Struktura, lastnosti, sinteza, uporaba in tveganja etilacetata



The etil acetata ali etil etanoata (Ime po IUPAC) je organska spojina, katere kemijska formula je CH3COOC2H5. Sestoji iz estra, kjer alkoholna komponenta izvira iz etanola, karboksilna kislina pa iz ocetne kisline.

Je tekočina v normalnih pogojih temperature in tlaka, ki daje sadju prijetno aromo. Ta lastnost se popolnoma ujema z pričakovanim estrom; ki je dejansko kemijska narava etil acetata. Iz tega razloga se uporablja v živilih in alkoholnih pijačah.

Na zgornji sliki je prikazan skelet strukture etil acetata. Na levo si oglejte komponento karboksilne kisline, na desni pa komponento alkohola. S strukturnega vidika se lahko pričakuje, da se ta spojina obnaša kot hibrid med kisom in alkoholom; vendar ima svoje lastne lastnosti.

To je tisto, kjer takšni hibridi, imenovani estri, izstopajo kot različni. Etil acetat ne more reagirati kot kislina, niti ne more dehidrirati v odsotnosti OH skupine. Namesto tega se podvrže osnovni hidrolizi v prisotnosti močne baze, kot je natrijev hidroksid, NaOH.

Ta reakcija hidrolize se uporablja v učnih laboratorijih za kemične kinetične poskuse; kjer je reakcija poleg tega drugega reda. Ko pride do hidrolize, se praktično etilni etanol vrne v začetne sestavine: kislino (deprotonirano z NaOH) in alkohol.

V svojem strukturnem ogrodju opazimo, da atomi vodika prevladujejo nad kisikom. To vpliva na njihovo sposobnost interakcije z nepolarnimi vrstami, kot so maščobe. Uporablja se tudi za raztapljanje spojin, kot so smole, barve in na splošno organske trdne snovi.

Kljub prijetni aromi dolgotrajna izpostavljenost tej tekočini povzroča negativen vpliv (kot skoraj vse kemične spojine) v telesu..

Indeks

  • 1 Struktura etil acetata
    • 1.1 Odsotnost atomov donorja vodika
  • 2 Fizikalne in kemijske lastnosti
    • 2.1 Imena
    • 2.2 Molekularna formula
    • 2.3 Molekularna teža
    • 2.4 Fizični opis
    • 2.5 Barva
    • 2.6 Vonj
    • 2.7 Okus
    • 2.8 Prag vonja
    • 2.9 Vrelišče
    • 2.10 Tališče
    • 2.11 Topnost v vodi
    • 2.12 Topnost v organskih topilih
    • 2.13 Gostota
    • 2.14 Gostota pare
    • 2.15 Stabilnost
    • 2.16 Parni tlak
    • 2.17 Viskoznost
    • 2.18 Toplota zgorevanja
    • 2.19 Toplotna uparitev
    • 2.20 Površinska napetost
    • 2.21 Refrakcijski indeks
    • 2.22 Temperatura skladiščenja
    • 2,23 pKa
  • 3 Povzetek
    • 3.1 Fisherjeva reakcija
    • 3.2 Tiščenkova reakcija
    • 3.3 Druge metode
  • 4 Uporabe
    • 4.1 Topilo
    • 4.2 Umetne arome
    • 4.3 Analitika
    • 4.4 Organska sinteza
    • 4.5 Kromatografija
    • 4.6 Entomologija
  • 5 Tveganja
  • 6 Reference

Struktura etil acetata

V zgornji sliki je struktura etil acetata prikazana z modelom kroglic in palic. V tem modelu so označeni atomi kisika z rdečimi kroglami; na levo je frakcija, pridobljena iz kisline, in na njeni desni je frakcija, pridobljena iz alkohola (alkoksi skupina, -OR).

Karbonilno skupino cenimo s C = O vezjo (dvojne črte). Struktura okoli te skupine in sosednji kisik sta ploska, ker je delokalizacija obremenitve z resonanco med obema kisikoma; To pojasnjuje relativno nizko kislost α-vodikov (tistih iz skupine -CH3, povezano s C = O).

