Anhidridi kislin, kako tvorijo, formule, aplikacije in primeri



The anhidridi kislin Štejejo se za zelo pomembne med različnimi obstoječimi spojinami organskega izvora. Ti so predstavljeni kot molekule, ki imajo dve acilni skupini (organski substituenti, katerih formula je RCO-, kjer je R ogljikova veriga) vezan na isti kisikov atom..

Obstaja tudi razred anhidridov kislin, ki se običajno najde: karboksilni anhidridi, tako imenovani, ker je izhodna kislina karboksilna kislina. Za poimenovanje teh vrst, katerih struktura je simetrična, je treba narediti le zamenjavo izrazov.

Kislo izražanje v nomenklaturi prvotne karboksilne kisline je treba nadomestiti z izrazom anhidrid, kar pomeni "brez vode", ne da bi se spremenilo preostalo ime nastale molekule. Te spojine lahko tvorimo tudi iz ene ali dveh acilnih skupin iz drugih organskih kislin, kot so fosfonska kislina ali sulfonska kislina..

Podobno lahko kislinski anhidridi izhajajo iz anorganske kisline, kot je fosforjeva kislina, kot baza. Vendar pa so njegove fizikalne in kemijske lastnosti, njegova uporaba in druge lastnosti odvisne od izvedene sinteze in strukture anhidrida.

Indeks

  • 1 Kako nastanejo kislinski anhidridi?
  • 2 Splošna formula
  • 3 Aplikacije
    • 3.1 Industrijska uporaba
  • 4 Primeri anhidridov kislin
  • 5 Reference

Kako nastanejo kislinski anhidridi?

Nekateri kislinski anhidridi izvirajo na različne načine, bodisi v laboratoriju ali v industriji. V industrijski sintezi imamo na primer anhidrid ocetne kisline, ki se proizvaja predvsem s procesom karbonilacije molekule metil acetata..

Drug primer teh sintez je mahinski anhidrid, ki nastane z oksidacijo benzenske ali butanske molekule..

Vendar pa sinteza kislih anhidridov v laboratoriju poudarja dehidracijo ustreznih kislin, kot je proizvodnja etaničnega anhidrida, v katerem se dve molekuli etanojske kisline dehidrirata, da povzroči omenjeno spojino..

Lahko se pojavi tudi intramolekularna dehidracija; to je v isti molekuli kisline z dvema karboksilnima (ali dikarboksilnima) skupinama, če pa pride do nasprotnega in anhidrid kisline podvrže hidrolizi, pride do regeneracije kislin, ki izvirajo iz njega..

Kislinski anhidridi, katerih acilni substituenti so enaki, se imenujejo simetrični, medtem ko so v anhidridih te vrste, za katere velja, da so mešani, te acilne molekule različne..

Vendar pa te vrste nastanejo tudi, kadar pride do reakcije med acilnim halidom (katerega splošna formula je (RCOX)) s karboksilatno molekulo (katere splošna formula je R'COO-)). [2]

Splošna formula

Splošna formula anhidridov kislin je (RC (O))2Ali, kar je najbolje opaziti na sliki na začetku tega članka.

Na primer, za anhidrid ocetne kisline (iz ocetne kisline) je splošna formula (CH3CO)2Ali, pisanje podobno za mnoge druge podobne kislinske anhidride.

Kot je navedeno zgoraj, imajo te spojine skoraj enako ime kot njihove predhodne kisline, in edina stvar, ki se spremeni, je izraz kislina z anhidridom, ker je treba upoštevati enaka pravila oštevilčenja za atome in substituente, da dobimo pravilno nomenklaturo..

Aplikacije

Kislinski anhidridi imajo veliko funkcij ali aplikacij, odvisno od področja, ki se preučuje, ker imajo lahko visoko reaktivnost reaktivne predhodnike ali pa so del mnogih pomembnih reakcij..

Primer tega je industrija, kjer se ocetni anhidrid proizvaja v velikih količinah, ker je to najpreprostejša struktura, ki jo je mogoče izolirati. Ta anhidrid se uporablja kot reagent pri pomembnih organskih sintezah, kot so acetatni estri.

Industrijska uporaba

Po drugi strani pa je anhidrid maleinske kisline prikazan s ciklično strukturo, ki se uporablja pri proizvodnji premazov za industrijsko uporabo in kot predhodnik nekaterih smol skozi proces kopolimerizacije s molekulami stirena. Poleg tega ta snov deluje kot dienofil, ko se izvede Diels-Alderjeva reakcija.

Podobno so tudi spojine, ki imajo v svoji strukturi dve molekuli kislinskih anhidridov, kot je etilen tetrakarboksilni dianhidrid ali benzokinon tetrakarboksilni dianhidrid, ki se uporabljajo pri sintezi določenih spojin, kot so poliimidi ali nekateri poliamidi in poliestri.

Poleg tega je mešan anhidrid, imenovan 3'-fosfoadenozin-5'-fosfosulfat, iz fosforne in žveplove kisline, ki je najpogostejši koencim v bioloških reakcijah prenosa sulfatov..

Primeri anhidridov kislin

Spodaj je seznam imen nekaterih anhidridov kislin, da bi navedli nekaj primerov teh spojin, ki so tako pomembne v organski kemiji, da lahko tvorijo spojine linearne strukture ali obročke več članov:

- Anhidrid ocetne kisline.

- Propanov anhidrid.

- Benzojev anhidrid.

- Anhidrid maleinske kisline.

- Anhidrid jantarne kisline.

- Ftalni anhidrid.

- Naftaletrakarboksilni dianhidrid.

- Etilen tetrakarboksilni dianhidrid.

- Benzokinon tetrakarboksilni dianhidrid.

Ker se ti anhidridi tvorijo s kisikom, so podane druge spojine, kjer atom žvepla lahko nadomesti kisik v karbonilni skupini in osrednjem kisiku, kot na primer:

- Tioocetni anhidrid (CH3C (S)2O)

Obstaja celo primer dveh molekul acila, ki tvorita vezi z istim atomom žvepla; Te spojine se imenujejo tioanhidridi, in sicer:

- Ocetni tioanhidrid ((CH. \ T3C (O))2S)

Reference

  1. Wikipedija. (2017). Wikipedija. Vzpostavljeno iz en.wikipedia.org
  2. Johnson, A. W. (1999). Vabilo na organsko kemijo. Vzpostavljeno iz books.google.co.ve.
  3. Acton, Q. A. (2011). Anhidrid kislinskih hidrolaz: napredek pri raziskavah in uporabi. Vzpostavljeno iz books.google.co.ve
  4. Bruckner, R., in Harmata, M. (2010). Organski mehanizmi: reakcije, stereokemija in sinteza. Vzpostavljeno iz books.google.co.ve
  5. Kim, J.H., Gibb, H.J. in Iannucci, A. (2009). Anhidridi cikličnih kislin: vidiki zdravja ljudi. Vzpostavljeno iz books.google.co.ve