Lastnosti estrov, struktura, uporaba, primeri



The estrov gre za organske spojine, ki imajo komponento karboksilne kisline in alkoholno komponento. Njegova splošna kemijska formula je RCO2R" ali RCOOR". Desna stran, RCOO, ustreza karboksilni skupini, desna, OR" To je alkohol. Oba delita atom kisika in imata določeno podobnost z etri (ROR ')..

Iz tega razloga etil acetat, CH3COOCH2CH3, Najenostavnejši ester je veljal za ocetno kislino ali kis, in s tem etimološko poreklo imena „ester“. Tako ester sestoji iz substitucije kislega vodika skupine COOH za alkilno skupino, ki prihaja iz alkohola.

Kje so estri? Iz tal organske kemije je veliko naravnih virov. Prijeten vonj sadja, kot so banane, hruške in jabolka, je produkt interakcije estrov z mnogimi drugimi sestavinami. Najdemo jih tudi v obliki trigliceridov v olju ali maščobah.

Naše telo proizvaja trigliceride iz maščobnih kislin, ki imajo dolge ogljikove verige in alkoholni glicerol. Kar razlikuje nekatere estre od drugih, je tako R, kislinska komponenta in R ', kot alkoholna komponenta.

Ester z nizko molekulsko maso mora imeti malo ogljikov v R in R ', medtem ko drugi, kot so voski, imajo veliko ogljikov, zlasti v R', alkoholni komponenti in zato visoke molekulske mase..

Vendar pa niso vsi estri strogo ekološki. Če je atom ogljika v karbonilni skupini nadomeščen z enim od fosforja, bo RPOOR 'prisoten. To je znano kot fosfatni ester in so ključnega pomena v strukturi DNA.

Tako, dokler se atom učinkovito veže na ogljik ali kisik, kot je žveplo (RSOOR '), lahko posledično tvori anorganski ester.

Indeks

  • 1 Lastnosti
    • 1.1 Topnost v vodi
    • 1.2 Reakcija hidrolize
    • 1.3 Reakcija zmanjševanja
    • 1.4 Reakcija transesterifikacije
  • 2 Struktura
    • 2.1 Sprejemnik vodikovih mostov
  • 3 Nomenklatura
  • 4 Kako se oblikujejo?
    • 4.1 Esterifikacija
    • 4.2 Estri iz acil kloridov
  • 5 Uporabe
  • 6 Primeri
  • 7 Reference

Lastnosti

Estri niso kisline ali alkoholi, zato se ne obnašajo kot taki. Njegova talilna in vrelišča so na primer nižja od tistih s podobno molekulsko maso, vendar bližje vrednosti kot aldehid in ketoni.

Butanova kislina, CH3CH2CH2COOH ima vrelišče 164 ° C, medtem ko je etil acetat, CH3COOCH2CH3, 77,1 ° C.

Poleg nedavnega primera so vrelišča 2-metilbutana, CH3CH (CH3CH2CH3, metil acetata, CH3COOCH3, in 2-butanola, CH3,CH (OH) CH2CH3, so naslednji: 28, 57 in 99 ° C. Tri spojine imajo molekulsko maso 72 in 74 g / mol.

Estri z nizko molekulsko maso so navadno hlapni in imajo prijetne vonjave, zato jim njihova vsebnost v sadju daje njihove družinske dišave. Po drugi strani, če so njihove molekulske mase visoke, so brezbarvne in brez vonja kristalne trdne snovi ali glede na njihovo strukturo kažejo mastne lastnosti..

Topnost v vodi

Karboksilne kisline in alkoholi so običajno topni v vodi, razen če imajo v svojih molekularnih strukturah visok hidrofobni značaj. Enako velja za estre. Ko sta R ali R 'kratka veriga, lahko ester interagira z molekulami vode z dipol-dipolskimi silami in londonskimi silami.

To je zato, ker so estri akceptorji vodikovih vezi. Kako? Za dva kisikova atoma RCOOR '. Vodne molekule tvorijo vodikove vezi s katerim koli od teh kisikovih snovi. Toda ko so R ali R verige zelo dolge, odbijajo vodo v svoji okolici, zaradi česar je njihovo raztapljanje nemogoče.

Očiten primer tega se dogaja s trigliceridnimi estri. Njegove stranske verige so dolge in omogočajo, da so olja in maščobe netopne v vodi, razen če so v stiku z manj polarnim topilom, bolj podobnim tem verižam..

Hidrolizna reakcija

Estri lahko reagirajo tudi z vodnimi molekulami v tako imenovani reakciji hidrolize. Vendar pa zahtevajo dovolj kisli ali bazični medij za pospeševanje mehanizma omenjene reakcije:

RCOOR ' + H2O <=> RCOOH + R'OH

(Kisli medij)

Molekuli vode dodamo k karbonilni skupini, C = O. Kisla hidroliza je povzeta v substituciji vsakega R 'alkoholne komponente za OH, ki prihaja iz vode. Upoštevajte tudi, kako se ester "razgradi" na dve komponenti: karboksilno kislino, RCOOH in alkohol R'OH.

