Lastnosti primarnega ogljika, vrste in primeri

The primarnega ogljika je tista, ki v kateri koli spojini, ne glede na njeno molekularno okolje, tvori vez z vsaj enim drugim atomom ogljika. Ta povezava je lahko preprosta, dvojna (=) ali trojna (,), dokler sta povezana le dva atoma ogljika in v sosednjih položajih (logično)..

Vodiki, ki so prisotni v tem ogljiku, se imenujejo primarni vodiki. Vendar pa se kemijske lastnosti primarnih, sekundarnih in terciarnih vodikov med seboj malo razlikujejo in so večinoma podvržene okoljem molekularnega ogljika. Zato se primarni ogljik (1 °) običajno obravnava z večjim pomenom kot njegovi vodiki.

In kako izgleda primarni ogljik? Odgovor je odvisen, kot smo že omenili, od njegovega molekularnega ali kemičnega okolja. Na primer, primarna slika prikazuje primarne ogljike, zaprte v rdečih krogih, v strukturi hipotetične molekule (čeprav verjetno resnične).

Če jih pozorno opazite, boste ugotovili, da so trije enaki; medtem ko so ostale tri popolnoma drugačne. Prvi trije sestavljajo metilne skupine, -CH₃ (desno od molekule), druge pa so metilolne skupine, -CH₂OH, nitril, -CN in amid, RCONH₂ (levo od molekule in pod njo).

Indeks

• 1 Značilnosti primarnega ogljika
  • 1.1 Lokacija in povezave
  • 1.2 Nizka sterična impakcija
  • 1.3 Reaktivnost
• 2 Vrste
• 3 Primeri
  • 3.1 Aldehidi in karboksilne kisline
  • 3.2 Pri linearnih aminah
  • 3.3 V alkil halogenidih
• 4 Reference

Značilnosti primarnega ogljika

Lokacija in povezave

Zgoraj je bilo prikazanih šest primarnih ogljikov, ki nimajo nobenih drugih komentarjev razen njihovih lokacij in katere druge atome ali skupine jih spremljajo. Lahko so kjerkoli v strukturi in kjerkoli so, kažejo na "konec ceste"; to pomeni, kjer se konča del ogrodja. Zato se včasih imenujejo terminalni ogljiki.

Tako je očitno, da skupine -CH₃ So terminali in njihov ogljik je 1 °. Upoštevajte, da se ta ogljik veže na tri vodike (ki so bili izpuščeni na sliki) in na en sam ogljik, tako da izpolnijo svoje štiri ustrezne vezi..

Zato so vsi označeni s C-C vezjo, ki je lahko tudi dvojna (C = CH₂) ali trojni (C≡CH). To ostane res, tudi če obstajajo drugi atomi ali skupine, vezane na omenjene ogljike; kot se dogaja z ostalimi tremi ogljiki 1 °, ki ostanejo na sliki.

Nizka sterična impakcija

Omenjeno je bilo, da so primarni ogljiki terminalni. Pri usmerjanju na konec odseka okostja ni drugih atomov, ki bi jih prostorsko ovirali. Na primer, skupine -CH₃ lahko sodelujejo z atomi drugih molekul; vendar so njihove interakcije s sosednjimi atomi iste molekule majhne. Enako velja za -CH₂OH in -CN.

To je zato, ker so praktično izpostavljeni "vakuumu". Zato imajo običajno sterično oviro v primerjavi z drugimi vrstami ogljika (2., 3. in 4.).

Vendar pa obstajajo izjeme, produkt molekulske strukture s preveč substituenti, visoka fleksibilnost ali nagnjenost k zaprtju samega sebe..

Reaktivnost

Ena od posledic nižje sterične ovire okoli ogljika 1 je večja izpostavljenost, da reagira z drugimi molekulami. Manj atomov, ki ovirajo prehod napadajoče molekule proti njemu, bolj verjetno bo njegova reakcija.

Toda to velja samo z steričnega vidika. Pravzaprav je najpomembnejši dejavnik elektronski; to je, kaj je okolje omenjenih ogljikov 1 °.

