Struktura alkaloidov, biosinteza, klasifikacija in uporaba



The alkaloidi to so molekule, ki v molekularni strukturi vsebujejo atome dušika in ogljika, ki na splošno tvorijo kompleksne obroče. Izraz alkaloid, ki ga je prvi predlagal farmacevt W. Meissner leta 1819, pomeni "podobno alkalijam".

Beseda alkalija se nanaša na sposobnost molekule, da absorbira vodikove ione (protone) iz kisline. Alkaloidi se nahajajo kot posamezne molekule, zato so majhni in lahko absorbirajo vodikove ione, zaradi česar so osnova.

Nekatere skupne baze vključujejo mleko, kalcijev karbonat v antacidih ali amoniak v čistilnih izdelkih. Alkaloide proizvajajo nekatera živa bitja, zlasti rastline. Vendar je vloga teh molekul v zelenjavi nejasna.

Ne glede na njihovo vlogo pri rastlinah imajo številni alkaloidi uporabo v medicini za ljudi. Analgetiki, ki izvirajo iz makove rastline, kot je morfij, obstajajo že od leta 1805. Drug primer je antimalarični kinin, ki so ga plemena Amazonke uporabljala že več kot 400 let..

Indeks

  • 1 Struktura
  • 2 Biosinteza
    • 2.1 Biosinteza trolanskih in nikotinskih alkaloidov
    • 2.2 Biosinteza benzilizokinolinskih alkaloidov
    • 2.3 Biosinteza terpen indol alkaloidov
  • 3 Razvrstitev
    • 3.1 Glede na njegovo biosintetično poreklo
    • 3.2 Glede na biogenetski predhodnik
    • 3.3 Glede na njegovo kemijsko strukturo ali osnovno jedro
  • 4 Uporabe
    • 4.1 Alkaloidi se lahko uporabljajo kot zdravila
    • 4.2 Alkaloidi se lahko uporabljajo kot narkotiki
    • 4.3 Alkaloidi se lahko uporabljajo kot pesticidi in repelenti
    • 4.4 Alkaloidi se lahko uporabljajo v znanstvenih raziskavah
  • 5 Reference

Struktura

Kemične strukture alkaloidov so izredno spremenljive. Na splošno alkaloid vsebuje vsaj en atom dušika v strukturi aminskega tipa; to je derivat amoniaka, ki nadomešča vodikove atome z vodikovimi ogljikovimi skupinami, imenovanimi ogljikovodiki.

Ta ali drug atom dušika je lahko aktiven kot baza v kislinsko-baznih reakcijah. Ime alkaloid je bilo prvotno uporabljeno za te snovi, ker, tako kot anorganske baze, reagirajo s kislinami, da tvorijo soli.

Večina alkaloidov ima enega ali več svojih dušikovih atomov kot del obroča atomov, ki se pogosto imenuje ciklični sistem. Imena alkaloidov se običajno končajo s pripono "-ina", ki se nanaša na njihovo kemijsko klasifikacijo kot amine.

Biosinteza

Biosinteza alkaloidov v rastlinah vključuje številne presnovne korake, ki jih katalizirajo encimi, ki pripadajo številnim beljakovinskim družinam; Zato so alkaloidne biosintetične poti precej kompleksne.

Kljub temu je mogoče komentirati nekatere splošne značilnosti. Obstajajo nekatere glavne veje v sintezi alkaloidov, ki vključujejo:

Biosinteza trolaničnih in nikotinskih alkaloidov

V tej skupini alkaloidov je biosinteza izvedena iz spojin L-arginin in ornitin. Ti imajo dekarboksilacijski proces, ki ga posredujejo njihovi ustrezni encimi: arginin dekarboksilaza in ornitin dekarboksilaza.

Produkt teh reakcij je molekul putrecina. Po drugih korakih, ki vključujejo prenos metilnih skupin, nastajajo nikotinski derivati ​​(kot je nikotin) in tropi (kot je atropin in skopolamin)..

