Struktura, lastnosti, proizvodnja, uporaba, uporaba benzojske kisline



The benzojske kisline je najpreprostejša aromatska kislina, ki ima kot molekulsko formulo C6H5COOH. Svoje ime dolguje glavnemu viru pridobivanja benzoina, smole, pridobljene iz skorje več dreves iz rodu Styrax..

Najdemo ga v številnih rastlinah, zlasti v sadju, kot so marelice in brusnice. Pojavlja se tudi v bakterijah kot stranski produkt presnove aminokisline fenilalanina. Nastaja tudi v črevesju z bakterijsko (oksidativno) predelavo polifenolov, ki so prisotni v nekaterih živilih.

Kot lahko vidite na zgornji sliki, je C6H5COOH je, za razliko od mnogih kislin, trdna spojina. Svojo trdno snov sestavljajo svetli, beli in nitasti kristali, ki oddajajo aromo mandljeve oblike.

Te igle so znane že od 16. stoletja; Nostradamus leta 1556 opisuje suho destilacijo iz benzoin gumija.

Ena glavnih zmožnosti benzojske kisline je zaviranje rasti kvasovk, plesni in nekaterih razlogov za bakterije; pri čemer se uporablja kot konzervans za živila. To je odvisno od pH.

Benzojeva kislina ima več zdravilnih učinkovin, ki se uporabljajo kot sestavni del farmacevtskih izdelkov, ki se uporabljajo pri zdravljenju kožnih bolezni, kot so lišajoča ličinka in atletska stopala. Uporablja se tudi kot inhalacijsko, izkašljevalno in analgetično dekongestivno sredstvo.

Za proizvodnjo fenola se uporablja velik delež industrijsko proizvedene benzojske kisline. Prav tako je njegov del namenjen proizvodnji glikol benzoatov, ki se uporabljajo pri izdelavi mehčalcev.

Čeprav benzojska kislina ni posebej strupena spojina, ima nekaj škodljivih učinkov na zdravje. Zato Svetovna zdravstvena organizacija priporoča najvišji odmerek za zaužitje 5 mg / kg telesne mase / dan, kar ustreza dnevnemu vnosu 300 mg benzojske kisline..

Indeks

  • 1 Struktura benzojske kisline
    • 1.1 Kristalni in vodikovi mostovi
  • 2 Fizikalne in kemijske lastnosti
    • 2.1 Kemična imena
    • 2.2 Molekularna formula
    • 2.3 Molekularna teža
    • 2.4 Fizični opis
    • 2.5 Vonj
    • 2.6 Okus
    • 2.7 Vrelišče
    • 2.8 Tališče
    • 2.9 Plamenišče
    • 2.10 Sublimacija
    • 2.11 Topnost v vodi
    • 2.12 Topnost v organskih topilih
    • 2.13 Gostota
    • 2.14 Gostota pare
    • 2.15 Parni tlak
    • 2.16 Stabilnost
    • 2.17 Razgradnja
    • 2.18 Viskoznost
    • 2.19 Toplota zgorevanja
    • 2.20 Toplotna uparitev
    • 2,21 pH
    • 2.22 Površinska napetost
    • 2,23 pKa
    • 2.24 Indeks refrakcije
    • 2.25 Reakcije
  • 3 Proizvodnja
  • 4 Uporabe
    • 4.1 Industrija
    • 4.2 Zdravilo
    • 4.3 Konzerviranje hrane
    • 4.4 Drugo
  • 5 Strupenost
  • 6 Reference

Struktura benzojske kisline

Na zgornji sliki je struktura benzojske kisline predstavljena z modelom palice in krogle. Če se šteje število črnih krogel, bomo preverili, da jih je šest, to je šest atomov ogljika; dve rdeči krogli ustrezata dvema kisikovima atomoma karboksilne skupine, -COOH; in končno, bele krogle so atomi vodika.

Kot je razvidno, je aromatski obroč na levi, čigar aromatičenost ponazarja zlomljena črta v sredini obroča. Na desni strani pa je skupina -COOH, odgovorna za kisle lastnosti te spojine.