RCOOR ' + OH- => RCOO-+ R'OH

(Osnovni medij)

Ko je hidroliza izvedena v bazičnem mediju, je znana ireverzibilna reakcija saponifikacijo. To se pogosto uporablja in je temelj proizvodnje ročno izdelanih ali industrijskih mil.

RCOO- je stabilen karboksilatni anion, ki je elektrostatično povezan s prevladujočim kationom v mediju.

Če je uporabljena baza NaOH, nastane sol RCOONa. Kadar je ester triglicerid, ki ima po definiciji tri stranske verige R, nastanejo tri soli maščobnih kislin, RCOONa in glicerol alkohola..

Redukcijska reakcija

Estri so zelo oksidirane spojine. Kaj misliš s tem? To pomeni, da ima več kovalentnih vezi s kisikom. Pri odstranjevanju C-O vezi pride do razpoke, ki na koncu loči kisle in alkoholne komponente; in še več, kislina se zmanjša na manj oksidirano obliko, na alkohol:

RCOOR '=> RCH2OH + R'OH

To je reakcija redukcije. Potrebuje močno redukcijsko sredstvo, kot je litij aluminijev hidrid, LiAlH4, in kislinski medij, ki pospešuje migracijo elektronov. Alkoholi so najbolj reducirane oblike, tj. Tiste, ki imajo manj kovalentne vezi s kisikom (samo eno: C-OH)..

Dva alkohola, RCH2OH + R'OH prihajajo iz dveh ustreznih verig originalnega estra RCOOR '. To je metoda sinteze alkoholov z dodano vrednostjo iz njihovih estrov. Na primer, če bi želeli izdelati alkohol iz eksotičnega vira estra, bi bila to dobra pot za ta namen.

Reakcija transesterifikacije

Estri se lahko pretvorijo v druge, če reagirajo v kislih ali bazičnih medijih z alkoholi:

RCOOR ' + R "OH <=> RCOALI " + R'OH

Struktura

Zgornja slika predstavlja splošno strukturo vseh organskih estrov. Upoštevajte, da R, karbonilna skupina C = O in OR 'tvorijo raven trikotnik, produkt sp hibridizacije2 osrednjega ogljikovega atoma. Vendar lahko drugi atomi sprejmejo druge geometrije, njihove strukture pa so odvisne od intrinzične narave R ali R '..

Če sta R ali R 'preprosta alkilna veriga, na primer tipa (CH2)nCH3, ti bodo izgledali zigzagged v prostoru. To je primer pentil butanoata, CH3CH2CH2COOCH2CH2CH2CH2CH3.

Toda v vsakem od ogljikov teh verig je lahko razvejanost ali nenasičenost (C = C, C≡C), ki bi spremenila celotno strukturo estra. Zaradi tega se njegove fizikalne lastnosti, kot so topnost in njena vrelišča in tališča, spreminjajo z vsako spojino.

Nenasičene maščobe imajo na primer v svojih R verigah dvojne vezi, ki negativno vplivajo na intermolekularne interakcije. Posledično znižajo svoje talilne točke, dokler niso pri sobni temperaturi tekoče ali olje.

Sprejemnik vodikovih mostov

Čeprav trikotnik ogrodja estrov bolj izstopa na sliki, so verige R in R odgovorne za raznolikost v svojih strukturah..

Toda sam trikotnik si zasluži strukturno značilnost estrov: so akceptorji vodikovih vezi. Kako? S kisikom iz karbonilnih in alkoksidnih skupin (-OR ').

Ti imajo pare prostih elektronov, ki lahko pritegnejo delno pozitivno nabite vodikove atome iz vodnih molekul.

Zato je to posebna vrsta dipol-dipolnih interakcij. Molekule vode se približujejo estru (če ne preprečujejo verige R ali R) in se oblikujejo mostovi C = O-H2O ali OH2-O-R '.

Nomenklatura

Kako se imenujejo estri? Za pravilno imenovanje estra je treba upoštevati število ogljikovih atomov R in R 'verig. Prav tako lahko vse možne veje, substituente ali nenasičenosti.

Ko je to opravljeno, se imenu vsakega R 'alkoksidne skupine -OR' doda pripona -ilo, medtem ko se veriga R karboksilne skupine -COOR, pripone -ato. Najprej je omenjen oddelek R, ki mu sledi beseda "de" in nato ime oddelka R '..

Na primer, CH3CH2CH2COOCH2CH2CH2CH2CH3 Ima pet ogljikov na desni strani, kar pomeni, da ustrezajo R '. Na levi strani pa so štirje atomi ogljika (vključno s karbonilno skupino C = O). Zato je R 'pentilna skupina in R butan (za vključitev karbonila in za glavno verigo).

