Kaj so benzenski derivati?



The derivati ​​benzena so v skladu s sistemom Mednarodne zveze za čisto in uporabno kemijo (IUPAC) aromatski ogljikovodiki.

Slika 1 prikazuje nekaj primerov. Čeprav se nekatere spojine nanašajo izključno na imena po IUPAC, so nekateri pogosteje označeni s splošnimi imeni (pomembni derivati ​​benzena in skupine, S.F.).

V preteklosti so bile snovi tipa benzena imenovane aromatske ogljikovodike, ker so imele značilne arome.

Danes je aromatična spojina katera koli spojina, ki vsebuje benzenski obroč ali ima nekatere lastnosti, podobne benzenu (vendar ne nujno močna aroma)..

Aromatske spojine v tem besedilu lahko prepoznamo s prisotnostjo enega ali več benzenskih obročev v njegovi strukturi.

V sedemdesetih letih so raziskovalci odkrili, da je benzen kancerogen. Vendar to ne pomeni, da so tudi spojine, ki vsebujejo benzenski obroč kot del njihove strukture, rakotvorne.

Običajna napaka je, da če se spojina uporablja za proizvodnjo določene kemikalije, ostanejo tveganja, povezana z njo, enaka.

Dejansko, ko benzen reagira, da proizvede različne derivate, preneha biti benzenska spojina, kemijske lastnosti proizvodov pa so lahko pogosto popolnoma drugačne..

Zato prisotnost benzenskega obroča v strukturi spojine ni samodejni razlog za zaskrbljenost, pravzaprav veliko število spojin, ki jih najdemo v naši hrani, vsebujejo benzenski obroč nekje v njegovi strukturi. (Struktura in nomenklatura aromatičnih spojin, SF).

Nomenklatura derivatov benzena

Derivati ​​benzena so že več kot 100 let izolirani in se uporabljajo kot industrijski reagenti, številna imena pa izvirajo iz zgodovinskih tradicij kemije..

Spodaj navedene spojine imajo skupna zgodovinska imena in večino časa ne sistemska imena IUPAC (benzenski derivati, S.F.).

-Fenol je znan tudi kot benzenol.

-Toluen je znan tudi kot metil benzen.

-Anilin je znan tudi kot benzenamin.

-Anizol je znan tudi kot metoksi benzen.

-Ime stirena IUPAC je vinil benzen.

-Acetophenone je znan tudi kot metil fenil keton.

-Ime IUPAC benzaldehida je benzenkarbaldehid.

-Benzojeva kislina ima ime IUPAC benzenske karboksilne kisline.

Enostavni derivati

Ko benzen vsebuje eno samo skupino substituentov, se imenujejo enostavni derivati. Nomenklatura za ta primer bo ime derivata + benzena.

Na primer, klor (Cl), vezan na fenilno skupino, se imenuje klorobenzen (klor + benzen). Ker je v benzenskem obroču samo en substituent, ni treba navesti njegovega položaja v benzenskem obroču (Lam, 2015).

Disupstituirani derivati

Kadar sta dva od položajev v obroču substituirana z drugim atomom ali skupino atomov, je spojina disubstituiran benzen.

Lahko številčite ogljikove atome in poimenujete spojino glede na njih. Vendar pa obstaja ločena nomenklatura za opis relativnih položajev.

Z uporabo toluena kot primera je orto orientacija razmerje 1,2; cilj je 1,3, odstavek pa 1,4. Upoštevati je treba, da obstajata dve orto in meta poziciji.

Substituenti so poimenovani po abecednem vrstnem redu, razen če obstaja ena pomembna ali ki daje molekuli svoje ime, na primer fenol.

Oznake za orto, meta in para pozicije je mogoče s črkami poenostaviti o, m in str oziroma (v ležečem tisku).

Primer te vrste nomenklature je prikazan na sliki 4 z molekulami o bromoetilbenzen, kislina m nitrobenzojska in str bromonitrobenzen (Colapret, S.F.).

