Tipi Amidas, lastnosti, nomenklatura, uporaba



The amidi, imenujemo tudi kisli amini, so organske spojine, ki vsebujejo molekule, ki izhajajo iz aminov ali amoniaka. Te molekule so vezane na acilno skupino in pretvorijo amide v derivat karboksilnih kislin s substitucijo OH skupine za NH skupino.2, NHR ali NRR.

Z drugimi besedami, amidi nastanejo, ko karboksilna kislina reagira z molekulo amoniaka ali amina v postopku, imenovanem amidacija; vodna molekula se odstrani in nastane amid z ostalimi deli karboksilne kisline in amina.

Prav zaradi te reakcije se aminokisline v človeškem telesu združijo v polimer, da tvorijo beljakovine. Vsi amidi, razen enega, so trdni pri sobni temperaturi in njihova vrelišča so višja od ustreznih kislin.

So šibke osnove (čeprav močnejše od karboksilnih kislin, estrov, aldehidov in ketonov), imajo visoko topilno moč in so zelo pogoste v naravi in ​​farmacevtski industriji..

Lahko se tudi združujejo in tvorijo polimere, imenovane poliamidi, odporne materiale, ki so prisotni v najlonskih in kevlar neprebojnih jopičih..

Indeks

  • 1 Splošna formula
  • 2 Vrste
    • 2.1 Primarni amidi
    • 2.2 Sekundarni amidi
    • 2.3 Terciarni amidi
    • 2.4 Poliamidi
  • 3 Fizikalne in kemijske lastnosti
    • 3.1 Tališča in vrelišča
    • 3.2 Topnost
    • 3.3 Osnovnost
    • 3.4 Zmogljivost razgradnje z redukcijo, dehidracijo in hidrolizo
  • 4 Nomenklatura
  • 5 Industrijska uporaba in vsakdanje življenje
  • 6 Primeri
  • 7 Reference

Splošna formula

Amid lahko v svoji najpreprostejši obliki sintetiziramo iz molekule amoniaka, v kateri je bil atom vodika nadomeščen z acilno skupino (RCO-)..

Ta preprosta amidna molekula je predstavljena kot RC (O) NH2 in je razvrščen kot primarni amid.

Ta sinteza se lahko daje na različne načine, vendar je najpreprostejša metoda s kombinacijo karboksilne kisline z aminom pri visokih temperaturah, da zadosti zahtevi po visoki aktivacijski energiji in se izogne ​​reakciji. da se amid vrne v začetne reaktante.

Obstajajo alternativne metode za sintezo amidov, ki uporabljajo "aktivacijo" karboksilne kisline, ki jo sestavlja pretvorba najprej v enega od estrov, acil kloridov in anhidridov..

Po drugi strani druge metode izhajajo iz različnih funkcionalnih skupin, ki vključujejo ketone, aldehide, karboksilne kisline in celo alkohole in alkene v prisotnosti katalizatorjev in drugih pomožnih snovi..

Sekundarni amidi, ki so po svoji naravi številnejši, so tisti, ki so bili pridobljeni iz primarnih aminov, terciarni amidi pa so pridobljeni iz sekundarnih aminov. Poliamidi so tisti polimeri, ki imajo enote, ki so povezane z amidnimi vezmi.

Vrste

Amide, podobne aminom, lahko razdelimo na alifatske in aromatske. Aromati so tisti, ki ustrezajo pravilom aromatnosti (ciklična in ploskovna molekula z resonančnimi vezmi, ki kažejo stabilnostne pogoje) in s Hückelovim pravilom..

Nasprotno pa so alifatski amidi poleg poliamidov, ki so druga vrsta teh snovi, razdeljeni na primarne, sekundarne in terciarne amide..

Primarni amidi

Primarni amidi so vsi tisti, v katerih je amino skupina (-NH2) je neposredno vezan samo na en atom ogljika, ki predstavlja samo karbonilno skupino.

Amino skupina tega amida ima eno stopnjo substitucije, zato ima proste elektrone in lahko tvori vodikove vezi z drugimi snovmi (ali drugimi amidi). Imajo strukturo RC (O) NH2.

Sekundarni amidi

Sekundarni amidi so tisti amidi, kjer je dušik amino skupine (-NH2je najprej vezan na karbonilno skupino, pa tudi na drug R substituent.

Ti amidi so pogostejši in imajo formulo RC (O) NHR '. Lahko tvorijo tudi vodikove vezi z drugimi amidi in drugimi snovmi.

Terciarni amidi

To so amidi, v katerih so bili njihovi vodiki v celoti nadomeščeni s karbonilno skupino in dvema substituentnima verigama ali funkcionalnima skupinama R.

Ti amidi, ki nimajo neparnih elektronov, ne morejo tvoriti vodikovih mostov z drugimi snovmi. Kljub temu lahko vsi amidi (primarni, sekundarni in terciarni) tvorijo vez z vodo.

Poliamidi

Poliamidi so polimeri, ki za svoje ponavljajoče se enote uporabljajo amide; to pomeni, da imajo enote teh polimerov vezi z vsako stranjo kemijske formule -CONH2, kot mostove.