Biosinteza benzilizokinolinskih alkaloidov

Sinteza benzilizokinolinskih alkaloidov se začne z molekulami L-tirozina, ki so dekarboksilirani z encimom tirozin dekarboksilaze, da povzročijo molekule tiramina.

Encim norcoclaurine synthase uporablja tiramin, proizveden v prejšnjem koraku, in L-DOPA za tvorbo molekul noroklaurina; opravijo še eno vrsto kompleksnih reakcij, ki povzročijo alkaloide berberin, morfij in kodein.

Biosinteza terpen indol alkaloidov

Ta skupina alkaloidov se sintetizira iz dveh poti: ena, ki se začne z L-triptofanom, druga pa iz geraniola. Produkti teh poti so triptamin in sekolaganin, te molekule so substrat encima estrektozidina sintaze, ki katalizira sintezo striktosidina..

Iz estrektozidina nastajajo različni terpénicos indolski alkaloidi, kot so ajmalicina, katarantina, serpentina in vinblastina; slednji je bil uporabljen pri zdravljenju Hodgkinove bolezni.

Na področjih strukturne biokemije, molekularne in celične biologije ter biotehnoloških aplikacij so bile značilnosti novih biosintetičnih alkaloidnih encimov v središču raziskav v zadnjih letih..

Razvrstitev

Zaradi svoje raznolikosti in strukturne kompleksnosti lahko alkaloide razvrstimo na različne načine:

Glede na njegovo biosintetično poreklo

Po njihovem biosintetičnem poreklu so alkaloidi razvrščeni v tri glavne skupine:

Resnični alkaloidi

So tisti, ki so izpeljani iz aminokislin in imajo atom dušika kot del heterocikličnega obroča. Na primer: hygrina, kokain in fizostigmin.

Protoalcaloides

Izhajajo tudi iz aminokislin, vendar dušik ni del heterocikličnega obroča. Na primer: efedrin in kolhicin.

Pseudoalkaloidi

To so alkaloidi, ki ne izhajajo iz aminokislin in je dušik del heterociklične strukture. Na primer: akonitin (terpenski alkaloid) in solanidin (steroidni alkaloid).

Glede na njegov biogenetski predhodnik

V tej klasifikaciji so alkaloidi združeni glede na molekulo, iz katere se začne njihova sinteza. Tako alkaloidi izhajajo iz:

- L-fenilalanin.

- L-tirozin.

- L-triptofan.

- L-ornitin.

- L-lizin.

- L-histidin.

- Nikotinska kislina.

- Antranilna kislina.

- Pirične baze.

- Presnova terpena.

Glede na njegovo kemijsko strukturo ali osnovno jedro

- Pirolidin.

- Piridin-pirolidin.

- Izokinolin.

- Imidazol.

- Piperidin.

- Piridin-piperidin.

- Kinolin.

- Purina.

- Tropane.

- Indol.

Uporabe

Alkaloidi imajo večkratno uporabo in uporabo, tako v naravi kot v družbi. V medicini uporaba alkaloidov temelji na fizioloških učinkih, ki jih povzročajo v telesu, kar je merilo toksičnosti spojine..

Kot organske molekule, ki jih proizvajajo živa bitja, imajo alkaloidi strukturno zmogljivost za interakcijo z biološkimi sistemi in neposredno vplivajo na fiziologijo organizma. Ta lastnost se lahko zdi nevarna, vendar je uporaba alkaloidov na nadzorovan način zelo uporabna.

Kljub toksičnosti so nekateri alkaloidi koristni, kadar se uporabljajo v pravilnih odmerkih. Prekomerna doza lahko povzroči škodo in se šteje za strupeno za telo.

Alkaloidi se pridobivajo predvsem iz grmičevja in zelišč. Najdemo jih v različnih delih rastline, kot so listi, stebla, korenine itd..

