Ciklobutanska struktura, lastnosti, uporaba in sinteza



The ciklobutana je ogljikovodik, ki sestoji iz cikloalkana s štirimi ogljiki, katerega molekulska formula je C4H8. Lahko se imenuje tudi tetrametilen, glede na to, da obstajajo štiri enote CH2 ki sestavljajo obroč s kvadratno geometrijo, čeprav je ime ciklobutan bolj sprejemljivo in znano.

Pri sobni temperaturi gre za brezbarven, vnetljiv plin, ki gori s svetlim plamenom. Njena najbolj primitivna uporaba je vir toplote, ko se zažge; vendar njegova strukturna osnova (kvadrat) zajema globoke biološke in kemijske vidike ter na določen način sodeluje z lastnostmi omenjenih spojin.

Zgornja slika prikazuje molekulo ciklobutana s kvadratno strukturo. V naslednjem razdelku bomo pojasnili, zakaj je ta konformacija nestabilna, saj so njene povezave napete.

Po ciklopropanu je to najbolj nestabilen cikloalkan, saj je manjša velikost obroča bolj reaktivna. V skladu s tem je ciklobutan bolj nestabilen kot cikli pentana in heksana. Vendar je radovedno videti kvadratno jedro ali srce v njenih derivatih, ki je, kot bomo videli, dinamično.

Indeks

  • 1 Struktura ciklobutana
    • 1.1 Metulji ali zgubane konformacije
    • 1.2 Med-molekularne interakcije
  • 2 Lastnosti
    • 2.1 Fizični izgled
    • 2.2 Molekulska masa
    • 2.3 Vrelišče
    • 2.4 Tališče
    • 2.5 Plamenišče
    • 2.6 Topnost
    • 2.7 Gostota
    • 2.8 Gostota pare
    • 2.9 Parni tlak
    • 2.10 Indeks refrakcije
    • 2.11 Entalpija zgorevanja
    • 2.12 Vadba toplote
  • 3 Povzetek
  • 4 Uporabe
  • 5 Reference

Struktura ciklobutana

V prvi sliki se je strukturi ciklobutana približal kot preprost ogljik-hidrogeniran kvadrat. Toda v tem popolnem kvadratu se orbitale podvrže močnemu zavoju prvotnih kotov: ločeni so pod kotom 90 ° v primerjavi z 109,5 ° za atom ogljika s sp hibridizacijo.3 (kotna napetost).

Ogljikovi atomi sp3 so tetraedrske, za nekatere tetraedre pa bi bilo težko upogniti obe njihovi orbitali, da bi ustvarili 90 ° kot; vendar bi bilo še bolj za ogljike s sp hibridizacijami2 (120 °) in sp (180 °) odklonita prvotni kot. Iz tega razloga ima ciklobutan sp ogljikove atome3 v bistvu.

Prav tako so atomi vodika zelo blizu drug drugemu, zasenčeni v prostoru. To ima za posledico povečanje sterične ovire, ki slabi kvadratno predpostavko zaradi visokega torzijskega stresa.

Zaradi tega so kotne in torzijske napetosti (enkapsulirane v izrazu „obročasta napetost“) v normalnih pogojih nestabilne..

Molekula ciklobutana bo iskala, kako zmanjšati obe napetosti, in da bi jo dosegla, sprejme tisto, kar je znano kot metulj ali zgubana konformacija (v angleščini, nabrana)..

Metulj ali zgubane konformacije

Resnične konformacije ciklobutana so prikazane zgoraj. V njih se zmanjšajo kotne in torzijske napetosti; ker, kot je razvidno, zdaj niso vsi atomi vodika zasenčeni. Vendar pa je strošek energije: kot njegovih povezav je oster, to pomeni, da se spušča z 90 na 88 °.

Upoštevajte, da se lahko primerja z metuljem, katerega trikotna krila so sestavljena iz treh ogljikovih atomov; in četrti, ki je nameščen pod kotom 25 ° glede na vsako krilo. Puščice z dvojnim občutkom kažejo, da obstaja ravnotežje med obema konformerjema. Kot da bi metulj prišel dol in dvignil svoja krila.

Pri derivatih ciklobutana pa bi se pričakovalo, da bo ta vihar veliko počasnejši in prostorsko oviran..

Med-molekularne interakcije

Recimo, da pozabite na kvadrate za nekaj trenutkov in jih nadomestite z gaziranimi metulji. Te v njihovem razpihu lahko v tekočini držijo le disperzijske sile Londona, ki so sorazmerne s površino njihovih kril in njihove molekulske mase..

