Reakcija saponizacije in snovi, ki jih je mogoče dobiti



The saponifikacijo Je osnovna hidroliza estra. To pomeni, da ester reagira z bazo (NaOH ali KOH) nepovratno, proizvaja alkohol in karboksilate natrija ali kalija. Beseda pomeni "izdelovanje mila" in je pravzaprav ena najstarejših kemijskih reakcij, ki jih uporablja človeštvo.

V babilonskih časih so s pomočjo pepela, zbranega iz lesa, rastlin in živalskih maščob, izpopolnili umetnost izdelave mila. Zakaj živalske maščobe? Razlog za to je, da je bogat z glicerolskimi triestri (trigliceridi), lesni pepel pa je vir kalija, osnovnega kovine.

V nasprotnem primeru reakcija poteka z nižjim donosom, vendar dovolj, da odraža njene učinke na barve in nekatere površine. Tak je primer oljnih slik, kjer se pigmenti pomešajo z oljem (vir estrov)..

Indeks

  • 1 Reakcija saponifikacije
    • 1.1 Mehanizem
    • 1.2 Kinetika
  • 2 Snovi, ki jih je mogoče dobiti saponifikacijo
    • 2.1 Delovanje mila s topilom
  • 3 Reference

Reakcija saponifikacije

Mehanizem

Estri imajo acilno skupino (O = C-R), ki je dovzetna za nukleofilne napade, kot je OH-.

Ker atomi kisika "kradejo" elektronsko gostoto od ogljikovega atoma, je delno nabit, še bolj pa v primeru estrov.

Posledično ta pozitivni naboj privlači negativne vrste, ki lahko oskrbujejo z atomi ogljika elektrone z nukleofilnim napadom (levo stran slike). Posledično nastane tetraedrski vmesni produkt (druga molekula z leve proti desni).

Negativni naboj na kisiku tetraedrskega intermediata je produkt OH- okolico Nato se ta negativni naboj delokalizira, da nastane karbonilna skupina, "nato" prisili "prekiniti vez C-OR '. Tudi ta selitev proizvaja karboksilno kislino RCOOH in alkoksidni ion R'O-.

Končno, ker je reakcijski medij bazičen, alkoksid deprotonira eno molekulo vode in karboksilna kislina reagira z drugim OH- produkta saponifikacije.

Kinetika

Hitrost reakcije saponifikacije je sorazmerna koncentracijam reaktantov. Z drugimi besedami, povečanje koncentracije estra (RCOOR ') ali baze (NaOH) se bo nadaljevalo z višjo stopnjo..

To se prav tako prevede na naslednji način: stopnja saponifikacije je prvi red glede na ester in prvi red glede na bazo. Zgoraj navedeno lahko izrazimo z naslednjo matematično enačbo:

Hitrost = k [RCOOR '] [NaOH]

Pri čemer je k konstantni ali hitrostni koeficient, ki se spreminja v odvisnosti od temperature ali tlaka; to pomeni, da je višja toplota, večja je hitrost saponifikacije. Zato je medij izpostavljen vrenju.

Ker sta oba reagenta kinetičnega prvega reda, je celotna reakcija drugi vrstni red.

V reakcijskem mehanizmu saponifikacije je za nastanek tetraedrskega intermediata potreben nukleofilni napad, ki vključuje tako ester kot bazo.

Kinetika drugega reda se tako odraža v tem dejstvu, ker intervenirajo v (počasnem) determinantnem koraku reakcije..

Snovi, ki se lahko pridobijo s saponifikacijo

Glavni proizvodi umiljenja so alkoholi in soli karboksilnih kislin. V kislem mediju dobimo ustrezen RCOOH, dobljen s saponifikacijo maščob in olj, ki so znani kot maščobne kisline..

Tako so mila sestavljene iz soli maščobnih kislin, ki so posledica umiljenja. Ali greš ven s kakšnimi kationi? Lahko so Na+, K+, Mg2+, Vera3+, itd..

Te soli so topne v vodi, vendar oborijo z delovanjem NaCl, ki se doda mešanici, ki dehidrira milo in ga loči od vodne faze. Reakcija saponifikacije trigliceridov je naslednja: \ t

Glicerin je alkoholni "E", milo pa so vse soli nastalih maščobnih kislin. Tu ima vsaka stranska veriga -R različne dolžine in stopnje nenasičenosti. Posledično te verige razlikujejo med maščobami in rastlinskimi olji.

Ključ za izdelavo mila je torej v izbiri najboljših maščob in olj, ali natančneje, pri izbiri različnih virov trigliceridov.

Ta bela milnica lahko v svoji strukturi vsebuje barvila in druge organske spojine, ki dajejo prijetne arome in svetle barve. Od tu se umetnost in poklic v tej trgovini ukvarjajo s številnimi možnostmi.

Vendar pa je saponifikacijska reakcija tudi sintetični način karboksilnih kislin in alkoholov, ki niso nujno povezani z glicerinom ali milom..

Na primer, bazična hidroliza kateregakoli estra, kot je enostaven etil acetat, bo proizvedla ocetno kislino in etanol.

Topilo mila

Soli maščobnih kislin so topne v vodi, vendar ne na enak način, kot so solvati; to je obdano z vodno sfero. V primeru mila se njihove stranske verige -R preprečujejo teoretično, da se raztopijo v vodi.

Zato, da bi preprečili ta energetsko neudoben položaj, so usmerjeni tako, da te verige pridejo v stik in tvorijo nepolarno organsko jedro, medtem ko so polarne glave konec (-COO)- Na+), interakcijo z vodnimi molekulami in ustvarjanje "polarne lupine".

Zgoraj je prikazano na zgornji sliki, kjer je prikazana ta vrsta strukture, znana kot micela.

"Črni repi" ustrezajo hidrofobnim verigam, ki se zapletejo v organsko jedro, zaščiteno s sivimi kroglami. Te sive krogle tvorijo polarni ščit, glave -COO- Na+.

Nato so micele grozdi (kopice) soli maščobnih kislin. V njih lahko zajamejo maščobo, ki je zaradi nepolnega značaja v vodi netopna.

Kako to delajo? Tako maščobne kot tudi -R verige so hidrofobne, tako da imata obe veliko afiniteto drug za drugega.

Ko micele obdajajo maščobe, voda sodeluje s polarno lupino, kar omogoča topnost mila. Podobno so micele negativno nabite, kar povzroča medsebojno odbijanje in s tem generiranje disperzije maščobe..

Reference

  1. Anne Marie Helmenstine, dr. (3. oktober 2017). Opredelitev in reakcija saponifikacije. Vzpostavljeno 24. aprila 2018, iz: thoughtco.com
  2. Francis A. Carey. Organska kemija Karboksilne kisline. (šesta izdaja, str. 863-866). Mc Graw Hill.
  3. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. Organska kemija. Lipidi (10. izdaja, Stran 1056-1058). Wiley Plus.
  4. Wikipedija. (2018). Saponifikacija. Vzpostavljeno 24. aprila 2018, z: en.wikipedia.org
  5. Boyd C. (27. februar 2015). Razumeti kemijo in zgodovino mila. Vzpostavljeno 24. aprila 2018, od: chemservice.com
  6. Luca Laghi (27. marec 2007). Saponifikacija. Vzpostavljeno 24. aprila 2018, iz: commons.wikimedia.org
  7. Amanda Crochet (12. maj 2015). Micelle (sivine). Vzpostavljeno 24. aprila 2018, iz: commons.wikimedia.org