Molekula z vrtenjem dveh svojih veziv neposredno podpira način, kako je v interakciji z drugimi molekulami. Prisotnost dveh kisikovih atomov in asimetrija v strukturi mu daje trajni dipolni moment; ki je odgovoren za njihove dipol-dipolne interakcije.

Na primer, elektronska gostota je večja v bližini dveh kisikovih atomov in se močno zmanjša v skupini -CH3, in postopoma v skupini OCH2CH3.

Zaradi teh interakcij tvorijo etil acetatne molekule tekočino v normalnih pogojih, ki imajo precej visoko vrelišče (77 ° C)..

Odsotnost donorskih atomov vodikovih vezi

Če pogledate natančno strukturo, boste opazili odsotnost atoma, ki bi lahko podaril vodikov most. Vendar so kisikovi atomi takšni akceptorji in etil acetat je zelo topen v vodi in precej vpliva na polarne spojine in darovalce vodikove vezi (kot so sladkorji)..

To vam omogoča tudi odlično interakcijo z etanolom; zato njegova prisotnost v alkoholnih pijačah ni presenetljiva.

Po drugi strani pa njegova alkoksi skupina omogoča interakcijo z nekaterimi nepolarnimi spojinami, kot je kloroform, CH3Cl.

Fizikalne in kemijske lastnosti

Imena

-Etil acetat

-Etil etanoat

-Ester ocetne kisline

-Acetoksietan

Molekularna formula

C4H8O2 ali CH3COOC2H5

Molekularna teža

88,106 g / mol.

Fizični opis

Bistra brezbarvna tekočina.

Barva

Brezbarvna tekočina.

Vonj

Značilnost etrov, podobnih vonju ananasa.

Okus

Ko je razredčen, je prijeten, saj pivu doda sadni okus.

Prag vonja

3,9 ppm. 0,0196 mg / m3 (nizek vonj); 665 mg / m3 (visok vonj).

Detektabilen vonj pri 7 - 50 ppm (srednja vrednost = 8 ppm).

Vrelišče

171 ° F do 760 mmHg (77,1 ° C).

Tališče

-118,5 ° F (-83,8 ° C).

Topnost v vodi

80 g / L.

Topnost v organskih topilih

Meša se z etanolom in etil etrom. Zelo topen v acetonu in benzenu. Lahko se meša tudi s kloroformom, fiksnimi in hlapnimi olji, pa tudi z oksigeniranimi in kloriranimi topili.

Gostota

0,9003 g / cm3.

Gostota pare

3,04 (razmerje v zraku: 1).

Stabilnost

Počasi razpade z vlago; nezdružljiva z več plastikami in močnimi oksidacijskimi sredstvi. Mešanica z vodo je lahko eksplozivna.

Parni tlak

93,2 mmHg pri 25 ° C

Viskoznost

0,423 mPogoj pri 25 ° C.

Toplota zgorevanja

2,238.1 kJ / mol.

Toplota izhlapevanja

35,60 kJ / mol pri 25 ° C.

Površinska napetost

24 din / cm pri 20 ° C.

Indeks refrakcije

1.373 pri 20 ° C / D.

Temperatura skladiščenja

2 - 8 ° C.

pKa

16 - 18 pri 25 ° C.

Sinteza

Fisherjeva reakcija

Etil acetat se industrijsko sintetizira s Fisherjevo reakcijo, v kateri je etanol zaestren z ocetno kislino. Reakcijo izvedemo pri sobni temperaturi.

CH3CH2OH + CH3COOH     <=>     CH3COOCH2CH3 +   H2O

Reakcijo pospešimo s kislinsko katalizo. Ravnotežje se premakne v desno, to je proti proizvodnji etil acetata, z odstranitvijo vode; v skladu z Zakonom o množičnih akcijah.

Odziv Tishchenko

Etil acetat pripravimo tudi industrijsko z uporabo Tishchenko reakcije, konjugiramo dva ekvivalenta acetaldehida z uporabo alkoksida kot katalizatorja..

