Struktura, lastnosti, uporabe in tveganja fumarne kisline



The fumarne kisline ali transbutni dioksid je šibka dikarboksilna kislina, ki intervenira v Krebsovem ciklu (ali ciklu tricarboksilne kisline) in v ciklu sečnine. Njegova molekularna struktura je HOOCCH = CHCOOH, katere kondenzirana molekulska formula je C4H4O4. Soli in estri fumarne kisline se imenujejo fumarati.

Proizvaja se v Krebsovem ciklu od sukcinata, ki se oksidira v fumarat z delovanjem encima sukcinat dehidrogenaze, pri čemer se kot koencim uporablja FAD (Flavin Adenyl Dinukleotid). Medtem ko se FAD zmanjša na FADH2. Nato se fumarat hidrira do L-malata z delovanjem encima fumaraze.

V ciklu sečnine se arginosukcinat pretvori v fumarat z delovanjem encima arginosukcinata liaze. Fumarat pretvorimo v malat s citosolno fumarazo.

Fumárico kislino lahko izdelamo iz glukoze v procesu, ki ga posreduje gliva Rhizopus nigricans. Fumarno kislino lahko dobimo tudi s kalorično izomerizacijo maleinske kisline. Lahko se sintetizira tudi z oksidacijo furfurala z natrijevim kloratom v prisotnosti vanadijevega pentoksida.

Fumarska kislina ima veliko uporab; kot aditiv za živila, priprava smole in pri zdravljenju nekaterih bolezni, kot sta luskavica in multipla skleroza. Vendar pa to predstavlja majhna tveganja za zdravje, ki jih je treba upoštevati.

Indeks

  • 1 Kemijska struktura
    • 1.1 Geometrijska izomerija
  • 2 Fizikalne in kemijske lastnosti
    • 2.1 Molekularna formula
    • 2.2 Molekularna teža
    • 2.3 Fizični izgled
    • 2.4 Vonj
    • 2.5 Okus
    • 2.6 Vrelišče
    • 2.7 Tališče
    • 2.8 Plamenišče
    • 2.9 Topnost v vodi
    • 2.10 Topnost v drugih tekočinah
    • 2.11 Gostota
    • 2.12 Parni tlak
    • 2.13 Stabilnost
    • 2.14 Samoporečenje
    • 2.15 Toplota zgorevanja
    • 2,16 pH
    • 2.17 Razgradnja
  • 3 Uporabe
    • 3.1 V hrani
    • 3.2 Pri pripravi smol
    • 3.3 V medicini
  • 4 Tveganja
  • 5 Reference

Kemijska struktura

Molekularna struktura fumarne kisline je prikazana na zgornji sliki. Črne krogle ustrezajo atomom ogljika, ki sestavljajo njegov hidrofobni skelet, medtem ko rdeče krogle pripadajo dvema COOH karboksilnima skupinama. Tako sta obe COOH skupini ločeni le z dvema ogljikoma, ki sta povezana z dvojno vezjo, C = C.

Iz strukture fumarne kisline lahko rečemo, da ima linearno geometrijo. To pa zato, ker imajo vsi atomi karbonatnega ogrodja sp hibridizacijo2 in zato počivajte na isti ravnini poleg dveh osrednjih atomov vodika (dve beli krogli, ena navzgor in druga navzdol).

Edina dva atoma, ki štrlijo iz te ravnine (in z malo izrazitimi koti) sta dva kislinska protona COOH skupin (bele sfere na straneh). Ko je fumarna kislina popolnoma deprotonirana, pridobi dva negativna naboja, ki resonirata na njenih koncih in tako postane dibazični anion.

Geometrijska izometrija

Struktura fumarne kisline predstavlja trans (ali E) izomerizem. To se nahaja v relativnih prostorskih položajih substituentov dvojne vezi. Dva majhna atoma vodika kažejo v nasprotnih smereh, tako kot obe skupini COOH.