Molekularno, C6H5COOH ima ravno strukturo, ker imajo vsi njeni atomi (razen vodikov) sp hibridizacijo2.

Po drugi strani pa skupina -COOH, zelo polarna, omogoča obstoj stalnega dipola v strukturi; dipol, ki bi ga lahko opazili na prvi pogled, če bi bil na voljo njegova karta elektrostatičnega potenciala.

Posledica tega dejstva je, da je C6H5COOH lahko komunicira s samim dipol-dipolskim silam; posebej s posebnimi vodikovimi mostovi.

Če opazimo skupino -COOH, bomo ugotovili, da lahko kisik C = O sprejme vodikovo vez; medtem ko jih O-H kisik podari.

Kristalni in vodikovi mostovi

Benzojska kislina lahko tvori dve vodikovi vezi: sprejema in sprejema hkrati. Zato tvori dimer; njegova molekula je "povezana" z drugo.

So ti pari ali dimeri, C6H5COOH-HOOCC6H5, strukturno osnovo, ki opredeljuje trdno snov, ki izhaja iz njenega urejanja v prostoru.

Ti dimerji tvorijo ravnino molekul, ki zaradi svojih močnih in usmerjenih interakcij uspejo vzpostaviti urejen vzorec v trdni snovi. V tem dogovoru sodelujejo tudi aromatski obroči z interakcijami disperzijskih sil.

Kot rezultat, molekule gradijo monoklinski kristal, katerega natančne strukturne značilnosti lahko preučujemo z instrumentalnimi tehnikami, kot je rentgenska difrakcija..

Potem lahko par ravnih molekul razporedimo v prostoru, predvsem z vodikovimi vezmi, da povzročimo te bele in kristalne igle..

Fizikalne in kemijske lastnosti

Kemična imena

Kislina:

-benzojsko

-benzenkarboksilna kislina

-draclic

-karboksibenzena

-Bencenoformic

Molekularna formula

C7H6O2 ali C6H5COOH.

Molekularna teža

122,123 g / mol.

Fizični opis

Trdna ali v obliki kristalov, običajno bela, lahko pa ima bež barvo, če vsebuje določene nečistoče. Njegovi kristali so luskasti ali v obliki iglic (glej prvo sliko).

Vonj

Diši po mandljevih in lepo je.

Okus

Okusen ali rahlo grenak. Meja zaznavanja okusa je 85 ppm.

Vrelišče

480 ° F do 760 mmHg (249 ° C).

Tališče

252,3 ° F (121,5 - 123,5 ° C).

Vžigalna točka

250 ° F (121 ° C).

Sublimacija

Lahko sublimira od 100 ° C.

Topnost v vodi

3,4 g / L pri 25 ° C.

Topnost v organskih topilih

-1 g benzojske kisline raztopimo v prostornini, ki je enaka: 2,3 ml hladnega alkohola; 4,5 ml kloroforma; 3 ml etra; 3 ml acetona; 30 ml ogljikovega tetraklorida; 10 ml benzena; 30 ml ogljikovega disulfida; in 2,3 ml terpentinskega olja.

-Prav tako je topen v hlapnih in fiksnih oljih.

-Je rahlo topen v petroletru.

-Njegova topnost v heksanu je 0,9 g / L, v metanolu 71,5 g / L in v toluenu 10,6 g / L..

Gostota

1,316 g / mL pri 82,4 ° F in 1,2659 g / mL pri 15 ° C.

Gostota pare

4,21 (glede na zrak, vzet kot referenca = 1)

Parni tlak

1 mmHg pri 205 ° F in 7,0 x 10-4 mmHg pri 25 ° C.

Stabilnost

Raztopina v koncentraciji 0,1% v vodi je stabilna vsaj 8 tednov.

Razgradnja

Razpade s segrevanjem, oddaja oster in dražljiv dim.

Viskoznost

1,26 cPoise pri 130 ° C.

