgubi teže, čeprav ni dokazov, ki bi to podprli. Sistematični pregled šestih preskušanj je pokazal statistično pomembno razliko v telesni masi s piruvatom v primerjavi s placebom.

V pregledu so bili opredeljeni tudi neželeni učinki, povezani s piruvatom, kot so driska, napihnjenost, plin in povečan holesterol lipoproteinov nizke gostote (LDL)..

Bromopiruvičo kislino, pridobljeno iz piruvične kisline, preučujemo za možno uporabo zdravljenja raka s strani raziskovalcev na Univerzi Johns Hopkins na načine, ki podpirajo Warburgovo hipotezo o vzroku ali vzrokih raka (Pyruvic Acid in Metabolism, S.F..

Reference

  1. Piruvična kislina in presnova. (S.F.). Izterjano iz boundless.com.
  2. EMBL-EBI (2017, 27. februar). piruvična kislina. Izterjano iz ebi.ac.uk.
  3. Podatkovna baza človeške metabolome. (2017, 2. marec). Prikaz metabokarda za piruvično kislino. Vzpostavljeno iz hmdb.ca.
  4. Podatkovni list o varnosti piruvične kisline. (2013, 21. maj). Izterjano iz sciencelab.com.
  5. Michael Cuffe, e. a. (2016, 8. avgust). Celična BIOLOGIJA. Izterjal iz britannica.com.
  6. Nacionalni center za biotehnološke informacije ... (2017, 11. marec). PubChem Compound Database; CID = 1060. Vzpostavljeno iz PubChem.
  7. Piruvična kislina. (1997). Vzpostavljeno iz PubMed.
  8. Piruvična kislina. (2016, 17. avgust). Vzpostavljeno iz droge.bank.
  9. Royal Society of Chemistry. (2015). Piruvična kislina. Vzpostavljeno iz chemspider.com.