Struktura, uporaba in lastnosti vinske kisline



The vinske kisline je organska spojina, katere molekulska formula je COOH (CHOH)2COOH. Ima dve karboksilni skupini; to pomeni, da lahko sprosti dva protona (H+). Z drugimi besedami, to je diprotična kislina. Prav tako se lahko razvrsti kot aldarska kislina (kisli sladkor) in derivat jantarne kisline.

Njegova sol je znana že od nekdaj in je eden od stranskih proizvodov vinarstva. To kristalizira kot bela usedlina, imenovana "vinski diamanti", ki se kopičijo v pluti ali na dnu sodov in steklenic. Ta sol je kalijev bitartrat (ali kalijev kislinski tartrat).

Soli vinske kisline imajo skupno prisotnost enega ali dveh kationov (Na+, K+. NH4+, Ca2+, itd.), ker pri sproščanju dveh protonov ostane negativno nabita z nabojem -1 (kot s solmi bitartrata) ali -2.

Ta spojina pa je bila predmet študija in poučevanja organskih teorij, povezanih z optično dejavnostjo, natančneje s stereokemijo.

Indeks

  • 1 Kje si??
  • 2 Struktura
  • 3 Aplikacije
    • 3.1 V živilski industriji
    • 3.2 V farmacevtski industriji
    • 3.3 V kemični industriji
    • 3.4 V gradbeništvu
  • 4 Lastnosti
    • 4.1 Stereokemija
  • 5 Reference

Kje je??

Vinska kislina je sestavni del mnogih rastlin in živil, kot so marelice, avokado, jabolka, tamarinde, sončnična semena in grozdje.

V procesu staranja vin se ta kislina - pri nizkih temperaturah - kombinira s kalijem, da se kristalizira kot tartrat. Pri rdečih vinih je koncentracija teh tartratov nižja, v belih pa več.

Tartrati so soli belih kristalov, ko pa zamašijo nečistoče iz alkoholnega okolja, dobijo rdečkaste ali vijolične tone..

Struktura

Molekularna struktura vinske kisline je predstavljena v zgornji sliki. Karboksilne skupine (-COOH) se nahajajo na stranskih koncih in so ločene s kratko verigo dveh ogljikov (C)2 in C3).

Po drugi strani je vsak od teh ogljikov vezan na H (belo kroglo) in OH skupino. Ta struktura lahko vrti povezavo C2-C3, tako generira več konformacij, ki stabilizirajo molekulo.

To pomeni, da se osrednja vez molekule vrti kot vrteči se valj, izmenično pa se spreminja prostorska razporeditev COOH, H in OH skupin (Newmanove projekcije)..

Na primer, na sliki sta dve OH skupini usmerjeni v nasprotni smeri, kar pomeni, da sta med seboj v anti položajih. Enako velja za skupine COOH.

Druga možna konformacija je para dvojčkov, v katerih sta obe skupini usmerjeni v isto smer. Te konformacije ne bodo igrale pomembne vloge v strukturi spojine, če so vse ogljikove skupine C2 in C3 biti isti.

Ker so v tej spojini različne skupine (-COOH, OH, H in druga stran molekule), so ogljiki asimetrični (ali kiralni) in kažejo znano optično aktivnost..

Način razvrščanja skupin v ogljikove C2 in C3 vinske kisline določa nekatere različne strukture in lastnosti za isto spojino; to pomeni, da omogoča obstoj stereoizomerov.

Aplikacije

V prehrambeni industriji

Uporablja se kot stabilizator eultratorja v pekarnah. Uporablja se tudi kot sestavina za kvas, marmelado, želatino in brezalkoholne pijače. Prav tako deluje kot sredstvo za zakisljevanje, agens za vzhajanje in ionski čistilec.

V teh živilih so vinska kislina: sladki piškoti, bonboni, čokolade, plinaste tekočine, pekarski izdelki in vina.

Pri izdelavi vin se uporablja za uravnoteženje, z gustativnega vidika, z zmanjšanjem pH teh vin..