Toplota zgorevanja

3227 KJ / mol.

Toplota izhlapevanja

534 KJ / mol pri 249 ° C.

pH

Okoli 4 v vodi.

Površinska napetost

31 N / m do 130 ° C.

pKa

4,19 do 25 ° C.

Indeks refrakcije

1,504 - 1,5397 (ηD) pri 20 ° C.

Reakcije

-V stiku z bazami (NaOH, KOH, itd.) Tvorijo benzoatne soli. Na primer, če reagira z NaOH, tvori natrijev benzoat, C6H5COONa.

-Reagira z alkoholi in tvori estre. Na primer, njegova reakcija z etilnim alkoholom izvira iz etil estra. Nekateri estri benzojske kisline imajo funkcijo mehčalcev.

-Reagira s fosforjevim pentakloridom, PCl5, za tvorbo benzoil klorida, kislinskega halida. Benzoil klorid lahko reagira z amonijem (NH3ali amina, kot je metilamin (CH3NH2), da se tvori benzamid.

-Pri reakciji benzojske kisline z žveplovo kislino nastane sulfonacija aromatskega obroča. Funkcionalna skupina -SO3H nadomesti atom vodika v meta položaju obroča.

-Lahko reagira z dušikovo kislino z uporabo žveplove kisline kot katalizatorja, ki tvori meta-nitrobenzojsko kislino..

-V prisotnosti katalizatorja, kot je železov klorid, FeCl3, Benzojska kislina reagira s halogeni; na primer reagira s klorom za tvorbo metaklorobenzojske kisline.

Proizvodnja

Spodaj je nekaj metod za izdelavo te spojine:

-Večina benzojske kisline se industrijsko proizvaja z oksidacijo toluena s kisikom v zraku. Postopek katalizira kobaltov naftenat pri temperaturi 140-160 ° C in tlaku 0,2-0,3 MPa..

-Po drugi strani pa lahko toluen klorira, da nastane benzotriklorid, ki se nato hidrolizira v benzojsko kislino..

-Hidroliza benzonitrila in benzamida v kislem ali alkalnem mediju lahko povzroči benzojsko kislino in njene konjugirane baze..

-Benzilni alkohol v oksidaciji, ki jo posreduje kalijev permanganat v vodnem mediju, proizvaja benzojsko kislino. Reakcija poteka s segrevanjem ali destilacijo z refluksom. Ko je postopek končan, zmes filtriramo, da odstranimo manganov dioksid, supernatant pa ohladimo, da dobimo benzojsko kislino..

-Benzotrikloridna spojina reagira s kalcijevim hidroksidom z uporabo železovih ali železovih soli kot katalizatorjev, sprva tvorijo kalcijev benzoat, Ca (C).6H5COO)2. Nato se ta sol z reakcijo s klorovodikovo kislino pretvori v benzojsko kislino.

Uporabe

Industrijski

-Uporablja se pri proizvodnji fenola z oksidacijsko dekarboksilacijo benzojske kisline pri temperaturah 300-400 ° C. Za kakšen namen? Ker se fenol lahko uporablja pri sintezi najlona.

-Iz nje se tvori glikol benzoat, kemični predhodnik dietilen glikol estra in trietilen glikol ester, snovi, ki se uporabljajo kot mehčalci. Morda je najpomembnejša uporaba mehčalcev formulacije lepil. Nekateri dolgo verigi se uporabljajo za mehčanje plastike, kot je PVC.

-Uporablja se kot aktivator polimerizacije gume. Poleg tega je posrednik pri proizvodnji alkidnih smol kot tudi dodatkov za uporabo pri pridobivanju surove nafte..

-Poleg tega se uporablja pri proizvodnji smol, barvil, vlaken, pesticidov in kot modifikacijsko sredstvo za poliamidne smole za proizvodnjo poliestra. Uporablja se za vzdrževanje arome tobaka.

-Je predhodnik benzoil klorida, ki je izhodni material za sintezo spojin, kot je benzil benzoat, ki se uporablja pri proizvodnji umetnih arom in repelentov žuželk..

