Deliti:
Fenolftalein (C20H14O4) Kemijska struktura, lastnosti
The fenolftaleina je organsko barvilo, ki je nato šibka diprotična kislina, ki se uporablja pri številnih volumetričnih določitvah kot kislinsko-bazni indikator. Če je diprotična kislina, lahko v raztopini izgubite dva iona H+, in da je indikator, mora imeti lastnost, da je barvita v območju pH, ki se vrednoti.
V osnovnem gojišču (pH> 8) je fenolftalein rožnate barve, ki se lahko poveča na vijolično rdečo barvo (kot je prikazano na naslednji sliki). Za uporabo kot indikator kislinske osnove se ne sme hitreje odzivati z OH- medij, ki ga določajo analiti.
Nadalje, ker je zelo šibka kislina, se prisotnost skupin -COOH zavrže in je zato vir kislih protonov dve OH skupini, vezani na dva aromatska obroča..
Indeks
- 1 Formula
- 2 Kemijska struktura
- 3 Uporabe
- 3.1 Indikatorska funkcija
- 3.2 Uporablja se v medicini
- 4 Priprava
- 5 Lastnosti
- 6 Reference
Formula
Fenolftalein je organska spojina, katere kondenzirana kemijska formula je C20H14O4. Čeprav morda ne bo dovolj, da odkrijete, katere organske skupine imate, lahko izračunate insaturacije iz formule, da začnete pojasnjevati vaš okostje.
Kemijska struktura
Struktura fenolftaleina je dinamična, kar pomeni, da se spreminja glede na pH okolja. Na zgornji sliki je prikazana struktura fenolftaleina v območju 0 To je peterokotni prstan, ki je podvržen največjim spremembam. Na primer, v osnovnem mediju, ko je ena od OH skupin fenolnih obročev deprotonirana, je njen negativni naboj (-O)-) privlači aromatični obroč, ki "odpira" peterokotni obroč v novi ureditvi njegovih povezav. Tukaj se novi negativni naboj nahaja v skupini -COO-, ki se "loči" od peterokotnega obroča. Potem, po povečanju bazičnosti medija, se druga OH skupina fenolnih obročev deprotonira in nastali naboj delokalizira po molekulski strukturi.. Spodnja slika povzema rezultat dveh deprotonacij v osnovnem mediju. Ta struktura je odgovorna za znano rožnato obarvanje fenolftaleina. Elektroni, ki "potujejo" skozi konjugirano π sistem (ki ga predstavljajo resonančne dvojne vezi), absorbirajo v vidnem spektru, posebej pri valovni dolžini rumene barve, ki odraža rožnato barvo, ki doseže oči opazovalca.. Fenolftalein ima skupaj štiri strukture. Prejšnji dve sta v praktičnem smislu najpomembnejši in ju skrajšano: H2In in In2-. Fenolftalein se v kemijski analizi uporablja kot vizualni indikator pri določanju ekvivalenčne točke v nevtralizacijskih reakcijah ali kislinsko-bazičnih titracijah. Reagent za te titracije kislinskih baz se pripravi pri 1% raztopljenega v 90% alkoholu. Fenolftalein ima 4 stanja: - V močno kislem mediju ima oranžno barvo (H3V+). - Z zvišanjem pH in rahlo bazično raztopino postane brezbarvna (H2V). - V anionski obliki po izgubi drugega protona nastane sprememba barve v raztopini iz brezbarvnega do vijoličasto rdeče (In.2-), kar je posledica povečanja pH med 8,0 in 9,6. - V močno bazičnem mediju (pH> 13) je obarvanost brezbarvna (In (OH)).3-). Takšno obnašanje je omogočilo uporabo fenolftaleina kot indikacije karbonacije betona, ki spreminja pH na vrednost med 8,5 in 9.. Tudi sprememba obarvanosti je zelo nenadna; to je, da je anion In2- Roza se proizvaja pri visoki hitrosti. To ji omogoča, da postane kandidat kot kazalec pri številnih volumetričnih določitvah; na primer šibka kislina (ocetna kislina) ali močna