V farmacevtski industriji

Uporablja se pri izdelavi tablet, antibiotikov in šumečih tablet, kot tudi v zdravilih, ki se uporabljajo pri zdravljenju srčnih bolezni.

V kemični industriji

Uporablja se tako v fotografiji kot tudi v galvanizaciji in je idealen antioksidant za industrijske masti.

Uporablja se tudi kot kovinski ionski sekvestrant. Kako? Vrtenje svojih vezi na tak način, da lahko locira atome elektronov karbonilne skupine, bogate z elektroni, okoli teh pozitivno nabitih vrst..

V gradbeni industriji

Zamuja proces utrjevanja ometa, cementa in ometa, zaradi česar je ravnanje s temi materiali učinkovitejše.

Lastnosti

- Vinska kislina se trži v obliki kristalnega prahu ali rahlo neprozornih belih kristalov. To je lepo okus, in to lastnost kaže na kakovostno vino.

- Topi se pri 206 ° C in gori pri 210 ° C. Je zelo topen v vodi, alkoholih, bazičnih raztopinah in boraksu.

- Njegova gostota je 1,79 g / ml pri 18 ° C in ima dve kislinski konstanti: pKa1 in pKa2. To pomeni, da ima vsaka od dveh kislih protonov svojo lastno težnjo, da se sprosti v vodnem mediju.

- Ker ima -COOH in OH skupine, se lahko analizira z infrardečo (IR) spektroskopijo za kvalitativne in kvantitativne določitve..

- Druge tehnike, kot sta masna spektroskopija in jedrska magnetna resonanca, omogočajo izvedbo predhodnih analiz na tej spojini.

Stereokemija

Vinska kislina je bila prva organska spojina, za katero je bila razvita enantiomerna ločljivost. Kaj to pomeni? To pomeni, da je mogoče njihove stereoizomere ločiti ročno zaradi raziskovalnega dela biokemičarja Louisa Pasteurja, leta 1848.

In kaj so stereoizomeri vinske kisline? To so: (R, R), (S, S) in (R, S). R in S sta prostorski konfiguraciji ogljika C2 in C3.

Vinska kislina (R, R), najbolj "naravna", zavrti polarizirano svetlobo v desno; vinska kislina (S, S) jo vrti v levo, v nasprotni smeri urinega kazalca. In končno, vinska kislina (R, S) ne rotira polarizirane svetlobe, saj je optično neaktivna.

Louis Pasteur je s pomočjo mikroskopa in pincete našel in ločil kristale vinske kisline, ki so pokazali "desničarske" in "levičarske" vzorce, kot na sliki zgoraj..

Na ta način so "desničarski" kristali tisti, ki jih tvori enantiomer (R, R), medtem ko so "levičarski" kristali tisti iz enantiomera (S, S)..

Vendar se kristali vinske kisline (R, S) ne razlikujejo od drugih, saj imajo istočasno levo in desno značilnost; zato jih ni bilo mogoče "rešiti".

Reference

  1. Monica Yichoy (7. november 2010). Sediment v vinu. [Slika] Vzpostavljeno iz: flickr.com
  2. Wikipedija. (2018). Vinska kislina. Pridobljeno 6. aprila 2018 od: en.wikipedia.org
  3. PubChem. (2018). Vinska kislina. Pridobljeno 6. aprila 2018, iz: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
  4. Razumevanje vinskih tartratov. Pridobljeno 6. aprila 2018, od: jordanwinery.com
  5. Acipedia. Vinska kislina. Pridobljeno 6. aprila 2018 od: acipedia.org
  6. Pochteca Vinska kislina Vzpostavljeno 6. aprila 2018, iz: pochteca.com.mx
  7. Dhaneshwar Singh et al. (2012). O nastanku optične neaktivnosti mezo-vinske kisline. Oddelek za kemijo, Univerza Manipur, Canchipur, Imphal, Indija. J. Chem. Res., 4 (2): 1123-1129.