Struktura aminov, lastnosti, vrste, uporabe, primeri



The amini so organske spojine, pridobljene iz amoniaka. Proizvajajo kovalentne vezi med ogljikom in dušikom. Seveda je molekula dušika kinetično inertna; toda zahvaljujoč biološki fiksaciji se pretvori v amonijak, ki nato preide v poznejše alkilacijske reakcije.

Ko je amonijak "najet", nadomesti enega, dva ali tri njegove tri vodike za atome ogljika. Ti ogljiki lahko dobro izvirajo iz alkilne (R) ali arilne (Ar) skupine. Tako so alifatski amini (linearni ali razvejeni) in aromatski.

Splošna formula za alifatske amine je prikazana zgoraj. To formulo lahko uporabimo za aromatske amine, ob upoštevanju, da je R lahko tudi arilna Ar skupina. Upoštevajte podobnost med aminom in amoniakom, NH3. Praktično je bil H zamenjan s stransko verigo R.

Če je R sestavljen iz alifatskih verig, imamo to, kar je znano kot alkilamin; ker je, če je R aromatična narava, arilamin. Najpomembnejši izmed arilaminov je alanin: amino skupina, -NH2, povezan z benzenskim obročem.

Če so v molekularni strukturi kisikove skupine, kot sta OH in COOH, spojina ni več imenovana amin. V tem primeru velja, da je amin substituent: amino skupina. Na primer, v aminokislinah se to zgodi, kot tudi v drugih biomolekulah, ki so izjemno pomembne za življenje.

Ker je bil dušik v življenju najden v številnih bistvenih spojinah, so bili ti smatrani kot vitalni amini; to so "vitamini". Vendar pa mnogi vitamini niso niti amini, in še več, niso vsi bistveni za življenje. Vendar to ne zanika velikega pomena v živih organizmih.

Amini so organske baze močnejše od amoniaka samega. Zlahka jih je mogoče izvleči iz rastlinskega materiala in imajo na splošno močne interakcije z nevronskim matriksom organizmov; zato so številna zdravila in zdravila sestavljeni iz aminov s kompleksnimi strukturami in substituenti.

Indeks

  • 1 Struktura
  • 2 Lastnosti aminov
    • 2.1 Polarnost
    • 2.2 Fizične lastnosti
    • 2.3 Topnost v vodi
    • 2.4 Osnovnost
  • 3 vrste (primarni, sekundarni, terciarni)
  • 4 Usposabljanje
    • 4.1 Alkilacija amoniaka
    • 4.2 Katalitsko hidrogeniranje
  • 5 Nomenklatura
  • 6 Uporabe
    • 6.1 Barve
    • 6.2 Droge in droge
    • 6.3 Obdelava plinov
    • 6.4 Kmetijska kemija
    • 6.5 Proizvodnja smole
    • 6.6 Hranila za živali
    • 6.7 Gumarska industrija
    • 6.8 Topila
  • 7 Primeri
    • 7.1 Kokain
    • 7.2 Nikotin
    • 7.3 Morfij
    • 7.4 Serotonin
  • 8 Reference

Struktura

Kakšna je njegova struktura? Čeprav se spreminja glede na naravo R, je elektronsko okolje dušikovega atoma enako za vse: tetraedrsko. Ampak, ker ima par elektronov, ki se ne delijo na atomu dušika (··), molekularna geometrija postane piramidna. To velja za amoniak in amine.

Amine lahko predstavimo s tetraedrom, prav tako kot z ogljikovimi spojinami. Torej, NH3 in CH4 narisani so kot tetraedri, kjer je par (··) lociran v eni izmed tock nad dušikom.

Obe molekuli sta akiralni; vendar pa začnejo predstavljati kiralnost, ker so njihove Hs nadomeščene z R. Amine R2NH je akiral, če sta dve R različni. Vendar pa nima nobene konfiguracije za razlikovanje enega enantiomera od drugega (kot to velja za kiralne ogljikove centre)..

To je zato, ker enantiomeri:

R2N-H | H-NR2

izmenjujejo se tako hitro, da se nobeden od njih ne more izolirati; in zato se šteje, da so strukture aminov akiralne, čeprav so vsi substituenti na atomu dušika različni.