To daje fumarni kislini "cik-cak" okostje. Medtem ko je za drugo geometrično izomer cis (ali Z), ki ni nič več kot maleinska kislina, ima ukrivljen skelet z obliko "C". Ta ukrivljenost je rezultat čelnega srečanja obeh skupin COOH in dveh Hs v istih orientacijah:

Fizikalne in kemijske lastnosti

Molekularna formula

C4H4O4.

Molekularna teža

116,072 g / mol.

Fizični izgled

Brezbarvna kristalinična trdna snov. Kristali so monoklinični v obliki igle.

Bel kristaliničen prah ali zrnca.

Vonj

WC.

Okus

Agrumi.

Vrelišče

329 ° F pri tlaku 1,7 mmmHg (522 ° C). Sublimirajte pri 200 ° C (392 ° F) in razgradite pri 287 ° C.

Tališče

572 ° F do 576 ° F (287 ° C).

Plamenišče

273 ° C (odprta skodelica). 230 ° C (zaprta posoda).

Topnost v vodi

7000 mg / l pri 25 ° C.

Topnost v drugih tekočinah

-Topen v etanolu in v koncentrirani žveplovi kislini. Z etanolom lahko tvori vodikove vezi in, za razliko od molekul vode, tisti etanola medsebojno vplivajo z večjo afiniteto z organskim ogrodjem njegove strukture..

-Slabo topen v etil estru in acetonu.

Gostota

1,635 g / cm3 pri 68 ° F 1,635 g / cm3 pri 20 ° C.

Parni tlak

1,54 x 10-4 mmHg pri 25 ° C.

Stabilnost

Je stabilen, čeprav se razgradi z aerobnimi in anaerobnimi mikroorganizmi.

Ko se fumarna kislina segreje v zaprti posodi z vodo med 150 ° C in 170 ° C, nastane DL-jabolčna kislina.

Samovžig

1,634 ° F (375 ° C).

Toplota zgorevanja

2,760 kal / g.

pH

3,0-3,2 (0,05% raztopina pri 25 ° C). Ta vrednost je odvisna od stopnje disociacije dveh protonov, ker je dikarboksilna kislina in je zato diprotična..

Razgradnja

Razpade se s segrevanjem in proizvaja koroziven plin. Burno reagira z močnimi oksidanti, povzroča strupene in vnetljive pline, ki lahko povzročijo požar in celo eksplozijo.

Fumarna kislina postane delno zgorela, kar postane draženje anhidrida maleinske kisline.

Uporabe

V hrani

-Uporablja se kot sredstvo za zakisanje v hrani, ki izpolnjuje regulativno funkcijo kislosti. V ta namen lahko nadomesti tudi vinsko kislino in citronsko kislino. Poleg tega se uporablja kot konzervans za hrano.

-V prehrambeni industriji se fumarna kislina uporablja kot kislo sredstvo, ki se uporablja za brezalkoholne pijače, vina v zahodnem stilu, hladne pijače, koncentrate sadnih sokov, konzervirano sadje, kumarice, sladoled in brezalkoholne pijače..

-Fumárico kislino uporabljamo v vsakodnevnih pijačah, kot so čokoladno mleko, jajčni olje, kakav in kondenzirano mleko. Tudi sira se doda fumarna kislina, vključno s predelanimi siri in nadomestki sira..

-Deserti, kot so puding, aromatizirani jogurt in sorbeti, lahko vsebujejo fumarno kislino. Ta kislina lahko konzervira jajca in sladice na osnovi jajc, kot je krema.

Dodatne uporabe v živilski industriji

-Fumarska kislina pomaga stabilizirati in okusiti hrano. Slanina in konzervirana živila imata tudi agregate te spojine.

-Njegova kombinirana uporaba z benzoati in borovo kislino je koristna za razgradnjo mesa, rib in morskih sadežev.

-Ima antioksidativne lastnosti, zato se uporablja za konzerviranje masla, sira in mleka v prahu.

-Olajša ravnanje z testom za moko, kar olajša delo.

-Uspešno se uporablja v prehrani prašičev glede povečanja telesne teže, izboljšanja prebavne aktivnosti in zmanjšanja patogenih bakterij v prebavnem sistemu..

