Struktura, lastnosti, nomenklatura, strupenost in uporaba antracena



The antracen je policiklični aromatski ogljikovodik (PAH), ki se tvori s taljenjem treh benzenskih obročev. To je brezbarvna spojina, vendar pod sevanjem ultravijolične svetlobe pridobi fluorescentno modro barvo. Antracen se lahko sublimira.

Je bela trdna snov (spodnja slika), lahko pa jo predstavimo tudi kot monoklinske brezbarvne kristale z blagim aromatičnim vonjem. Trdni antracen je praktično netopen v vodi in je delno topen v organskih topilih, zlasti v ogljikovem disulfidu.2.

Leta 1832 so ga odkrili August Laurent in Jean Dumas, pri čemer so kot surovino uporabljali katran. Ta material se še vedno uporablja pri proizvodnji antracena, saj vsebuje 1,5% aromatske spojine. Prav tako ga lahko sintetiziramo iz benzokinona.

Najdemo ga v okolju kot produkt delnega zgorevanja fosilnih goriv. Najden je bil v pitni vodi, v atmosferskem zraku, v izpuhu motornih vozil in v dimu cigaret. Pojavi se na seznamu EPA (Agencije za varstvo okolja Združenih držav Amerike) glavnih onesnaževalcev okolja.

Antracen se dimerizira z delovanjem ultravijolične svetlobe. Poleg tega se hidrogenizira v 9,10-dihidroantracen z delovanjem cinka, pri čemer ohranja aromatičnost preostalih benzenskih obročev. Z reakcijo z vodikovim peroksidom se oksidira v antrakinon.

Z drgnjenjem lahko oddaja svetlobo in elektriko, potemni s izpostavljenostjo sončni svetlobi.

Uporablja se kot intermediat pri proizvodnji črnil in barvil, kot je alizarin. Uporablja se za zaščito lesa. Uporablja se tudi kot insekticid, akaricid, herbicid in rodenticidno sredstvo.

Indeks

  • 1 Struktura antracena
    • 1.1 Medmolekularne sile in kristalna struktura
  • 2 Lastnosti
    • 2.1 Kemična imena
    • 2.2 Molekularna formula
    • 2.3 Molekularna teža
    • 2.4 Fizični opis
    • 2.5 Barva
    • 2.6 Vonj
    • 2.7 Vrelišče
    • 2.8 Tališče
    • 2.9 Plamenišče
    • 2.10 Topnost v vodi
    • 2.11 Topnost v etanolu
    • 2.12 Topnost v heksanu
    • 2.13 Topnost v benzenu
    • 2.14 Topnost v ogljikovem disulfidu
    • 2.15 Gostota
    • 2.16 Gostota pare
    • 2.17 Parni tlak
    • 2.18 Stabilnost
    • 2.19 Samovžig
    • 2.20 Razgradnja
    • 2.21 Toplota zgorevanja
    • 2.22 Zmogljivost kalorij
    • 2.23 Maksimalna absorpcijska valovna dolžina (vidna in ultravijolična svetloba)
    • 2.24 Viskoznost
  • 3 Nomenklatura
  • 4 Strupenost
  • 5 Uporabe
    • 5.1 Tehnološki
    • 5.2 Ekološko
    • 5.3 Drugo
  • 6 Reference

Struktura antracena

Na zgornji sliki je prikazana struktura antracena, predstavljena z modelom kroglic in palic. Kot je razvidno, obstajajo trije aromatski obroči šestih ogljikov; To so benzenski obroči. Črtkane črte označujejo aromatično prisotnost v strukturi.

Vsi ogljiki imajo sp hibridizacijo2, tako je molekula v isti ravnini. Zato se antracen lahko obravnava kot majhen in aromatičen list.

Upoštevajte tudi, da so vodikovi atomi (bele krogle), ob straneh, praktično odkriti pred serijo kemijskih reakcij.

Intermolekularne sile in kristalna struktura

Antracenske molekule medsebojno delujejo z disperzijskimi silami iz Londona in zlagajo svoje obročke eno na drugo. Na primer, lahko vidimo, da se dva od teh "listov" združita in ko se elektroni premikajo iz svojega oblaka π (aromatičnih središčih obročev), uspejo ostati skupaj..