Lastnosti aminov

Polarnost

Amini so polarne spojine, od NH amino skupine2, ker ima elektronegativni atom dušika, prispeva k dipolarnemu momentu molekule. Upoštevajte, da ima dušik sposobnost darovati vodikove vezi, kar pomeni, da imajo amini običajno visoko vrelišče in tališča.

Vendar pa, če primerjamo to lastnost z lastnostjo kisikovih spojin, kot so alkoholi in karboksilne kisline, so manjše velikosti.

Na primer, vrelišče etilamina, CH3CH2NH2 (16,6 ° C) je nižja od etanola, CH3CH2OH (78 ° C).

Pokazalo se je, da so vodikove vezi O-H močnejše od tistih N-H, tudi če lahko amin tvori več kot en most. Ta primerjava je veljavna le, če ima R enako molekulsko maso za obe spojini (CH3CH2-). Po drugi strani etan zavre pri -89 ° C, CH3CH3, pri plinu pri sobni temperaturi.

Ker ima amin manj vodika, tvori manj vodikovih vezi in njegovo vrelišče se zmanjša. To opazimo, če primerjamo vrelišče dimetilamina (CH3)2NH (7 ° C), z vsebnostjo etilamina (16,6 ° C).

Fizične lastnosti

V svetu kemije, ko govorimo o aminu, je prisilno dejanje pokrivanja nosu. To je zato, ker imajo na splošno običajno neprijetne vonjave, od katerih nekateri spominjajo na gnile ribe.

Poleg tega imajo tekoči amini ponavadi rumenkaste tone, ki povečajo nezaupanje, ki ga ustvarjajo.

Topnost v vodi

Amini so v vodi netopni, ker kljub temu, da lahko tvorijo vodikove vezi z H2Ali pa je njegova glavna organska komponenta hidrofobna. Bolj kot so prostorninske ali dolge skupine R, manjša je njihova topnost v vodi.

Kadar je v sredini kislina, pa se topnost poveča z tvorbo tako imenovanih aminskih soli. V njih ima dušik pozitivno delno naboj, ki elektrostatično privlači anion ali konjugatno bazo kisline.

Na primer, v razredčeni raztopini HCl, je amin RNH2 Reagira na naslednji način:

RNH2 + HCl => RNH3+Cl- (primarna sol amina)

RNH2 bila je netopna (ali rahlo topna) v vodi in v prisotnosti kisline tvori sol, katere solvat njenih ionov daje prednost njegovi topnosti.

Zakaj se to zgodi? Odgovor leži v eni od glavnih lastnosti aminov: so polarne in osnovne. Biti temeljni, bodo reagirali s kislinami, ki so dovolj močne, da jih protonirajo, v skladu z opredelitvijo Brönsted-Lowryja.

Osnovnost

Amini so organske baze močnejše od amoniaka. Višja je elektronska gostota okoli dušikovega atoma, bolj osnovna bo; to pomeni, da bo hitreje deprotonirala kisline v mediju. Če je amin zelo bazičen, lahko proton vzamete iz alkoholov.

R skupine prispevajo elektronsko gostoto do dušika z induktivnim učinkom; saj ne smemo pozabiti, da je eden izmed najbolj elektronegativnih atomov, ki obstajajo. Če so te skupine zelo dolge ali obsežne, bo induktivni učinek večji, kar bo povečalo tudi negativno območje okoli para elektronov (··).

To povzroči (··) hitrejše sprejemanje ionov+. Vendar, če je R zelo obsežna, se osnovnost zmanjša s steričnim učinkom. Zakaj? Iz preprostega razloga, da je H+ mora iti skozi konfiguracijo atomov, preden doseže dušik.

Drug način razmišljanja o osnovnosti amina je stabilizacija njegove aminske soli. Tisto, kar se z induktivnim učinkom zmanjšuje, lahko zmanjša pozitivni naboj N+, to bo bolj bazični amin. Razlogi so enaki, kot je pojasnjeno.

Alkilamini vs arilamini

Alkilamini so veliko bolj bazični kot arilamini. Zakaj? Da bi jo razumeli na enostaven način, je prikazana struktura anilina:

Zgoraj, v amino skupini, je par elektronov (··). Ta par "potuje" znotraj obroča v položajih ortho in glede na NH2. To pomeni, da sta dve zgornji točki in nasprotno od NH2 so negativno nabite, medtem ko je atom dušika pozitivno.

