The cikloalkene spadajo v skupino binarnih organskih spojin; to pomeni, da so sestavljeni le iz ogljika in vodika. Konec "eno" kaže, da predstavljajo dvojno vez v svoji strukturi, imenovano nenasičenost ali pomanjkanje vodikov (kaže, da vodiki manjkajo v formuli)..

So del linearnih nenasičenih organskih spojin, imenovanih alkeni ali olefini, ker imajo oljni (oljni) videz, vendar je razlika v tem, da imajo cikloalkeni zaprte verige, ki tvorijo obroče ali cikle..

Kot pri alkenih dvojna vez ustreza vezi σ (sigma visoke energije) in vezi π (pi nižje energije). To je zadnja povezava, ki omogoča predstavitev reaktivnosti, za njeno sposobnost razgradnje in oblikovanja prostih radikalov.

Imajo splošno formulo, ki jo predstavlja C_nH_{2n-2 .} V tej formuli n označuje količino ogljikovih atomov, ki jih ima struktura. Najmanjši cikloalken je ciklopropen, kar pomeni, da ima samo 3 atome ogljika in eno dvojno vez.

Če želite pridobiti strukturo s številom ogljikovih atomov = 3 z uporabo formule C_nH_n-2 samo zamenjajte n s 3, pri čemer dobimo naslednjo molekulsko formulo:

C₃H_{2 (3) -2} = C₃H_6-2 = C₃H₄.

Nato imate cikel s 3 ogljikovimi atomi in 4 vodiki, tako kot je prikazan na sliki.

Te kemične spojine so zelo uporabne na industrijski ravni zaradi svoje sposobnosti, da tvorijo nove snovi, kot so polimeri (zaradi prisotnosti dvojne vezi), ali da dobijo cikloalkane z enakim številom atomov ogljika, ki so predhodniki za tvorbo. drugih spojin.

Indeks

• 1 Kemijska struktura
• 2 Nomenklatura
  • 2.1 Cikloalken z eno samo dvojno vezjo in brez alkilnih ali radikalnih substituentov
  • 2.2 Cikloalkeni z dvema ali več dvojnimi vezmi in brez alkilnih ali radikalnih substituentov
  • 2.3 Cikloalkeni z alkilnimi substituenti
• 3 Fizične lastnosti
• 4 Kemijske lastnosti
• 5 Primeri
• 6 Reference

Kemijska struktura

Cikloalkeni lahko v svoji strukturi predstavljajo eno ali več dvojnih vezi, ki morajo biti ločene z enojno vezjo; To je znano kot konjugirana struktura. V nasprotnem primeru se med njimi ustvarijo odbojne sile, ki povzročijo razgradnjo molekule.

Če ima v kemijski strukturi cikloalken dve dvojni vezi, se reče, da je "dien". Če ima tri dvojne povezave, je "trismerna". In če so štiri dvojne vezi, govorimo o "tetraeno" in tako naprej. 

Najstabilnejše strukture energijsko nimajo veliko dvojnih vezi v svojem ciklu, ker je molekularna struktura izkrivljena zaradi velike količine energije, ki jo povzročajo elektroni v gibanju, ki so v njem..

Eden najpomembnejših trien je cikloheksatrien, spojina, ki ima šest atomov ogljika in tri dvojne vezi. Ta spojina spada v skupino elementov, imenovanih areni ali aromati. Tako je med drugim naftalen, fenantren in antracen.

Nomenklatura

Za imenovanje cikloalkenov morate upoštevati pravila v skladu z Mednarodno zvezo za čisto in uporabno kemijo (IUPAC):

Cikloalken z eno dvojno vezjo in brez alkilnih ali radikalnih substituentov

- Šteje se število ogljikov v ciklu.

- Beseda "cikel" je napisana, sledi ji koren, ki ustreza številu atomov ogljika (met, et, prop, vendar, pent, med drugim), in konec "eno" je podan, ker ustreza alkenu.

Cikloalkeni z dvema ali več dvojnimi vezmi in brez alkilnih ali radikalnih substituentov

Ogljikova veriga je navedena tako, da so dvojne vezi nameščene med dvema zaporednima številkama z najnižjo možno vrednostjo.

Številke so napisane ločeno z vejicami. Ko je oštevilčevanje končano, je napisana skripta, ki ločuje številke črk.