Zdravilo

-Je sestavina mazila Whitfield, ki se uporablja za zdravljenje kožnih bolezni, ki jih povzročajo glive, kot so lišajoča lupina in atletsko stopalo. Whitfieldovo mazilo je sestavljeno iz 6% benzojske kisline in 3% salicilne kisline.

-Je sestavina tinkture benzoina, ki je bila uporabljena kot aktualni antiseptik in inhalacijski dekongestiv. Benzojeva kislina se je uporabljala kot ekspektorans, analgetik in antiseptik do začetka 20. stoletja.

-Benzojeva kislina je bila uporabljena pri eksperimentalnem zdravljenju bolnikov z obolenjem akumulacije preostalega dušika.

Konzerviranje hrane

Benzojeva kislina in njene soli se uporabljajo pri ohranjanju hrane. Spojina lahko zavira rast plesni, kvasovk in bakterij s pomočjo pH-odvisnega mehanizma.

Delujejo na te organizme, kadar njihov intracelularni pH pade na pH, ki je nižji od 5, skoraj popolnoma zavira anaerobno fermentacijo glukoze za proizvodnjo benzojske kisline. To protimikrobno delovanje zahteva pH med 2,5 in 4 za bolj učinkovito delovanje.

-Uporablja se za ohranjanje živil, kot so sadni sokovi, gazirane pijače, brezalkoholne pijače s fosforno kislino, kumaricami in drugimi kislinami..

Pomanjkljivost

Lahko reagira z askorbinsko kislino (vitamin C), ki je prisotna v nekaterih pijačah in proizvaja benzen, karcinogeno spojino. Zaradi tega iščemo druge spojine s sposobnostjo ohranjanja živil, ki ne predstavljajo težav z benzojsko kislino.

Drugi

-Uporablja se v aktivni embalaži in je prisotna v ionomernih filmih. Od teh se sprosti benzojska kislina, ki lahko zavira rast vrst rodov Penicillium in Aspergillus v mikrobnih medijih..

-Uporablja se kot konzervans vonja sadnega soka in parfuma. Uporablja se tudi pri tej uporabi v tobaku.

-Benzojska kislina se uporablja kot selektivni herbicid za nadzor širokolistnih in travnatih plevelov pri pridelkih soje, kumaric, melon, arašidov in lesnih okrasnih rastlin..

Strupenost

-V stiku s kožo in očmi lahko povzroči rdečico. Vdihavanje lahko povzroči draženje dihalnih poti in kašelj. Zaužitje velikih količin benzojske kisline lahko povzroči prebavne motnje, ki povzročijo poškodbo jeter in ledvic.

-Benzojska kislina in benzoati lahko sproščajo histamin, ki lahko povzroči alergijske reakcije in draženje oči, kože in sluznic..

-Nima kumulativnega, mutagenega ali rakotvornega učinka, saj se hitro absorbira v črevesju in se izloči v urinu, ne da bi se kopičil v telesu..

-Največji dovoljeni odmerek po WHO je 5 mg / kg telesne mase / dan, približno 300 mg / dan. Odmerek akutne toksičnosti pri človeku: 500 mg / kg.

Reference

  1. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Organska kemija. Amini (10th izdaja.). Wiley Plus.
  2. Carey F. (2008). Organska kemija (Šesta izdaja). Mc Graw Hill.
  3. Kemijska knjiga. (2017). Benzojska kislina. Vzpostavljeno iz: chemicalbook.com
  4. PubChem. (2018). Benzojska kislina. Vzpostavljeno iz: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  5. Wikipedija. (2018). Benzojska kislina. Vzpostavljeno iz: en.wikipedia.org
  6. Dadachanji, Dinshaw. (18. maj 2018). Kemijske lastnosti benzojske kisline. Sciencing. Vzpostavljeno iz: sciencing.com
  7. Ministrstvo za delo in socialne zadeve Španija. (s.f.). Benzojska kislina. [PDF] Mednarodni varnostni kemijski zapisi. Vzpostavljeno iz: insht.es