Alkaloidi se lahko uporabljajo kot zdravila

Nekateri alkaloidi imajo pomembno farmakološko aktivnost. Zaradi teh fizioloških učinkov so dragocena zdravila za zdravljenje nekaterih resnih motenj.

Na primer: vinkristin Vinca roseus Uporablja se kot zdravilo proti raku in efedrin Ephedra distachya se uporablja za uravnavanje krvnega tlaka.

Drugi primeri so curarina, ki jo najdemo v kurareju in je močan relaksant mišic; atropin, ki se uporablja za razširitev učencev; kodein, ki se uporablja kot zaviralec kašlja; in ergot alkaloidi, ki se med drugim uporabljajo za lajšanje migrene.

Alkaloidi se lahko uporabljajo kot narkotiki

Številne psihotropne snovi, ki delujejo na centralni živčni sistem, so alkaloidi. Na primer, morfij opij (Papaver somniferum) je zdravilo in analgetik. Dietilamid lizergične kisline, bolj znan kot LSD, je alkaloid in psihadelično zdravilo.

Te droge se že od antike uporabljajo kot instrumenti za duševno razburjenje in evforijo, čeprav se po sodobni medicini štejejo za škodljive..

Alkaloidi se lahko uporabljajo kot pesticidi in repelenti

Večina pesticidov in naravnih repelentov izvira iz rastlin, kjer izvajajo svojo funkcijo kot del obrambnega sistema rastline pred insekti, glivami ali bakterijami, ki jih prizadenejo. Te spojine so na splošno alkaloidi.

Kot je navedeno zgoraj, so ti alkaloidi po svoji naravi strupeni, čeprav je ta lastnost v veliki meri odvisna od koncentracije.

Na primer, piretrin se uporablja kot repelent žuželk, pri koncentraciji, ki je smrtonosna za komarje, ne pa za ljudi..

Alkaloidi se lahko uporabljajo v znanstvenih raziskavah

Zaradi specifičnih učinkov na telo se alkaloidi pogosto uporabljajo v znanstvenih študijah. Na primer, alkaloid atropin lahko povzroči razširitev zenice.

Nato, da bi ocenili, ali ima nova snov podobne učinke ali nasprotne učinke, se primerja z učinkom atropina.

Nekateri alkaloidi so raziskani z velikim zanimanjem zaradi svojih protitumorskih lastnosti, kot so vinblastin in vinkristin.

Drugi pomembni alkaloidi v znanstvenih raziskavah so med drugim kinin, kodein, nikotin, morfin, skopolamin in rezerpin.

Reference

  1. Cordell, G. (2003). Alkaloidi: kemija in biologija, Zvezek 60 (1. izd.). Elsevier.
  2. De Luca, V., in St Pierre, B. (2000). Celična in razvojna biologija alkaloidne biosinteze. Trendi v rastlinski znanosti, 5(4), 168-173.
  3. Facchini, P.J. J. J. (2001). Alkaloidna biosinteza v rastlinah: biokemija, celična biologija, molekulska regulacija in aplikacije metabolnega inženiringa. Letni pregled rastlinske biologije, 52(1), 29-66.
  4. Kutchan, T. M. (1995). Alkaloidna biosinteza [mdash] Osnova za metabolično inženirstvo zdravilnih rastlin. Plant Cell Online, 7(7), 1059-1070.
  5. Pelletier, S. (1983). Alkaloidi: Kemijska in biološka perspektiva, Zvezek 11 (1st). Wiley.
  6. Roberts, M. (2013). Alkaloidi: biokemija, ekologija in medicinske aplikacije. Springer znanost in poslovni mediji.
  7. Wenkert, E. (1959). Alkaloidna biosinteza. IZKUŠNJE, XV(5), 165-204.
  8. Ziegler, J., & Facchini, P.J. (2008). Alkaloidna biosinteza: presnova in trgovina. Letni pregled rastlinske biologije, 59(1), 735-769.