Dušik je pozitivno nabit, +N, bo odvračal H+. In če to ni bilo dovolj, je par elektronov delokaliziran znotraj aromatskega obroča, zaradi česar je manj dostopen za deprotoniranje kislin..

Osnovnost anilina se lahko poveča, če so skupine ali atomi, ki dajejo elektronsko gostoto, povezani z obročem, tekmujejo s parom (··) in ga prisilijo, da se nahaja bolj verjetno v atomu dušika, pripravljen za delovanje kot osnovo..

Vrste (primarni, sekundarni, terciarni)

Čeprav niso bili formalno predstavljeni, je bilo posredno sklicevanje na primarne, sekundarne in terciarne amine (zgornja slika, od leve proti desni).

Primarni amini (RNH2) so monosubstituirane; sekundarne (R2NH), sta disubstituirana, z dvema alkilnima ali aril R skupinama; ter terciarne (R3N), so trisubstituirane in nimajo vodika.

Vsi ti amini so izpeljani iz teh treh vrst, zato je njihova raznolikost in interakcija z biološkim in nevronskim matriksom ogromna.

Na splošno lahko pričakujemo, da so terciarni amini najbolj osnovni; vendar ne morete podati take trditve, ne da bi poznali strukture R.

Usposabljanje

Alkilacija amoniaka

Najprej je bilo omenjeno, da so amini pridobljeni iz amoniaka; zato je najenostavnejši način za njihovo oblikovanje preko njihove alkilacije. V ta namen reagira presežek amoniaka z alkil halidom, čemur sledi dodajanje baze za nevtralizacijo aminske soli:

NH3 + RX => RNH3+X- => RNH2

Upoštevajte, da ti koraki vodijo do primarnega amina. Lahko se oblikujejo tudi sekundarni in celo terciarni amini, tako da se donos za posamezen izdelek zmanjša.

Nekatere metode usposabljanja, kot je Gabrielova sinteza, omogočajo pridobivanje primarnih aminov, tako da se ne oblikujejo nobeni drugi neželeni produkti.

Tudi ketoni in aldehidi se lahko zmanjšajo v prisotnosti amoniaka in primarnih aminov, kar povzroči nastanek sekundarnih in terciarnih aminov..

Katalitsko hidrogeniranje

Nitro spojine lahko zmanjšamo v prisotnosti vodika in katalizator, ki ga pretvorimo v njihove ustrezne amine.

ArNO2 => ArNH2

Nitrili, RC≡N in amidi, RCONR2, prav tako so reducirani, da dobimo primarne in terciarne amine.

Nomenklatura

Kako se imenujejo amini? Večino časa so poimenovani v smislu R, alkilne ali arilne skupine. V imenu R, ki izhaja iz njegovega alkana, se na koncu doda beseda "amin".

Torej, CH3CH2CH2NH2 To je propilamin. Po drugi strani pa se lahko imenuje samo ob upoštevanju alkana in ne kot skupina R: propanamin.

Prvi način, da jih poimenujemo, je daleč najbolj znan in uporabljen.

Ko sta dve skupini NH2, imenovan je alkan in so navedeni položaji amino skupin. Torej, H2NCH2CH2CH2CH2NH2 imenuje se 1,4-butandiamin.

Če obstajajo kisikove skupine, kot je OH, je treba dati prednost pred NH2, ki se imenuje kot substituent. Na primer, HOCH2CH2CH2NH2 imenuje se: 3-Aminopropanol.

Kar se tiče sekundarnih in terciarnih aminov, se za označevanje skupin R uporabljajo črke N. Najdaljša veriga ostane z imenom spojine. Tako je CH3NHCH2CH3 imenuje se N-metiletilamin.

Uporabe

Barvila

Primarni aromatski amini lahko služijo kot izhodni material za sintezo azo barvil. Najprej reagirajo amini, da tvorijo diazonijeve soli, ki tvorijo azo spojine z azo-spajanjem (ali diazo spajanjem).

