Butanalna struktura, lastnosti, uporabe in tveganja



The butanal je aldehid z odprto verigo, ki sestoji iz štirih atomov ogljika in je analogen butanu; je dejansko druga najbolj oksidirana oblika butanovega ogljikovodika po masleni kislini. Njegova molekularna formula je CH3CH2CH2CHO, kjer je -CHO formilna skupina.

Ta aldehid, eden najlažjih, je sestavljen iz prozorne tekočine, vnetljive in manj goste od vode. Poleg tega je topen v vodi in se meša z večino organskih topil; zato se lahko uporablja za organske zmesi ene same faze.

Prisotnost karbonilne skupine (rdeče krogle, zgornje slike) daje kemijski polarnosti butanalni molekuli in s tem zmožnost doživetja dipol-dipolne interakcije med njenimi molekulami; čeprav med njimi niso nastali vodikovi mostovi.

Posledica tega je, da ima butanal višje vrelišče in tališča kot butan, vendar nižji od tistih, ki jih predstavlja n-butil alkohol..

Butanal se uporablja kot topilo in je posrednik za pridobivanje številnih izdelkov; kot pospeševalci vulkanizacije gume, smol, farmacevtskih izdelkov in agrokemikalij.

Butanal je strupena spojina, ki lahko z vdihavanjem povzroči vnetje zgornjih dihal, bronhijev in pljučnega edema, ki lahko povzročijo celo usodne posledice..

Indeks

  • 1 Struktura butanala
    • 1.1 Confórmeros
  • 2 Lastnosti
    • 2.1 Kemična imena
    • 2.2 Molekularna formula
    • 2.3 Fizični izgled
    • 2.4 Vonj
    • 2.5 Vrelišče
    • 2.6 Tališče
    • 2.7 Plamenišče
    • 2.8 Topnost v vodi
    • 2.9 Topnost v organskih topilih
    • 2.10 Gostota
    • 2.11 Gostota hlapov
    • 2.12 Parni tlak
    • 2.13 Samovžig
    • 2.14 Viskoznost
    • 2.15 Toplota zgorevanja
    • 2.16 Toplotna uparitev
    • 2.17 Površinska napetost
    • 2.18 Prag praga vonja
    • 2.19 Indeks refrakcije
    • 2.20 Dipolarni moment
    • 2.21 Valovne dolžine (λ) maksimalne absorpcije v vodi
    • 2.22 Polimerizacija
    • 2.23 Reaktivnost
    • 2.24 Aldolova kondenzacija
  • 3 Povzetek
  • 4 Uporabe
    • 4.1 Industrija
    • 4.2 Drugo
  • 5 Tveganja
  • 6 Reference

Butanalna struktura

Pravkar smo omenili, da formilna skupina, -CHO, daje polarnost butanalni ali butiraldehidni molekuli zaradi večje elektronegativnosti kisikovega atoma. Zaradi tega lahko njihove molekule medsebojno vplivajo z dipol-dipolnimi silami.

Zgornja slika prikazuje model zrn in palic, da ima butanalna molekula linearno strukturo. Ogljik -CHO skupine ima sp hibridizacijo2, medtem ko preostali ogljiki hibridizirajo sp3.

Ne samo to, ampak je tudi fleksibilen in njegove povezave se lahko vrtijo na svojih oseh; in tako nastanejo različne konformacije ali konformerji (ista spojina, vendar z obračanjem povezav).

Confórmeros

Naslednja slika bolje pojasnjuje to točko:

Prvi konformer (zgornji) ustreza molekuli prve slike: metilna skupina na levi, -CH3, in skupina -CHO sta v antiparalelnem položaju; ena kaže navzgor, druga pa navzdol.

Medtem pa drugi konformer (spodnji) ustreza molekuli z -CH3 in -CHO v zasenčenih položajih; to pomeni, da sta obe v isti smeri.

Oba konformera sta hitro zamenljiva, zato se butanalna molekula nenehno vrti in vibrira; in dodal dejstvo, da ima trajni dipol, kar omogoča, da so njihove interakcije dovolj močne, da zavrejo pri 74,8 ° C.

Lastnosti

Kemična imena

-Butanal

-Butiraldehid

-1-Butanal

-Butiral

-N-butiraldehid.

Molekularna formula

C4H8O ali CH3CH2CH2CHO.

Fizični izgled

Je bistra, prosojna tekočina.

Vonj

Značilen vonj, oster, aldehid.

Vrelišče

167 ° F do 760 mmHg (74,8 ° C).

Tališče

-146 ° F (-96.86 ° C) \ t.

Vžigalna točka

-8 ° F (-22 ° C) zaprta posoda.