Druga možna interakcija je, da so vodiki, z nekaj pozitivnimi delnimi naboji, privlačeni v negativna in aromatska središča sosednjih antracenskih molekul. Zaradi tega imajo te zanimivosti smerni učinek, ki usmerja antracenske molekule v prostoru.

Zato je antracen organiziran tako, da sprejme vzorec strukture dolgega dometa; in zato lahko kristalizira v monoklinskem sistemu.

Ti kristali najbrž kažejo rumenkaste barve zaradi oksidacije v antrakinon; ki je antracenski derivat, katerega trdna snov je rumena.

Lastnosti

Kemična imena

-Antracen

-Paranaphtalen

-Antracin

-Zeleno olje

Molekularna formula

C14H10 ali (C6H4CH)2.

Molekularna teža

178,234 g / mol.

Fizični opis

Trdna bela ali bledo rumena. Monoklinski kristali produkt rekristalizacije alkohola.

Barva

Ko je čist, je antracen brezbarven. Pri rumeni svetlobi rumeni kristali dajo modro fluorescenco. Prav tako lahko predstavlja določene rumenkaste tone.

Vonj

Aromatično mehko.

Vrelišče

341,3 ° C.

Tališče

216 ° C.

Vžigalna točka

250 ° F (121 ° C), zaprta posoda.

Topnost v vodi

Praktično netopen v vodi.

0,022 mg / L vode pri 0 ° C

0044 mg / L vode pri 25 ° C.

Topnost v etanolu

0,76 g / kg pri 16 ° C

3,28 g / kg pri 25 ° C. Upoštevajte, kako je bolj topen v etanolu kot v vodi pri enaki temperaturi.

Topnost v heksanu

3,7 g / kg.

Topnost v benzenu

16,3 g / L Njegova večja topnost v benzenu kaže na njeno visoko afiniteto, saj sta obe snovi aromatični in ciklični.

Topnost v ogljikovem disulfidu

32,25 g / L.

Gostota

1,24 g / cm3 pri 1,25 g / cm pri 68 ° F3 pri 23 ° C).

Gostota pare

6.15 (glede na zrak, ki se upošteva kot referenca, ki je enaka 1).

Parni tlak

1 mmHg pri 293 ° F (sublimati). 6,56 x 10-6 mmHg pri 25 ° C.

Stabilnost

Stabilen je, če je shranjen v priporočenih pogojih. Je triboluminescenčna in triboelektrična; To pomeni, da oddaja svetlobo in elektriko, ko se drgne. Antracen potemni, ko je izpostavljen sončni svetlobi.

Samovžig

1.004 ° F (540 ° C).

Razgradnja

Nevarne spojine nastajajo z izgorevanjem (ogljikovi oksidi). Razgradi se pri segrevanju pod vplivom močnih oksidantov, kar povzroča oster in strupen dim.

Toplota zgorevanja

40,110 kJ / kg.

Zmogljivost kalorij

210,5 J / mol · K.

Največja absorpcijska valovna dolžina (vidna in ultravijolična svetloba)

λ največ 345,6 nm in 363,2 nm.

Viskoznost

-0,602 cPoise (240 ºC)

-0,498 cPoise (270 ºC)

-0,429 cPoise (300 ºC)

Kot lahko vidimo, se njegova viskoznost z naraščanjem temperature zmanjša.

Nomenklatura

Antracen je enotna policiklična molekula in v skladu z nomenklaturo, ki je določena za to vrsto sistema, mora biti njeno pravo ime trikratno. Predpona tri je zato, ker obstajajo trije benzenski obroči. Antracensko trivialno ime je bilo razširjeno in zakoreninjeno v popularni kulturi in znanstvenem.

Nomenklatura spojin, ki izvirajo iz nje, je navadno nekoliko zapletena in je odvisna od ogljika, pri katerem pride do nadomestitve. V nadaljevanju je prikazano ustrezno številčenje ogljikovih atomov za antracen:

Vrstni red številčenja je posledica prednostne reakcije ali občutljivosti omenjenih ogljikov.