Ogljik, ki meji na primarno, prenese nanjo del svoje elektronske gostote; in ista stvar se lahko zgodi v nasprotni smeri in daje prednost določeni vrsti kemične reakcije.

Sterični in elektronski dejavniki pojasnjujejo, zakaj je običajno najbolj reaktivna; čeprav za vse primarne ogljike pravzaprav ne obstaja globalno pravilo reaktivnosti.

Vrste

Primarni ogljiki nimajo notranje razvrstitve. Namesto tega so razvrščeni glede na skupine atomov, ki jim pripadajo ali s katerimi so povezane; to so funkcionalne skupine. In ker vsaka funkcionalna skupina opredeljuje določeno vrsto organske spojine, obstajajo različni primarni ogljiki.

Na primer, skupina -CH₂OH izhaja iz primarnega alkohola RCH₂OH. Primarni alkoholi zato sestojijo iz 1 ° ogljikov, vezanih na hidroksilno skupino, -OH.

Nitrilna skupina, -CN ali -C≡N, pa je lahko neposredno vezana le na atom ogljika s preprosto C-CN vezjo. Na ta način ni bilo mogoče pričakovati obstoja sekundarnih nitrilov (R₂Ali manj terciarno (R₃CN).

Podoben primer se pojavi s substituentom, izvedenim iz amida, -CONH₂. Lahko je podvržen substitucijam vodikov dušikovega atoma; toda ogljik se lahko poveže samo z drugim ogljikom, zato ga bomo vedno obravnavali kot primarno, C-CONH₂.

In glede skupine -CH₃, je nadomestek za alkil, ki je lahko vezan le na drug ogljik, torej je primarni. Če je etilna skupina obravnavana na drugi strani, -CH₂CH₃, takoj bo opazil, da je CH₂, metilenska skupina, je ogljik 2 °, ki je vezan na dva ogljika (C-CH₂CH₃).

Primeri

Aldehidi in karboksilne kisline

Omenjeni so bili nekateri primeri primarnih ogljikov. Poleg njih je naslednji par skupin: -CHO in -COOH, imenovan formil oziroma karboksil. Ogljiki teh dveh skupin so primarni, saj bodo vedno tvorili spojine z formulami RCHO (aldehidi) in RCOOH (karboksilne kisline)..

Ta par je med seboj tesno povezan zaradi reakcij oksidacije, ki jih trdi formilna skupina, da postane karboksilna:

RCHO => RCOOH

Reakcija, ki jo trpijo aldehidi ali -CHO skupina, če je kot substituent v molekuli.

V linearnih aminah

Klasifikacija aminov je odvisna izključno od stopnje substitucije vodikov skupine -NH₂. V primarnih aminah pa lahko opazimo primarne ogljike, kot pri propanaminu:

CH₃-CH₂-CH₂-NH₂

Upoštevajte, da je CH₃ vedno bo ogljik 1 °, tokrat pa CH₂ na desni je tudi 1 °, ker je vezan na posamezen ogljik in na skupino NH₂.

V alkil halogenidih

Primer, zelo podoben prejšnjemu, je podan z alkil halogenidi (in v mnogih drugih organskih spojinah). Predpostavimo bromopropan:

CH₃-CH₂-CH₂-Br

V njem so primarni ogljiki še vedno isti.

Kot zaključek, 1 ° ogljiki presegajo vrsto organske spojine (in celo organometalne), ker so lahko prisotni v kateri koli od njih in so identificirani preprosto zato, ker so povezani z enim ogljikom..

Reference

1. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Organska kemija. Amini (10^th izdaja.). Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Organska kemija (Šesta izdaja). Mc Graw Hill.
3. Morrison, R.T. in Boyd, R.N. (1987). Organska kemija (5^ta Edition). Uvodnik Addison-Wesley Interamericana.
4. Ashenhurst J. (16. junij 2010). Primarna, sekundarna, terciarna, kvartarna v organski kemiji. Master Organska kemija Vzpostavljeno iz: masterorganicchemistry.com
5. Wikipedija. (2019). Primarni ogljik. Vzpostavljeno iz: en.wikipedia.org