Topnost v vodi

7 g / 100 ml pri 25 ° C.

Topnost v organskih topilih

Meša se z etanolom, etrom, etil acetatom, acetonom, toluenom in številnimi drugimi organskimi topili.

Gostota

0,803 g / cm3 pri 68 ° F.

Gostota pare

2,5 (glede na vzorec zraka enako 1).

Parni tlak

111 mmHg pri 25 ° C.

Samovžig

446 ºF. 42 ° F (21,8 ° C).

Viskoznost

0,45 cPogoj na 20 ° C.

Toplota zgorevanja

2479,34 kJ / mol pri 25 ° C.

Toplota izhlapevanja

33,68 kJ / mol pri 25 ° C.

Površinska napetost

29,9 dyne / cm pri 24 ° C.

Prag vonja

0,009 ppm.

Indeks refrakcije

1.3843 pri 20 ° C.

Dipolarni moment

2.72 D.

Valovne dolžine (λ) maksimalne absorpcije v vodi

225 nm in 282 nm (ultravijolična svetloba).

Polimerizacija

Butanal lahko polimeriziramo v stiku z alkalijo ali kislino, ker je polimerizacija nevarna.

Reaktivnost

Ko je izpostavljen zraku, se oksidira, pri čemer nastane maslena kislina. Pri temperaturi 230 ° C se butanal spontano vname z zrakom.

Aldolova kondenzacija

Dve butanalni molekuli lahko reagirata med seboj, v prisotnosti KOH in temperaturo 6-8 ° C, da se tvori spojina 2-etil-3-hidroksiheksanol. Ta sestavljeni tip se imenuje aldol, saj ima v svoji strukturi aldehidno skupino in alkoholno skupino.

Sinteza

Butanal lahko proizvedemo s katalitsko dehidrogenacijo n-butil alkohola; katalitsko hidrogeniranje krotonaldehida; in hidroformiliranje propilena.

Uporabe

Industrijski

-Butanal je industrijsko topilo, vendar je tudi posrednik pri sintezi drugih topil; na primer 2-etilheksanol, n-butanol in trimetilpropan.

-Uporablja se tudi kot intermediat pri izdelavi sintetičnih smol, vključno s polivinil butiralom; Pospeševalci vulkanizacije gume; proizvodnja farmacevtskih izdelkov; izdelki za zaščito pridelkov; pesticidi; antioksidanti; dodatki za strojenje.

-Butanal se uporablja kot surovina za proizvodnjo sintetičnih arom. Poleg tega se uporablja kot sredstvo za aromatiziranje živil.

Drugi

-Pri človeku se butanal uporablja kot biomarker, ki kaže na poškodbe zaradi oksidacije, ki jih doživljajo lipidi, proteini in nukleinske kisline..

-Uporabili smo ga eksperimentalno, skupaj s formalinom in glutardehidom, da bi poskušali zmanjšati mehčanje, ki ga doživljajo kravja kopita, z izpostavljenostjo vodi, urinu in blatu iz goveda. Poskusni rezultati so bili pozitivni.

Tveganja

Butanal je uničujoč za membrane sluznic zgornjih dihal, kot tudi za tkiva kože in oči.

Pri stiku s kožo nastane rdečina in opekline. V očeh se pojavijo enake poškodbe, ki jih spremlja bolečina in poškodba očesnega tkiva.

Vdihavanje butanala ima lahko resne posledice, saj lahko povzroči v grlu in v vnetju in edemih bronhijev; v pljučih povzroča kemično pljučnico in pljučni edem.

Znaki prekomerne izpostavljenosti vključujejo: pekoč občutek v zgornjih dihalnih poteh, kašelj, sopenje, to je emisija žvižganja pri dihanju; laringitis, težko dihanje, glavobol, slabost in tudi bruhanje.

Vdihavanje je lahko usodno zaradi respiratornega trakta.

Zaužitje butanala povzroči občutek "pečenja" v prebavnem traktu: ustne votline, žrela, požiralnik in želodec.

Reference

  1. Morrison, R.T. in Boyd, R.N. (1987). Organska kemija (5ta Edition.). Uvodnik Addison-Wesley Iberoamericana.
  2. Carey F. (2008). Organska kemija (Šesta izdaja). Mc Graw Hill.
  3. PubChem. (2019). Butanal Vzpostavljeno iz: pubchem.ncbi.nim.nih.guv
  4. Wikipedija. (2019). Butanal Vzpostavljeno iz: en.wikipedia.org
  5. Kemijska knjiga. (2017). Butanal Vzpostavljeno iz: chemicalbook.com
  6. Basf. (Maj 2017). N-butiraldehid. [PDF] Vzpostavljeno iz: solvents.basf.com