Struktura, uporabe in lastnosti mravljinčne kisline (HCOOH)



The mravljične kisline ali metanojske kislineJe najpreprostejša in najmanjša spojina vseh organskih kislin. Znana je tudi kot metanojska kislina in njena molekularna formula je HCOOH, ki ima samo en atom vodika, vezan na atom ogljika. Njegovo ime izhaja iz besede formica, ki v latinščini pomeni mrav.

Naravoslovci petnajstega stoletja so ugotovili, da določene vrste žuželk (formicidae), kot so mravlje, termiti, čebele in hrošči, izločajo to spojino, ki je odgovorna za njihove boleče ugrize. Tudi te žuželke uporabljajo mravljično kislino kot mehanizem napada, obrambe in kemijske signalizacije. 

Imajo strupene žleze, ki izločajo to in druge kisline (npr. Ocetno kislino) kot razpršilo na zunaj. Mravljinčna kislina je močnejša od ocetne kisline (CH3COOH); zato mravljinčna kislina, raztopljena v enakih količinah v vodi, proizvaja raztopine z nižjimi vrednostmi pH.

Angleški naravoslovec John Ray je leta 1671 izoliral mravljično kislino, destilirano iz velikih količin mravljev.

Po drugi strani pa je prvo uspešno sintezo te spojine naredil francoski kemik in fizik Joseph Gay-Lussac, ki je kot reagent uporabljal cianovodikovo kislino (HCN)..

Indeks

  • 1 Kje si??
  • 2 Struktura
    • 2.1 Kristalna struktura
  • 3 Lastnosti
    • 3.1 Reakcije
  • 4 Uporabe
    • 4.1 Živilska in kmetijska industrija
    • 4.2 Tekstilna in obutvena industrija
    • 4.3 Varnost v cestnem prometu
  • 5 Reference

Kje je??

Mravljinčna kislina je lahko prisotna na kopenskih ravneh, kot komponenta biomase ali v atmosferi, vključena v širok spekter kemijskih reakcij; Lahko ga najdemo tudi pod tlemi, v olju ali v plinski fazi na njeni površini.

Kar zadeva biomaso, so žuželke in rastline glavni generatorji te kisline. Ko fosilna goriva izgorejo, proizvajajo plinasto mravljično kislino; motorji vozil zato sproščajo mravljinčno kislino v ozračje.

Toda Zemlja je gostiteljica pretiranega števila mravelj in med vsemi lahko v enem letu proizvedejo več tisočkrat večjo količino mravljinčne kisline, ki jo proizvaja človeška industrija. Tudi gozdni požari so plinasti viri mravljinčne kisline.

Višje, v kompleksni atmosferski matrici, pride do fotokemičnih procesov, ki sintetizirajo mravljično kislino.

Na tej točki se številne hlapne organske spojine (VOC) razgradijo pod vplivom ultravijoličnega sevanja ali pa jih oksidirajo mehanizmi OH z prostimi radikali. Bogata in kompleksna atmosferska kemija je daleč največji vir mravljične kisline na planetu.

Struktura

Na zgornji sliki je prikazana struktura plinskega dimerja mravljinčne kisline. Bele krogle ustrezajo atomom vodika, rdeče krogle ustrezajo atomom kisika, črne krogle pa ustrezajo ogljikovim atomom..

V teh molekulah lahko vidimo dve skupini: hidroksil (-OH) in formil (-CH = O), ki sta sposobni tvoriti vodikove vezi..

Te interakcije so tipa O-H-O, hidroksilne skupine so darovalci H in formilne skupine so darovalci O.

Vendar pa H, povezan z ogljikovim atomom, nima te zmogljivosti. Te interakcije so zelo močne in vodik skupine OH je zaradi kisika, slabega elektrona, bolj kisel; zato ta vodik še bolj stabilizira mostove.

Zaradi zgoraj navedenega obstaja mravljinčna kislina v obliki dimera in ne kot posamezna molekula.

Kristalna struktura

Ko temperatura pade, dimer usmerja svoje vodikove vezi, da skupaj z drugimi dimeri ustvarijo najstabilnejšo možno strukturo in tako ustvarijo neskončne α in β verige mravljične kisline..

Druga nomenklatura je "cis" in "trans" konformer. V tem primeru se "cis" uporablja za označevanje skupin, ki so usmerjene v isto smer, in "trans" za te skupine v nasprotnih smereh.

