Formula karboksilne kisline, nomenklatura, struktura, lastnosti in uporabe

The karboksilna kislina je izraz, ki se pripisuje kateri koli organski spojini, ki vsebuje karboksilno skupino. Lahko se imenujejo tudi organske kisline in so prisotne v mnogih naravnih virih. Mravljinčna kislina, karboksilna kislina, je na primer destilirana iz mravelj in drugih žuželk, kot je galerita hrošča..

To pomeni, da je mravljišče bogat vir mravljične kisline. Poleg tega se ocetna kislina ekstrahira iz kisa, vonj po žarkem maslu je posledica maslene kisline, valerijanska zelišča vsebujejo valerično kislino in iz kapirnih kapričnih kislin pridobljene vse karboksilne kisline..

Mlečna kislina daje slabemu okusu kislo mleko, v nekaterih maščobah in olju so prisotne maščobne kisline. Primeri naravnih virov karboksilnih kislin so nešteto, vendar so vsa njihova imena izpeljana iz latinskih besed. Torej, v latinščini beseda formica pomeni "mrav".

Ker so bile te kisline izločene v različnih zgodovinskih poglavjih, so ta imena postala skupna, utrjena v popularni kulturi.

Indeks

• 1 Formula
• 2 Nomenklatura
  • 2.1 Pravilo 1
  • 2.2 Pravilo 2
  • 2.3 Pravilo 3
  • 2.4 Pravilo 4
• 3 Struktura
• 4 Lastnosti
  • 4.1 Kislost
• 5 Uporabe
• 6 Reference

Formula

Splošna formula karboksilne kisline je -R-COOH ali bolj podrobno: R- (C = O) -OH. Ogljikov atom je povezan z dvema atomoma kisika, kar povzroči zmanjšanje njegove elektronske gostote in posledično delni pozitivni naboj.

Ta naboj odraža oksidacijsko stanje ogljika v organski spojini. V nobenem drugem ogljiku ni tako oksidiran kot pri karboksilnih kislinah, saj je ta oksidacija sorazmerna s stopnjo reaktivnosti spojine..

Zato skupina -COOH prevladuje nad drugimi organskimi skupinami in opredeljuje naravo in glavno ogljikovo verigo spojine..

Zato ni nobenih kislinskih derivatov aminov (R-NH₂), vendar iz aminokislin, pridobljenih iz karboksilnih kislin (aminokislin).

Nomenklatura

Skupna imena, ki izhajajo iz latinščine za karboksilne kisline, ne pojasnjujejo strukture spojine niti njene razporeditve ali razporeditve skupin njegovih atomov..

Glede na potrebo po teh pojasnilih se pojavi sistematična nomenklatura IUPAC za poimenovanje karboksilnih kislin.

To nomenklaturo urejajo različna pravila, nekatera od teh so:

Pravilo 1

Če omenimo karboksilno kislino, morate spremeniti ime vašega alkana z dodajanjem pripone "ico". Torej, za etan (CH₃-CH₃) ustrezna karboksilna kislina je etanojska kislina (CH₃-COOH, ocetna kislina, enako kot kis).

Drug primer: za CH₃CH₂CH₂-COOH alkan postane butan (CH₃CH₂CH₂CH₃) in se zato imenuje butanojska kislina (maslena kislina, enako kot žarko maslo).

Pravilo 2

Skupina -COOH definira glavno verigo in število, ki ustreza vsakemu ogljiku, se šteje od karbonila.

Na primer CH₃CH₂CH₂CH₂-COOH je pentanojska kislina, od 1 do 5 ogljikov do metil (CH₃). Če je druga metilna skupina povezana s tretjim ogljikom, bi bil CH₃CH₂CH (CH₃CH₂-COOH, dobljena nomenklatura je zdaj: 3-metilpentanojska kislina.

Pravilo 3

Pred substituenti je številka ogljika, na katero so vezani. Tudi ti substituenti so lahko dvojne ali trojne vezi in dodajo pripono "ico" enako alkenom in alkinom. Na primer, CH₃CH₂CH₂CH = CHCH₂-COOH je omenjen kot (cis ali trans) 3-heptenojska kislina.

Pravilo 4

Če je veriga R sestavljena iz obroča (φ). Kislina je omenjena, začenši z imenom obroča in konča s pripono "karboksilna". Na primer, -COOH, imenujemo benzenkarboksilna kislina.