Ogljiki ekstremov (1-4 in 8-5) so najbolj reaktivni, medtem ko se srednji (9-10) odzivajo z drugimi pogoji; npr. oksidativno, da se tvori antrakinon (9, 10-dioksoantracen).

Strupenost

V stiku s kožo lahko povzroči draženje, srbenje in pekoč občutek, ki ga poslabša sončna svetloba. Antracen je fotosenzibilizator, ki poveča poškodbe kože zaradi UV sevanja. Lahko povzroči akutni dermatitis, telangiektazijo in alergijo.

V stiku z očmi lahko povzroči draženje in opekline. Dihanje antracena lahko draži nos, grlo in pljuča, kar povzroča kašljanje in piskanje.

Vnos antracena je povezan z glavobolom, slabostjo, izgubo apetita, vnetjem prebavil, počasnimi reakcijami in šibkostjo..

Predloženi so bili antracenski karcinogeni učinki. Vendar pa ta domneva ni bila potrjena, celo nekateri derivati ​​antracena so bili uporabljeni pri zdravljenju nekaterih vrst raka.

Uporabe

Tehnološko

-Antracen je organski polprevodnik, ki se uporablja kot scintilator v detektorjih visokoenergijskih fotonov, elektronov in alfa delcev.

-Uporablja se tudi za premazovanje plastike, kot je polivinil toluen. To je za proizvodnjo plastičnih scintilatorjev, ki imajo podobne lastnosti kot voda, za uporabo v dozimetriji radioterapije.

-Antracen se običajno uporablja kot sledilo UV sevanja, ki se nanaša na premaze na tiskanih vezjih. To omogoča pregled premaza z ultravijolično svetlobo.

Bipedalna molekula

Leta 2005 so kemiki z Univerze v Kaliforniji, Riverside, sintetizirali prvo bipedalno molekulo: 9.10-ditioantratracen. To se poganja v ravni liniji, ko se segreje na ravno bakreno površino, in se lahko premika, kot če bi imela dve nogi.

Raziskovalci so mislili, da je molekula potencialno uporabna v molekularnem računalništvu.

Piezokromatnost

Nekateri derivati ​​antracena imajo piezokromatske lastnosti, kar pomeni, da lahko spreminjajo barvo glede na pritisk, ki se uporablja na njih. Zato se lahko uporabljajo kot detektorji tlaka.

Antracen se uporablja tudi pri pripravi tako imenovanih dimnih zaslonov.

Ekološko

Policiklični aromatski ogljikovodiki (PAH) so onesnaževalci okolja, predvsem voda, zato si prizadevamo zmanjšati toksično prisotnost teh spojin..

Antracen je material (PAH) in se uporablja kot model za preučevanje uporabe metode pirolize vode pri razgradnji PAH spojin..

Hidravlična piroliza se uporablja pri obdelavi industrijskih voda. Njegovo delovanje na antracen je povzročilo tvorbo oksidacijskih spojin: antrona, antrokinona in ksantona, kot tudi derivatov hidroantracena..

Ti izdelki so manj stabilni od antracena in so zato manj obstojni v okolju, saj jih je mogoče lažje odstraniti kot spojine PAH..

Drugi

-Antracen se oksidira, da nastane antrokinon, ki se uporablja pri sintezi barvil in barvil

-Antracen se uporablja za zaščito lesa. Uporablja se tudi kot insekticid, akaricid, herbicid in rodenticid.

-Anticiklin se uporablja v kemoterapiji, saj zavira sintezo DNA in RNA. Antraciklinska molekula je stisnjena med bazami DNA / RNA in zavira replikacijo hitro rastočih rakavih celic..

Reference

  1. Fernández Palacios S. et al. (2017). Piezokromne lastnosti derivatov piridil divinil antracena: skupna Ramanova in DFT študija. Univerza v Malagi.
  2. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Organska kemija. Amini (10th izdaja.). Wiley Plus.
  3. Wikipedija. (2018). Antracen. Vzpostavljeno iz: en.wikipedia.org
  4. PubChem. (2019). Antracen. Vzpostavljeno iz: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  5. Somashekar M. N. in Chetana P. R. (2016). Pregled antracena in njegovih derivatov: aplikacije. Raziskave in recenzije: Journal of Chemistry.