Na primer, v α verigi formilne skupine "kažejo" na isto stran (leva stran), v nasprotju s β verigo, kjer te formilne skupine kažejo na nasprotne strani (zgornja slika).

Ta kristalna struktura je odvisna od fizikalnih spremenljivk, ki delujejo nanj, kot so tlak in temperatura. Tako so verige zamenljive; to pomeni, da se lahko pod različnimi pogoji veriga "cis" pretvori v "trans" verigo in obratno.

Če se tlaki povečajo na drastične ravni, so verige dovolj stisnjene, da se lahko štejejo za kristalni polimer mravljinčne kisline.

Lastnosti

- Mravljinčna kislina je tekočina pri sobni temperaturi, brezbarvna in z močnim in prodornim vonjem. Ima molekulsko maso 46 g / mol, tali se pri 8,4 ° C in ima vrelišče 100,8 ° C, višje kot vrelišče vode..

- Lahko se meša z vodo in v polarnih organskih topilih, kot so eter, aceton, metanol in etanol.

- V aromatskih topilih (npr. Benzenu in toluenu) je v nasprotju s tem rahlo topen, ker mravljinčna kislina v svoji strukturi komaj ima ogljikov atom \ t.

- Ima pKa 3,77, več kisline kot ocetne kisline, kar lahko pojasnimo, ker metilna skupina prispeva k elektronski gostoti ogljikovega atoma, oksidiranega z dvema kisikoma. To ima za posledico rahlo zmanjšanje kislosti protona (CH3COOH, HCOOH).

- Kislino deprotoniramo in jo pretvorimo v HCOO anion-, ki lahko delokalizirajo negativni naboj med dvema atomoma kisika. Zato je stabilen anion in pojasnjuje visoko kislost mravljinčne kisline.

Reakcije

Mravljinčna kislina se lahko dehidrira v ogljikov monoksid (CO) in vodo. V prisotnosti platinskih katalizatorjev se lahko razgradi tudi na molekularni vodik in ogljikov dioksid:

HCOOH (l) → H2(g) + CO2(g)

Ta lastnost omogoča, da se mravljična kislina šteje za varen način za shranjevanje vodika.

Uporabe

Živilska in kmetijska industrija

Kljub temu, da je mravljinčna kislina lahko škodljiva, se uporablja v ustreznih koncentracijah kot konzervans v živilih zaradi svojega antibakterijskega delovanja. Iz istega razloga se uporablja tudi v kmetijstvu, kjer deluje tudi pesticid.

Predstavlja tudi konzervativno delovanje na pašnikih, ki pomaga pri preprečevanju črevesnih plinov pri plemenskih živalih.

Tekstilna in obutvena industrija

Uporablja se v tekstilni industriji pri barvanju in rafiniranju tekstilij, ki je morda najpogostejša uporaba te kisline.

Mravljinčna kislina se uporablja pri predelavi usnja zaradi razmaščevanja in odstranjevanja dlak.

Varnost v cestnem prometu

Poleg navedenih industrijskih uporab se v zimskem času v Švici in Avstriji uporabljajo derivati ​​mravljične kisline (formati), da bi zmanjšali tveganje za nesreče. Ta obdelava je bolj učinkovita kot uporaba običajne soli.

Reference

  1. Tellus (1988). Atmosferska mravljinčna kislina iz mravljev iz formicina: predhodna ocena408, 335-339.
  2. B. Millet et al. (2015). Viri in ponori mravljinčne kisline v atmosferi. Atmos. Chem., Phys., 15, 6283-6304.
  3. Wikipedija. (2018). Mravljinčna kislina. Pridobljeno 7. aprila 2018 od: en.wikipedia.org
  4. Acipedia. Mravljinčna kislina. Pridobljeno 7. aprila 2018 od: acipedia.org
  5. N. K. Patel. Modul: 2, Predavanje: 7. Mravljinčna kislina. Pridobljeno 7. aprila 2018, iz: nptel.ac.in
  6. F. Goncharov, M. R. Manaa, J. M. Zaug, L. E. Fried, W. B. Montgomery. (2014). Polimerizacija mravljinčne kisline pod visokim tlakom.
  7. Jean in Fred. (14. junij 2017). Termiti zapuščajo gomile. [Slika] Vzpostavljeno iz: flickr.com
  8. Michelle Benningfield. (21. november 2016). Uporaba mravljinčne kisline. Pridobljeno 7. aprila 2018, iz: ehowenespanol.com