Ti se zaradi intenzivnosti obarvanja uporabljajo v tekstilni industriji kot barvni material; na primer: metil oranžna, rjava 138 direktno, sončno rumena FCF in ponceau.

Droge in droge

Veliko zdravil deluje z agonisti in antagonisti naravnih aminskih nevrotransmiterjev. Primeri:

-Klorfeniramin je antihistaminik, ki se uporablja pri nadzoru alergijskih procesov zaradi zaužitja nekaterih živil, senenega nahoda, ugrizi insektov itd..

-Klorpromazin je pomirjevalno sredstvo, ne povzročitelj spanja. Lajša tesnobo in se celo uporablja pri zdravljenju nekaterih duševnih motenj.

-Efedrin in fenilefedrin se uporabljata kot dekongestivna sredstva dihalnih poti.

-Amitriptalin in imipramin sta terciarna amina, ki se uporabljata pri zdravljenju depresije. Zaradi svoje strukture so razvrščeni triciklični antidepresivi.

-Opioidni analgetiki, kot so morfin, kodein in heroin, so terciarni amini.

Obravnava plinov

Za odstranjevanje plinov ogljikovega dioksida (CO) se uporablja več aminov, vključno z diglikolaminom (DGA) in dietanolaminom (DEA).2in vodikov sulfid (H2S) v zemeljskem plinu in rafinerijah.

Kmetijska kemija

Metilamini so intermediati pri sintezi kemikalij, ki se uporabljajo v kmetijstvu kot herbicidi, fungicidi, insekticidi in biocidi.

Proizvodnja smole

Metilamini se uporabljajo pri pripravi ionskih izmenjevalnih smol, ki se lahko uporabijo pri deionizaciji vode.

Hranila za živali

Trimetilamin (TMA) se uporablja predvsem za proizvodnjo holin klorida, dodatka vitamina B, ki se uporablja za krmljenje piščancev, puranov in prašičev.

Gumarska industrija

Dimetilamin oleat (DMA) je emulgator za proizvodnjo sintetične gume. DMA se uporablja neposredno kot polimerizacijski modifikator v parni fazi butadiena in kot stabilizator naravnega lateksa namesto amoniaka

Topila

Dimetilamin (DMA) in monometilamin (MMA) uporabljamo za sintezo polarnih aprotičnih topil dimetilformamida (DMF), dimetilacetamida (DMAc) in n-metilpirolidona (NMP).

Uporaba DMF vključuje: uretansko prevleko, topilo za akrilno prejo, reakcijska topila in ekstrakcijska topila.

DMAc se uporablja pri izdelavi barvil in topil za prejo. NMP se uporablja tudi za rafiniranje mazalnih olj, odstranjevanje barve in prevleko emajla.

Primeri

Kokain

Kokain se uporablja kot lokalni anestetik pri nekaterih vrstah operacij oči, ušes in žrela. Kot lahko vidite, je to terciarni amin.

Nikotin

Nikotin je primarni povzročitelj tobačne odvisnosti in je kemično terciarni amin. Nikotin v tobačnem dimu se hitro absorbira in je zelo strupen.

Morfij

Je eden najbolj učinkovitih analgetikov za lajšanje bolečin, zlasti raka. Spet je terciarni amin.

Serotonin

Serotonin je aminski nevrotransmiter. Pri bolnikih z depresijo se koncentracija glavnega presnovka serotonina zmanjša. Za razliko od drugih aminov je to primarno.

Reference

  1. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Organska kemija. Amini (10th izdaja.). Wiley Plus.
  2. Carey F. (2008). Organska kemija (Šesta izdaja). Mc Graw Hill.
  3. Morrison in Boyd. (1987). Organska kemija (Peta izdaja). Addison-Wesley Iberoamericana.
  4. Družba Chemours. (2018). Metilamini: uporaba in uporaba. Vzpostavljeno iz: chemours.com
  5. Preglednost trga. (s.f.). Amini: pomembna dejstva in uporaba. Vzpostavljeno iz: transparentmarketresearch.com
  6. Wikipedija. (2019). Amin. Vzpostavljeno iz: en.wikipedia.org
  7. Ganong, W. F. (2003). Medicinska fiziologija 19. izdaja. Uvodnik Moderni priročnik.