Potem je napisana beseda "cikel"", sledi koren, ki ustreza številu ogljikovih atomov, ki jih ima struktura. Črka "a" je napisana in nato se zapiše število dvojnih vezi, pri čemer se uporabijo predpone di (dva), tri (tri), tetra (štiri), penta (pet) in tako naprej. Konča se s pripono "eno".

Naslednji primer prikazuje dve številki: eno zaprto v rdečem krogu in drugo zaprto v modri krog. 

Rdeče oštevilčenje kroga kaže pravilno obliko v skladu s pravili IUPAC, medtem ko tista, ki je zaprta v modri krog, ni pravilna, ker dvojna vez ni vključena med zaporednimi številkami nižje vrednosti.

Cikloalkeni z alkilnimi substituenti

Z alkilnim substituentom

Cikel je naveden kot že omenjeno. Propilni radikal je napisan z ustreznim številčenjem in ločen z vezajem iz imena glavne verige:

Oštevilčenje se začne z ogljikom, ki ga ima eden od radikalov. To mu daje najmanjšo možno vrednost, tako radikala kot dvojno vez. Radikali so po abecednem redu.

Fizične lastnosti

Fizikalne lastnosti cikloalkenov so odvisne od molekulske mase, količine dvojnih vezi, ki jih imate, in radikalov, ki so povezani z njimi..

Fizično stanje prvih dveh ciklov (C₃  in C₄) so plini, do C₁₀ so tekoči in od takrat so trdni.

Vrelišče cikloalkenov je večje v primerjavi z vreliščem cikloalkanov istega števila atomov ogljika. To je posledica elektronske gostote, ki jo povzročajo π (pi) vezi dvojne vezi, medtem ko se tališče zmanjšuje.

Gostota se poveča z naraščanjem molske mase ciklične spojine in se lahko še poveča, če se dvojne vezi povečajo.

Za ciklopenten je gostota 0,774 g / mL, medtem ko je pri ciklopentadienu gostota 0,789 g / ml..

V obeh spojinah najdemo enako število ogljikovih atomov; vendar pa ima ciklopentadien nižjo molsko maso zaradi odsotnosti vodikov, vendar ima dve dvojni vezi. Zaradi tega je njegova gostota nekoliko višja.

Cikloalkeni so slabo topni v vodi, zlasti zato, ker je njihova polarnost v primerjavi z vodo zelo nizka.

So topne v organskih spojinah in zato je izpolnjeno načelo, da so "podobne raztopine podobne". To na splošno pomeni, da so snovi, ki imajo podobne strukture in medmolekularne sile, med seboj bolj mešljive kot tiste, ki niso..

Kemijske lastnosti

Tako kot linearni alkeni imajo cikloalkeni reakcije adicije na dvojno vez, ker imajo višjo energijo in krajšo dolžino kot enojna vez ali sigma (σ).

Glavne reakcije cikloalkenov so poleg tega tudi reakcije oksidacije, redukcije in alilnega halogeniranja..

Naslednja tabela prikazuje najpomembnejše reakcije cikloalkena:

Če je eden od ogljikov, ki ima dvojno vez, substituiran z radikalom, se vodik, ki prihaja iz reaktanta, pridruži ogljiku, ki ima največje število vodikovih atomov. To se imenuje Markovnikovo pravilo.

Primeri

Cikloheksen: C6H10.

Ciklobuten: C4H6.

Ciklopenten: C5H8.

1,5-ciklooktadien: C8H12.

1,3-ciklobutadien: C4H4.

1,3-ciklopentadien: C5H6.

1,3,5,7-ciklooktateren: C8H8.

Ciklopropen.

Ciklohepten.

Reference

1. Tierney, J, (1988, 12),Markownikoffovo pravilo: Kaj je rekel in kdaj je to rekel?.J.Chem.Educ. 65, str. 1053-1054.
2. Hart, H; Craine, L; Hart, D. Organska kemija: kratki tečaj, (deveto izdanje), Mehika, McGraw-Hill.
3. García, A., Aubad, A., Zapata, R., (1985), K kemiji 2, Bogota: Themis
4. Pine, S., Hammond, G., Hendrickson, J., Cram, D. (1980), Organska kemija (4. izdaja), Mehika: McGraw-Hill.
5. Morrison, R., Boyd, R., (1998), Organska kemija, (5. izdaja), Španija, Addison Wesley Iberoamericana