Polisestavljeni derivati

Kadar je v benzilnem obroču več kot dva substituenta, je treba za razlikovanje uporabiti številke.

Začetek števila v atomu ogljika, na katerega je ena od skupin vezana, in štetje k atomu ogljika, ki vodi do druge skupine substituenta po najkrajši poti.

Vrstni red substituentov je abeceden in substituente imenujemo pred številko ogljika, ki ji sledi beseda benzen. Slika 5 prikazuje primer 1-bromo molekule, 2,4-dinitrobenzena.

Če skupina podeli posebno ime, ime molekule kot derivat te spojine in če nobena skupina ne podeli posebnega imena, jo navedite po abecednem vrstnem redu, tako da jim podate najnižji niz številk.

Slika 6 prikazuje TNT molekulo, glede na to vrsto nomenklature, je treba to molekulo imenovati 2, 4, 6 trinitrotoluen.

Nekateri pomembni derivati ​​benzena

Številni substituirani derivati ​​benzena so dobro znane in komercialno pomembne spojine.

Eden od najbolj očitnih je polistiren, izdelan s polimerizacijo stirena. Polimerizacija vključuje reakcijo mnogih manjših molekul, da tvorijo dolge verige molekul.

Letno se proizvede več trilijonov kilogramov polistirena, njihova uporaba pa vključuje plastične jedilni pribor, embalažo za živila, materiale za pakiranje pene, računalniške omare in izolacijske materiale (Net Industries in njegovi pooblaščenci, S.F.).

Drugi pomembni derivati ​​so fenoli. Te so opredeljene kot molekule benzena z vezanimi skupinami OH (hidroksid).

Opisane so kot brezbarvne ali bele trdne snovi v njihovi najčistejši obliki. Uporabljajo se za izdelavo epoksidov, smol in filmov.

Toluen je opredeljen kot benzenska molekula s skupino z enim ogljikovim atomom in tremi vodikovimi atomi. Je "bistra in brezbarvna tekočina z značilnim vonjem".

Toluen se uporablja kot topilo, čeprav se ta uporaba postopoma zaključi, ker lahko toluen povzroči glavobol, zmedenost in izgubo spomina. Uporablja se tudi pri proizvodnji nekaterih vrst pene.

Anilin je molekula benzena z amino skupino (-NH.)2). Anilin je brezbarvno olje, vendar se lahko izpostavi svetlobi. Uporablja se za izdelavo barvil in farmacevtskih izdelkov (Kimmons, S.F.).

Benzojeva kislina je konzervans za živila, je izhodni material za sintezo barvil in drugih organskih spojin in se uporablja za sušenje tobaka \ t.

Najbolj kompleksne molekule na bazi benzena so uporabne v medicini. Morda boste slišali Paracetamol, ki ima kemijsko ime acetaminofen, ki se običajno uporablja kot analgetik za lajšanje bolečin in glavobolov..

Pravzaprav je verjetno, da veliko število zdravilnih spojin predstavlja nekakšen benzenski obroč v njegovi strukturi, čeprav so te spojine pogosto bolj zapletene od tistih, ki so prikazane tukaj..

Reference

  1. Andy Brunning / Compound obresti. (2015). Benzenski derivati ​​v organski kemiji. Izterjal iz compoundchem.com.
  2. Derivati ​​benzena. (S.F.). Izterjana s kemije.tutorvista.com.
  3. Colapret, J. (S.F.). Benzen in njegovi derivati. Izterjano iz colapret.com.utexas.edu.
  4. Pomembni derivati ​​in skupine benzena. (S.F.). Izterjal iz colby.edu.
  5. Kimmons, R. (S.F.). Seznam derivatov benzena. Vzpostavljeno iz hunker.com.
  6. Lam, D. (2015, 16. november). Nomenklatura derivatov benzena. 
  7. Net Industries in njeni dajalci licenc. (S.F.). Benzen - benzenski derivati. \ T. Vzpostavljeno iz science.jrank.org.
  8. Struktura in nomenklatura aromatičnih spojin. (S.F.). Izterjal iz saylordotorg.github.io.