Pri pripravi smol

-Fumarna kislina se uporablja pri proizvodnji nenasičenih poliestrskih smol. Ta smola ima odlično odpornost proti kemični koroziji in toplotni odpornosti. Poleg tega se uporablja pri proizvodnji alkidnih smol, fenolnih smol in elastomerov (gume).

-Kopolimer fumarne kisline in vinil acetata je visokokakovostna lepilna oblika. Kopolimer fumarne kisline s stirenom je surovina pri izdelavi steklenih vlaken.

-Uporablja se za izdelavo polihidričnih alkoholov in kot barvilo za barvanje.

V medicini

-Natrijev fumarat lahko reagira s železovim sulfatom, da se tvori železov železni gel, iz katerega izhaja zdravilo z imenom Fersamal. To se uporablja tudi pri zdravljenju anemije pri otrocih.

-Ester dimetilfumarat je bil uporabljen pri zdravljenju multiple skleroze, kar povzroči zmanjšanje napredovanja invalidnosti..

-Pri zdravljenju psoriaze je bilo uporabljenih več estrov fumarne kisline. Spojine fumarne kisline bi izvajale svoje terapevtsko delovanje prek njihove imunomodulatorne in imunosupresivne sposobnosti..

-Rastlina Fumaria officinalis naravno vsebuje fumarno kislino in se že desetletja uporablja pri zdravljenju psoriaze..

Vendar pa so pri bolnikih, zdravljenih s fumarno kislino za luskavico, opažali odpoved ledvic, okvarjeno delovanje jeter, učinke prebavil in zardevanje. Bolezen je bila diagnosticirana kot akutna tubularna nekroza.

Poskusi s to spojino

-V poskusu, opravljenem na ljudeh, ki so dobivali 8 mg fumarne kisline na dan eno leto, nobeden od udeležencev ni pokazal poškodbe jeter..

-Fumarno kislino smo uporabili za inhibiranje jetrnih tumorjev, ki so jih pri miših povzročili tioacetamid.

-Uporabili so ga pri miših, zdravljenih z mitomicinom C. To zdravilo povzroča spremembe v jetrih, ki so sestavljene iz več citoloških sprememb, kot so perinuklearne nepravilnosti, agregacija kromatina in nenormalne citoplazmatske organele. Tudi fumarska kislina zmanjšuje pojavnost teh sprememb.

-V poskusih s podganami je fumarna kislina pokazala zaviralno sposobnost razvoja esophageal papilloma, glioma v možganih in mezenhimskih tumorjev ledvic..

-Obstajajo poskusi, ki kažejo nasprotni učinek fumarne kisline glede na rakaste tumorje. Nedavno je bilo ugotovljeno, da je oncometabolit ali endogeni metabolit, ki lahko povzroči raka. Obstajajo visoke ravni fumarne kisline v tumorjih in v tekočini, ki obdaja tumor.

Tveganja

-V stiku z očmi lahko prašek fumarne kisline povzroči draženje, ki se kaže v rdečici, solzenju in bolečini.

-V stiku s kožo lahko povzroči draženje in pordelost.

-Njegovo vdihavanje lahko draži sluznico nosnic, grla in grla. Lahko povzroči tudi kašelj ali zasoplost.

-Po drugi strani pa fumarna kislina pri zaužitju ne kaže strupenosti.

Reference

  1. Steven A. Hardinger (2017). Ilustrirani glosar organske kemije: Fumarska kislina. Vzeto iz: chem.ucla.edu
  2. Skupina Transmerquim. (Avgust 2014). Fumarska kislina. [PDF] Vzeto iz: gtm.net
  3. Wikipedija. (2018). Fumarska kislina Vzeto iz: en.wikipedia.org/wiki/Fumaric_acid
  4. PubChem. (2018). Fumarska kislina Vzeto iz: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  5. Royal Society of Chemistry. (2015). Fumarska kislina Vzeto iz: chemspider.com
  6. Chemical Book. (2017). Fumarska kislina Vzeto iz: chemicalbook.com