Hidroksilna (OH) struktura, ionska in funkcionalna skupina



The hidroksilna skupina (OH) je tisti, ki ima atom kisika in je podoben molekuli vode. Najdemo ga kot skupino, ion ali radikal (OH·). V svetu organske kemije se v bistvu veže z atomom ogljika, čeprav lahko to počne tudi z žveplom ali fosforjem.

Po drugi strani pa v anorganski kemiji sodeluje kot hidroksilni ion (natančneje hidroksidni ion ali oksidrilni). To pomeni, da vrsta povezave med njim in kovinami ni kovalentna, ampak ionska ali koordinacijska. Zaradi tega je zelo pomemben "lik", ki opredeljuje lastnosti in transformacije mnogih spojin.

Kot je razvidno iz slike zgoraj, je OH skupina vezana na radikal, označen s črko R (če je alkil) ali s črko Ar (če je aromatična). Da ne bi razlikovali med obema, je včasih predstavljena povezana z "valom". Torej, glede na to, kaj je za tem "valom", govorimo o organski spojini ali drugi.

Kaj OH skupina prispeva k molekuli, s katero je povezana? Odgovor je v njegovih protonih, ki jih lahko "vzamejo" močne baze, da tvorijo soli; medsebojno delujejo tudi z drugimi okoliškimi skupinami prek vodikovih vezi. Kjerkoli je, predstavlja potencialno regijo oblikovanja vode.

Indeks

  • 1 Struktura
    • 1.1 Vodikovi mostovi
  • 2 Ion hidroksil
  • 3 Dehidracijska reakcija
  • 4 Funkcionalne skupine
    • 4.1 Alkoholi
    • 4.2 Fenoli
    • 4.3 Karboksilne kisline
  • 5 Reference

Struktura

Kakšna je struktura hidroksilne skupine? Molekula vode je kotna; kar pomeni, da izgleda kot bumerang. Če "odrežete" enega od njenih koncev - ali kaj je isto, odstranite proton - lahko se pojavita dve situaciji: radikal je proizveden (OH)·ali hidroksilnega iona (OH-). Oba imata linearno molekularno geometrijo (vendar ne elektronsko).

Očitno je to zato, ker preproste povezave orientirajo dva atoma, da ostanejo poravnani, vendar ne enaki s hibridnimi orbitali (glede na teorijo valentnih vezi).

Po drugi strani pa je vodna molekula H-O-H in vedoč, da je kotna, spreminjanje H z R ali Ar izvira iz R-O-H ali Ar-O-H. Tukaj je natančna regija, ki vključuje tri atome, kotna geometrija molekul, toda za dva atoma O-H, je linearna.

Vodikovi mostovi

OH skupina omogoča molekulam, ki jih imajo, medsebojno vplivati ​​z vodikovimi vezmi. Sami sami po sebi niso močni, toda s povečanjem števila OH v strukturi spojine se njihovi učinki množijo in se odražajo v fizikalnih lastnostih iste spojine..

Ker ti mostovi zahtevajo, da se njihovi atomi ujemajo med seboj, mora atom kisika v OH skupini tvoriti ravno črto z vodikom druge skupine..

To ima za posledico zelo specifične prostorske ureditve, kot so tiste, ki se nahajajo v strukturi molekule DNA (med dušikovimi bazami)..

Tudi število OH skupin v strukturi je neposredno sorazmerno z afiniteto vode za molekulo ali obratno. Kaj to pomeni? Na primer, sladkor, čeprav ima strukturo hidrofobnega ogljika, je zaradi velikega števila OH skupin zelo topen v vodi.

Vendar pa so v nekaterih trdnih snoveh intermolekularne interakcije tako močne, da "raje" ostanejo skupaj pred raztapljanjem v določenem topilu.

Ion hidroksil

Čeprav sta ion in hidroksilna skupina zelo podobna, se njihove kemijske lastnosti zelo razlikujejo. Hidroksilni ion je izjemno močna baza; to pomeni, da sprejme protone, tudi s silo, da postane voda.