Nekateri amidi so sintetični, drugi pa v naravi, kot so aminokisline. Uporaba teh snovi je pojasnjena v nadaljevanju.

Amide lahko tudi razdelimo glede na vrsto vezi v ionskem ali kovalentnem. Ionski amidi (ali saline) so visoko alkalne spojine, ki nastanejo pri obdelavi molekule amoniaka, amina ali kovalentnega amida z reaktivno kovino, kot je natrij.

Po drugi strani pa so kovalentni amidi trdni (z izjemo formamida, ki je tekoč), ne izvajajo električne energije in v primeru tistih, ki so topni v vodi, služijo kot topila za organske in anorganske snovi. Ta vrsta amida ima visoko vrelišče.

Fizikalne in kemijske lastnosti

Med fizikalnimi lastnostmi amidov lahko imenujemo vrelišča in topnost, pri kemijskih lastnostih pa kislinsko-bazično naravo in sposobnost razgradnje z redukcijo, dehidracijo in hidrolizo..

Poleg tega je pomembno omeniti, da so amidi v normalnih pogojih brezbarvni in brez vonja.

Tališče in vrelišča

Amidi imajo visoke talilne in vrelišče za velikost svojih molekul zaradi svoje sposobnosti, da tvorijo vodikove vezi.

Vodikovi atomi v skupini -NH2 so dovolj pozitivni, da tvorijo vodikove vezi z parom brez elektrona v drugi molekuli.

Te oblikovane vezi zahtevajo razumno količino energije za prekinitev, tako da so tališča amidov visoka.

Etanamid na primer tvori brezbarvne kristale pri 82 ° C, čeprav je primarni amid in kratka veriga (CH3CONH2).

Topnost

Topnost amidov je precej podobna kot pri estrih, vendar so hkrati tipično manj topni kot amini in primerljive karboksilne kisline, ker lahko te spojine dajo in sprejmejo vodikove vezi..

Najmanjši amidi (primarni in sekundarni) so topni v vodi, ker imajo sposobnost tvoriti vodikove vezi z vodnimi molekulami; terciarji nimajo te sposobnosti.

Osnovnost

V primerjavi z amini imajo amidi malo osnovne trdnosti; kljub temu so močnejše kot baze kot karboksilne kisline, estri, aldehidi in ketoni.

Z resonančnimi učinki in zato z razvojem pozitivnega naboja lahko amini olajšajo prenos protonov: zaradi tega se obnašajo kot šibka kislina..

To vedenje se kaže v reakciji etanamida in živosrebrnega oksida, da se tvori živosrebrna sol in voda.

Kapaciteta razgradnje z redukcijo, dehidracijo in hidrolizo

Čeprav se običajno ne zmanjšajo, lahko amide razgradimo (na amine) s katalitično redukcijo pri visoki temperaturi in tlaku; lahko se tudi reducirajo v aldehide brez potrebe po katalitičnih poteh.

Lahko se dehidrirajo v prisotnosti dehidratorjev (kot so tionil klorid ali fosforjev pentoksid), da se tvori nitril (-C≡N).

Končno jih lahko hidroliziramo, da jih pretvorimo v kisline in amine; pri tej reakciji bo potrebna močnejša kislina ali alkalija. Brez njih bo reakcija izvedena pri zelo nizki hitrosti.

Nomenklatura

Amide je treba poimenovati s pripono "-amid" ali "-karboksamid", če ogljika, ki je del amidne skupine, ni mogoče vključiti v glavno verigo. V teh molekulah je uporabljena predpona "amido-", ki ji sledi ime spojine.

Tisti amidi, ki imajo dodatne substituente na atomu dušika, se obravnavajo kot v primeru aminov: po abecednem vrstnem redu s predpono "N-", kot je v primeru N-N-dimetilmetanamida..

Industrijska uporaba in vsakdanje življenje

Amidi, poleg drugih aplikacij, ki jih lahko predstavljamo, so del človeškega telesa in so zato ključnega pomena v življenju.

Sestavljajo aminokisline in se v polimerni obliki vežejo na beljakovinske verige. Poleg tega jih najdemo v DNK, RNA, hormonih in vitaminih.

V industriji se lahko običajno pojavijo v obliki sečnine (odpadni proizvod živali), v farmacevtski industriji (npr. Kot glavna sestavina paracetamola, penicilina in LSD) in kot poliamid v primeru najlona in kevlarja..

Primeri

- Formamid (CH3NO), tekočina, ki se meša z vodo in je lahko del herbicidov in pesticidov.

- Etanamid (C2H5NO), intermediat med acetonom in sečnino.

- Etanodiamid (CONH2)2, nadomestek za sečnino v gnojilih.

- N-metilenetamid (C3H7NO), jedko in vnetljivo snov.

Reference

  1. Wikipedija. (s.f.). Amide. Vzpostavljeno iz en.wikipedia.org
  2. Dodelitev, C. (s.f.). Priprava in lastnosti amidov. Vzeto iz
  3. Britannica, E. (s.f.). Amide. Vzpostavljeno iz britannica.com
  4. ChemGuide. (s.f.). Amides. Vzeto iz chemguide.co.uk Farmer, P. S. (s.f.). Fizične lastnosti amidov. Vzpostavljeno iz chem.libretexts.org