Potem, da poimenujete spojino, preprosto dodajte ustrezne pripone in jih poimenujte v ustreznem vrstnem redu: butanato pentilo.

Kako poimenovati naslednjo spojino: CH3CH2COOC (CH3)3? Veriga -C (CH3)3 ustreza tert-butilnemu substituentu. Ker ima leva stran tri ogljike, je to "propan". Njegovo ime je torej: propanato iz tert-butilo.

Kako se oblikujejo?

Esterifikacija

Obstaja veliko poti za sintezo estra, od katerih so nekatere celo nove. Vendar pa se vsi približajo dejstvu, da je treba oblikovati trikotnik slike strukture, to je CO-O vezi. Za to morate začeti s spojino, ki je prej imela karbonilno skupino: kot karboksilno kislino.

In na kaj naj bo vezana karboksilna kislina? Za alkohol, sicer ne bi imel alkoholne komponente, ki je značilna za estre. Vendar pa karboksilne kisline zahtevajo toploto in kislost, da se omogoči nadaljevanje mehanizma reakcije. Naslednja kemijska enačba predstavlja zgoraj navedeno:

RCOOH + R'OH <=> RCOOR '+ H2O

(Kisli medij)

To je znano kot reakcija esterifikacije.

Maščobne kisline lahko na primer esterificiramo z metanolom, CH3OH, da zamenja svojo kislino H z metilnimi skupinami, zato lahko tudi to reakcijo obravnavamo kot metilacije. To je pomemben korak pri določanju profila maščobnih kislin nekaterih olj ali maščob.

Estri iz acil kloridov

Drugi način za sintezo estrov je iz acil kloridov, RCOCl. V njih se namesto zamenjave hidroksilne skupine OH zamenja Cl-atom:

RCOCl + R'OH => RCOOR '+ HCl

In za razliko od zaestrenja karboksilne kisline, se voda ne sprosti, ampak klorovodikova kislina.

Druge metode so na voljo v svetu organske kemije, kot je oksidacija Baeyer-Villiger, ki uporablja peroksikisline (RCOOOH)..

Uporabe

Med glavnimi uporabami estrov so:

-Pri izdelavi sveč ali sveč, kot je tista na sliki zgoraj. V ta namen se uporabljajo zelo dolgi estri stranske verige.

-Kot zdravilo ali konzervansi za živila. To je posledica delovanja parabenov, ki so le estri para-hidroksibenzojske kisline. Čeprav ohranjajo kakovost izdelka, obstajajo študije, ki dvomijo v njegov pozitiven učinek na organizem.

-Služijo za izdelavo umetnih dišav, ki posnemajo vonj in okus številnih plodov ali cvetov. Tako so estri prisotni v sladkarijah, sladoledih, parfumih, kozmetiki, milih, šamponih, med drugimi komercialnimi izdelki, ki zaslužijo privlačne arome ali okuse..

-Estri imajo lahko tudi pozitiven farmakološki učinek. Zato je bila farmacevtska industrija namenjena sintetiziranju estrov, pridobljenih iz kislin, prisotnih v organizmu, da bi ocenili možno izboljšanje zdravljenja bolezni. Aspirin je eden najpreprostejših primerov takšnih estrov.

-Tekoči estri, kot je etil acetat, so primerna topila za nekatere vrste polimerov, kot so nitroceluloza in široka paleta smol.

Primeri

Dodatni primeri estrov so naslednji:

-Pentil butanoat, CH3CH2CH2COOCH2CH2CH2CH2CH3, ki diši kot marelice in hruške.

-Vinil acetat, CH3COOCH2= CH2, iz katerega se proizvaja polivinil acetatni polimer.

-Izopentil pentanoat, CH3CH2CH2CH2COOCH2CH2CH (CH3)2, ki posnema okus jabolk.

-Etilpropanoat, CH3CH2COOCH2CH3.

-Propil-metanoat, HCOOCH2CH2CH3.

Reference

  1. T.W. Graham Solomons, Craigh B. Fryhle. Organska kemija. (Deseta izdaja, str. 797-802, 820) Wiley Plus.
  2. Carey, F. A. Organska kemija (2006), šesta izdaja. Mc Graw Hill-
  3. Kemija LibreTexts. Nomenklatura estrov. Vzpostavljeno iz: chem.libretexts.org
  4. Admin (19. september 2015). Estri: njegova kemijska narava, lastnosti in uporaba. Vzeto iz: pure-chemical.com
  5. Organska kemija v našem vsakdanjem življenju. (9. marec 2014). Kakšna je uporaba estrov? Vzpostavljeno iz: gen2chemistassignment.weebly.com
  6. Quimicas.net (2018). Primeri estrov. Vzpostavljeno iz: quimicas.net
  7. Mir María de Lourdes Cornejo Arteaga. Glavne aplikacije estrov. Vzeto iz: uaeh.edu.mx
  8. Jim Clark (Januar 2016). Predstavljamo estre. Vzeto iz: chemguide.co.uk