Lastnosti

Fizični izgled

Brezbarvni plin.

Molekularna masa

56,107 g / mol.

Vrelišče

12,6 ° C. Zato je v hladnih razmerah načeloma mogoče manipulirati kot vsaka tekočina; z edinimi podrobnostmi, da bi bila zelo nestanovitna in da bi njihovi hlapi še vedno predstavljali tveganje, ki bi jo bilo treba upoštevati.

Tališče

-91 ° C.

Vžigalna točka

50 ° C z zaprto posodo.

Topnost

Netopen v vodi, kar ni presenetljivo glede na njegovo nepolarnost; vendar je rahlo topen v alkoholih, etru in acetonu, ki so manj polarna topila. Pričakuje se, da je topen (čeprav ni prijavljen) logično v nepolarnih topilih, kot so ogljikov tetraklorid, benzen, ksilen itd..

Gostota

0,7125 pri 5 ° C (glede na 1 vodo).

Gostota pare

1,93 (glede na 1 zrak). To pomeni, da je gostejši od zraka in zato, če ni tokov, njegova težnja ne bo vzpon.

Parni tlak

1180 mmHg pri 25 ° C.

Indeks refrakcije

1,3625 do 290 ºC.

Entalpija zgorevanja

-655,9 kJ / mol.

Vadba toplote

6.6 kcal / mol pri 25 ° C.

Sinteza

Ciklobutan se sintetizira s hidrogeniranjem ciklobutadiena, katerega struktura je skoraj enaka, z edino razliko, da ima dvojno vez; zato je še bolj reaktivna. To je morda najpreprostejša sintetična pot, da jo dobimo, ali vsaj samo do nje in ne do izpeljave.

Malo verjetno je, da bo v surovem stanju, ker bi na koncu reagirala tako, da bi zlomila obroč in oblikovala se bo verižna veriga, to je n-butan.

Druga metoda za pridobivanje ciklobutana je, da ultravijolično sevanje vpliva na molekule etilena, CH2= CH2, ki so dimerizirani. Ta reakcija je prednostna za fotokemično, vendar ne termodinamično:

Zgornja slika zelo dobro povzema, kar je bilo povedano v zgornjem odstavku. Če bi namesto etilena obstajali, na primer, katerikoli dve alkeni, bi se dobil substituiran ciklobutan; ali kaj je isto, derivat ciklobutana. Pravzaprav je bilo s to metodo sintetiziranih veliko derivatov z zanimivimi strukturami.

Drugi derivati ​​pa vključujejo vrsto zapletenih sintetičnih korakov. Zato se ciklobutani (kot se imenujejo njihovi derivati) preučujejo za organsko sintezo.

Uporabe

Cyclobutane sam nima več koristi kot vir toplote; vendar njegovi derivati ​​vstopajo v zapletena polja v organski sintezi, z aplikacijami v farmakologiji, biotehnologiji in medicini. Brez preveč zapletenih struktur so penitremi in grandisol primeri ciklobutanov.

Ciklobutani imajo na splošno lastnosti, ki koristno vplivajo na presnovo bakterij, rastlin, morskih nevretenčarjev in gliv. So biološko aktivni, zato so njihove uporabe zelo raznolike in jih je težko opredeliti, saj ima vsak svoj učinek na določene organizme..

Grandisol, na primer, je feromonski feromon (vrsta hrošča). Zgoraj in nazadnje je prikazana njena struktura, ki se šteje za monoterpeno s kvadratno bazo ciklobutana.

Reference

  1. Carey F. (2008). Organska kemija (Šesta izdaja). Mc Graw Hill.
  2. Graham Solomons, T.W .; Craig B. Fryhle. (2011). Organska kemija. (11)th izdaja). Wiley.
  3. Wikipedija. (2019). Cyclobutane Vzpostavljeno iz: en.wikipedia.org
  4. PubChem. (2019). Cyclobutane Vzpostavljeno iz: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  5. Peiris Nicole (29. november 2015). Fizikalne lastnosti cikloalkanov. Kemija LibreTexts. Vzpostavljeno iz: chem.libretexts.org
  6. Wiberg B. Kenneth. (2005). Ciklobutanske fizikalne lastnosti in teoretične študije. Oddelek za kemijo na Univerzi Yale.
  7. Klement Foo. (s.f.). Ciklobutani v organski sintezi. Vzpostavljeno iz: scripps.edu
  8. Myers (s.f.). Cyclobutanes Synthesis. Chem 115. Vzpostavljeno iz: hwpi.harvard.edu