Struktura

Na zgornji sliki je predstavljena splošna struktura karboksilne kisline. Stranska veriga R je lahko poljubne dolžine ali ima vse vrste substituentov.

Ogljikov atom ima sp hibridizacijo², kar mu omogoča, da sprejme dvojno vez in ustvari kote povezave približno 120 °.

Zato lahko to skupino asimiliramo kot ravno trikotnik. Višji kisik je bogat z elektroni, medtem ko je nižji vodik slab z elektroni, tako da postane kislinski vodik (sprejemnik elektronov). To je mogoče opaziti v resonančnih strukturah dvojne vezi.

Vodik se sprosti v bazo in zato ta struktura ustreza kislinski spojini.

Lastnosti

Karboksilne kisline so zelo polarne spojine, intenzivnih vonjav in z zmogljivostjo za učinkovito medsebojno delovanje z vodikovimi mostovi, kot je prikazano na sliki zgoraj..

Ko dve karboksilni kislini medsebojno vplivata na ta način, nastanejo dimeri, od katerih so nekateri dovolj stabilni, da obstajajo v plinski fazi.

Vodikovi mostovi in ​​dimeri povzročajo, da imajo karboksilne kisline višja vrelišča kot voda. To je zato, ker mora energija, zagotovljena v obliki toplote, izhlapiti ne le molekulo, temveč tudi dimer, ki ga poleg teh vodikovih vezi povežejo tudi druge..

Majhne karboksilne kisline imajo veliko afiniteto do vode in polarnih topil. Če pa je število ogljikovih atomov večje od štirih, prevladuje hidrofobna narava R verig, ki se ne mešajo z vodo..

V trdni ali tekoči fazi imata pomembno vlogo dolžina R verige in njeni substituenti. Torej, ko so verige zelo dolge, se medsebojno prepletajo preko londonskih disperzijskih sil, tako kot v primeru maščobnih kislin..

Kislost

Ko karboksilna kislina podari proton, postane karboksilatni anion, prikazan na zgornji sliki. V tem anionu je negativni naboj delokaliziran med dvema ogljikovima atomoma, ki ga stabilizira in posledično daje prednost reakciji..

Kako se ta kislina razlikuje od ene karboksilne kisline do druge? Vse je odvisno od kislosti protonov v OH skupini: slabša je pri elektronih, več je kisline..

To kislost se lahko poveča, če je eden od substituentov R verige elektronegativna vrsta (ki privlači ali odstrani elektronsko gostoto iz svoje okolice)..

Na primer, če je v CH₃-COOH je substituiran za H metilne skupine z atomom fluora (CFH₂-COOH) kislost se znatno poveča, ker F odstrani elektronsko gostoto karbonila, kisika in nato vodika. Če so vsi H nadomeščeni s F (CF₃-COOH) kislost doseže največjo vrednost.

Katera spremenljivka določa stopnjo kislosti? PK_a. Manjši pK_a in bližje 1, večja je sposobnost kisline, da se disociira v vodi in, posledično, bolj nevarna in škodljiva. Iz prejšnjega primera je CF₃-COOH ima najnižjo vrednost pK_a.

Uporabe

Zaradi ogromne raznolikosti karboksilnih kislin ima vsaka od njih potencialno uporabo v industriji, v polimerni, farmacevtski ali živilski industriji..

- Pri konzerviranju hrane neionizirane karboksilne kisline prehajajo skozi celično membrano bakterij, znižujejo notranji pH in zaustavijo njihovo rast..

- Citronske in oksalne kisline se uporabljajo za odstranjevanje rje s kovinskih površin, ne da bi ustrezno spremenili kovino.

- V polimerni industriji se proizvajajo tone polistirena in najlonskih vlaken.

- Estri maščobnih kislin se uporabljajo pri proizvodnji parfumov.

Reference

1. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. Organska kemija. Karboksilne kisline in njihovi derivati ​​(10. izdaja, str. 779-783). Wiley Plus.
2. Wikipedija. (2018). Karboksilna kislina. Pridobljeno 1. aprila 2018 od: en.wikipedia.org
3. Paulina Nelega, RH (5. junij 2012). Organske kisline. Pridobljeno 1. aprila 2018, od: Naturalwellbeing.com
4. Francis A. Carey. Organska kemija Karboksilne kisline. (šesta izdaja, str. 805-820). Mc Graw Hill.
5. William Reusch. Karboksilne kisline. Pridobljeno 1. aprila 2018, s strani: chemistry.msu.edu