kislina (klorovodikova kislina). Fenolftalein smo uporabili kot laksativno sredstvo. Vendar pa obstaja znanstvena literatura, ki kaže, da bi lahko nekatera odvajala, ki vsebujejo fenolftalein kot aktivno sestavino - ki zavira absorpcijo vode in elektrolitov v debelem črevesu s spodbujanjem evakuacij - imela negativne učinke.. Dolgotrajna uporaba teh zdravil, ki vsebujejo fenolftalein, je povezana z nastankom različnih motenj v črevesni funkciji, pankreatitisom in celo rakom, ki se proizvajajo predvsem pri ženskah in v živalskih modelih, ki se uporabljajo za farmakološko študijo te kemične spojine.. Kemično modificirani fenolftalein, ki ga preoblikuje v reducirano stanje, se uporablja kot reagent pri forenzičnih preskusih, ki omogočajo določanje prisotnosti hemoglobina v vzorcu (Kastle-Meyerjev test), ki je zaradi neresničnih rezultatov nejasen. Nastane iz kondenzacije ftalnega anhidrida s fenolom v prisotnosti koncentrirane žveplove kisline in iz mešanice aluminijevih in cinkovih kloridov kot katalizatorjev reakcije: Elektrofilna aromatična substitucija je mehanizem, ki ureja to reakcijo. Od česa je sestavljen? Fenolni obroč (molekula na levi) je negativno nabit, zahvaljujoč atomu kisika, bogatim z elektroni, ki je sposoben, da vsak prost par potuje skozi "elektronsko vezje" obroča.. Po drugi strani pa je ogljik skupine C = O ftaličnega anhidrida zelo nezaščiten, ker ftalni obroč in kisikova atoma odštejeta elektronsko gostoto in tako nosita pozitivno delno naboj. Fenolni obroč, bogat z elektroni, napade ta ogljik brez elektrona, pri čemer prvi prstan vključi v strukturo. Ta napad nastopi prednostno na nasprotnem koncu ogljika, vezanega na OH skupino; to je položaj -za. Enako se zgodi z drugim obročem: napade isti ogljik in iz njega se sprosti molekula vode, ki nastane zaradi kislega medija.. Na ta način fenolftalein ni nič drugega kot molekula ftalnega anhidrida, ki je vključila dva fenolna obroča v eni od svojih ogljikovih skupin (C = O).. Njegov fizični videz je bela trdna s triclinskimi kristali, pogosto aglomerirana ali v obliki rombičnih igel. Je brez vonja, gostejša od tekoče vode (1.277 g / mL pri 32 ° C) in zelo malo hlapnih (ocenjeni parni tlak: 6,7 x 10)-13 mmHg). Zelo slabo je topen v vodi (400 mg / l), vendar je zelo topen v alkoholih in etru. Zato je priporočljivo, da ga razredčite v etanolu pred uporabo. Netopen je v aromatskih topilih, kot sta benzen in toluen, ali v alifatskih ogljikovodikih, kot je n-heksan.. Topi se pri 262,5 ° C in ima vrelišče 557,8 ± 50,0 ° C pri atmosferskem tlaku. Te vrednosti kažejo na močne intermolekularne interakcije. To je posledica vodikovih vezi, pa tudi frontalnih interakcij med obroči. Njegov pKa je 9,7 pri 25 ° C. To ima za posledico zelo nizko nagnjenost k disociaciji v vodnem mediju: H2V (ac) + 2H2O (l) <=> V2-(ac) + 2H3O+ To je ravnovesje v vodnem mediju. Vendar pa povečanje OH ionov- v raztopini zmanjša sedanjo količino H3O+. Zato se ravnotežje premakne v desno, da se proizvede več H3O+. Na ta način je vaša začetna izguba nagrajena. Ko se doda več baze, se ravnotežje premika v desno in tako naprej, dokler ni ničesar ostalo od vrste H2V. Na tej točki, vrsta In2- barvo raztopine rožnato. Končno se fenolftalein razgradi ob segrevanju in oddaja oster in dražljiv dim.
Uporabe
Funkcija indikatorja
Uporablja se v medicini
Priprava
Lastnosti
Reference