2 CH3CHO => CH3COOCH2CH3

Druge metode

-Etil acetat se sintetizira kot koprodukt pri oksidaciji butana v ocetno kislino v reakciji, ki se izvaja pri temperaturi 175 ° C in tlaku 50 atm. Kot katalizator uporabljamo kobaltove in kromove ione.

-Etil acetat je koprodukt etanolize polivinil acetata s polivinil alkoholom.

-Etil acetat se proizvaja tudi v industriji z dehidrogeniranjem etanola, pri čemer se reakcija katalizira z uporabo bakra pri povišani temperaturi, vendar nižji od 250 ° C..

Uporabe

Topilo

Etil acetat se uporablja kot topilo in razredčilo, ki se uporablja pri čiščenju tiskanih vezij. Uporablja se kot topilo pri izdelavi modificiranega hmeljnega ekstrakta in pri brezkofeinizaciji listov kave in čaja. Uporablja se v črnilih za označevanje sadja in zelenjave.

Etil acetat se v tekstilni industriji uporablja kot čistilno sredstvo. Uporablja se pri kalibraciji termometrov, ki se uporabljajo pri ločevanju sladkorjev. V industriji barv se uporablja kot topilo in razredčilo uporabljenih materialov.

Umetne arome

Uporablja se pri izdelavi sadnih okusov; Na primer: banane, hruške, breskev in ananas, kot tudi aromo grozdja itd..

Analytics

Uporablja se pri določanju bizmuta, bora, zlata, molibdena in platine ter talijevega topila. Etil acetat ima sposobnost ekstrakcije mnogih spojin in elementov v vodni raztopini, kot so: fosfor, kobalt, volfram in arzen..

Organske sinteze

Etil acetat se v industriji uporablja kot reduktor viskoznosti za smole, ki se uporabljajo v formulacijah fotorezistov. Uporablja se pri proizvodnji acetamida, acetil acetata in metil heptanona.

Kromatografija

V laboratorijih se kot mobilna faza kolonskih kromatografij in ekstrakcijsko topilo uporabi etilacetat. S tem, da ima etil acetat relativno nizko vrelišče, ga je mogoče enostavno izhlapeti, kar omogoča koncentriranje raztopljenih snovi v topilu..

Entomologija

Etil acetat se uporablja v entomologiji za zadušitev žuželk, ki se postavijo v vsebnik, kar omogoča njegovo zbiranje in študij. Hlapi etil acetata uničijo insekt, ne da bi ga uničili in preprečili utrjevanje, kar olajša njegovo zbiranje za zbiranje.

Tveganja

-LD50 etil acetata pri podganah kaže nizko toksičnost. Lahko pa draži kožo, oči, kožo, nos in grlo.

-Izpostavljenost visokim nivojem lahko povzroči omotico in omedlevico. Tudi dolgotrajna izpostavljenost lahko vpliva na jetra in ledvice.

-Vdihavanje etil acetata v koncentraciji 20.000 - 43.000 ppm lahko povzroči pljučni edem in krvavitev..

-Omejitev poklicne izpostavljenosti je OSHA določila v povprečju pri 400 ppm v zraku v času 8-urne izmene dela.

Reference

  1. Steven A. Hardinger. (2017). Ilustrirani glosar organske kemije: etil acetat (EtOAc). Vzpostavljeno iz: chem.ucla.edu
  2. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Organska kemija. Amini (10th izdaja.). Wiley Plus.
  3. Morrison, R.T. in Boyd, R.N. (1990). Organska kemija (5ta izdaja). Uvodnik Addison-Wesley Iberoamericana.
  4. Wikipedija. (2019). Etil acetat. Vzpostavljeno iz: en.wikipedia.org
  5. Cotton S. (s.f.). Etil acetat. Vzpostavljeno iz: chm.bris.ac.uk
  6. PubChem. (2019). Etil acetat. Vzpostavljeno iz: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  7. Newseed Chemical. (2018). Uporaba in uporaba etil acetata. Vzpostavljeno iz: foodsweeteners.com
  8. Ministrstvo za zdravje starejših služb New Jerseyja. (2002). Etil acetat. [PDF] Vzpostavljeno iz: nj.gov