Zakaj? Ker je to nepopolna vodna molekula, negativno nabita in nestrpna, da se dopolni z dodatkom protona.

Tipična reakcija, ki pojasnjuje osnovnost tega iona, je naslednja:

R-OH + OH- => R-O- + H2O

To se zgodi, ko se osnovni raztopini doda alkoholu. Tukaj je alkoksidni ion (RO-) je neposredno povezana s pozitivnim ionom v raztopini; to je Na Kation+ (RONa).

Ker OH skupini ni treba protonirati, je to izredno šibka osnova, vendar, kot je razvidno iz kemijske enačbe, lahko daje protone, čeprav le na zelo močnih osnovah..

Prav tako je vredno omeniti OH nukleofilni značaj-. Kaj misliš s tem? Ker je zelo majhen negativni ion, se lahko hitro premika, da bi napadel pozitivna jedra (ne atomska jedra).

Ta pozitivna jedra so atomi molekule, ki trpijo zaradi elektronskega pomanjkanja zaradi njihovega elektronegativnega okolja.

Dehidracijska reakcija

OH skupina sprejema protone samo v zelo kislih medijih, kar povzroči naslednjo reakcijo:

R-OH + H+ => R-O2H+

V omenjeni ekspresiji H+ je kislinski proton, ki ga darovalo zelo kisla vrsta (H2SO4, HCl, HI itd.). Tu se oblikuje vodna molekula, ki pa je povezana z ostalo organsko (ali anorgansko) strukturo.

Delni pozitivni naboj na atomu kisika povzroči oslabitev R-O vezi2H+, povzroči sproščanje vode. Zato je znan kot dehidracijska reakcija, saj alkoholi v kislih medijih sproščajo tekočo vodo.

Kaj je naslednje? Oblikovanje alkenov (R2C = CR2 ali R2C = CH2).

Funkcionalne skupine

Alkoholi

Sama hidroksilna skupina je že funkcionalna skupina: alkoholi. Primeri te vrste spojin so etil alkohol (EtOH) in propanol (CH3CH2CH2OH).

Običajno so tekočine, ki se mešajo z vodo, ker lahko tvorijo vodikove vezi med svojimi molekulami.

Fenoli

Druga vrsta alkoholov so aromati (ArOH). Ar pomeni arilni radikal, ki ni več kot benzenski obroč z ali brez alkilnih substituentov.

Zaradi aromatičnih alkoholov so ti odporni na kislinske protonske napade; z drugimi besedami, ne morejo se dehidrirati (dokler je OH skupina neposredno povezana z obročem).

To velja za fenol (C6H5OH):

Fenolni obroč je lahko del večje strukture, kot v aminokislinski tirozinu.

Karboksilne kisline

Končno, hidroksilna skupina predstavlja kislinski značaj karboksilne skupine, prisotne v organskih kislinah (-COOH). V nasprotju z alkoholi ali fenoli je OH zelo kisel, njegov proton pa je podarjen močnim ali rahlo močnim bazam..

Reference

  1. Helmenstine, Anne Marie, Ph.D. (7. februar 2017). Opredelitev hidroksilne skupine. Vzeto iz: thoughtco.com
  2. Wikipedija. (2018). Hidroksi skupino. Vzeto iz: en.wikipedia.org
  3. Projekt biologije. (25. avgust 2003). Hidroksil aminokisline. Oddelek za biokemijo in molekularno biofiziko Univerza v Arizoni. Vzeto iz: biology.arizona.edu
  4. Dr. J.A. Colapret. Alkoholi. Vzeto iz: colapret.cm.utexas.edu
  5. Quimicas.net (2018). Hidroksilna skupina. Vzpostavljeno iz: quimicas.net
  6. Dr. Ian Hunt. Dehidracija alkoholov. Oddelek za kemijo Univerze v Calgaryju. Vzeto iz: chem.ucalgary.ca