Alquenos Struktura, lastnosti, reaktivnost, uporaba



The alkenov ali olefinov so nenasičeni ogljikovodiki, ki imajo v svoji strukturi vsaj eno dvojno vez. Imenovali so se olefini zaradi sposobnosti etena ali etilena, da reagirajo s halogeni, da nastanejo olje ali olje. Trenutno se ta izraz ne uporablja in te spojine se običajno imenujejo alken.

Na fizikalne lastnosti alkenov vpliva njihova molekulska masa in ogljikov skelet. Na primer, alkeni z 2 do 4 ogljiki (eten-buten) so plini. S 5 do 18 atomi ogljika v dolgi verigi so tekočine. Medtem so trdni alkeni z več kot 18 atomi ogljika.

Prisotnost dvojne vezi zagotavlja veliko reaktivnost, s čimer se pojavijo številne kemijske reakcije, kot so dodajanje, izločanje, hidrogeniranje, hidratacija in polimerizacija, ki omogočajo ustvarjanje številnih uporab in aplikacij..

Alkeni se industrijsko proizvajajo s termičnim krekingom alkanov visoke molekulske mase (parafinski voski); katalitska dehidrogenacija in kloriranje-dehidrokloriranje.

Indeks

  • 1 Kemijska struktura
    • 1.1 Stereoizomeri
  • 2 Fizikalne in kemijske lastnosti
    • 2.1 Topnost
    • 2.2 Tališče v ° C
    • 2.3 Vrelišče v ° C
    • 2.4 Gostota
    • 2.5 Polarnost
  • 3 Reaktivnost
    • 3.1 Dodatna reakcija
    • 3.2 Hidrogenacijska reakcija
    • 3.3 Reakcija hidracije
    • 3.4 Reakcije polimerizacije
  • 4 Uporaba in aplikacije
    • 4.1 Polimeri
    • 4.2 Alquenos
  • 5 Reference

Kemijska struktura

Za alkene je značilna ena ali več dvojnih vezi v svoji strukturi. To je predstavljeno kot C = C, pri čemer oba atoma ogljika imata sp hibridizacijo2.

Zato je območje verige, kjer je dvojna vez, ali nenasičenost, ploska. Omeniti je treba tudi, da sta lahko dva ogljika povezana z dvema drugim substituentoma (ali skupinami)..

Katere substituente? Kdorkoli nadomešča enega najpreprostejših alkenskih vodikov vseh: etilena (ali etena). Začenši od nje (A, zgornja slika) R, ki je alkilni substituent, prevzame mesto enega od štirih vodikov, da izvira iz mono-substituiranega alkena (B)..

Zaenkrat ne glede na to, kateri vodik se nadomesti, identiteta B ni spremenjena, kar pomeni, da nima stereoizomerov, spojin z enakimi kemijskimi formulami, ampak z drugačno prostorsko razporeditvijo njihovih atomov..

Stereoizomeri

Ko je drugi vodik nadomeščen z drugim R, kot v C, se sedaj pojavijo stereoizomeri C, D in E. To je posledica dejstva, da se prostorske orientacije glede na obe R lahko spreminjajo, in da se razlikujejo med seboj, se uporablja cis-trans ali EZ naloge.

V C, di-substituiranem alkenu lahko oba R sta veriga katere koli dolžine ali nekaj heteroatoma. Ena je v čelnem položaju glede na drugo. Če sta dva R sestavljena iz istega substituenta, npr. F, potem je C cis-stereoizomer.

V D sta obe skupini R še bližji, saj sta povezani z istim atomom ogljika. To je geminalni stereoizomer, čeprav je več kot stereoizomer, dejansko je terminalna dvojna vez, to je na koncu ali na začetku verige (zato ima dva vodika druga ogljik)..

In v E, najstabilnejši izmed stereoizomerov (ali geometričnih izomerov), sta dve skupini R ločeni z večjo razdaljo, ki prečka diagonalo dvojne vezi. Zakaj je najbolj stabilen? Ker je prostorska ločitev med njimi večja, potem med obema ni nobene sterične napetosti.

Po drugi strani sta F in G tri- in tetra-substituirani alken. Še enkrat, niso sposobni generirati nobenega stereoizomera.

Fizikalne in kemijske lastnosti

Topnost

Zaradi nizke polarnosti se ne mešajo z vodo. Vendar se raztopijo v organskih topilih.

Tališče v ° C

Eten -169, propen -185, 1-penten -165, 1-hepten -119, 3-oktenski

-101,9, 3-nonen-81,4 in 5-decen -66,3.

Vrelišče v ° C

Eten-104, propen-47, trans-2-buten-0,9, cis-2-buten-3,7, 1-penten-30, 1-hepten-115, 3-okten-122, 3-nonen-147 in 5-decen-170.

Vrelišče se povečuje v neposredni povezavi z ogljikovim številom alkena. Po drugi strani pa, kolikor bolj je njena struktura razvejana, njena intermolekularna interakcija je slabša, kar se odraža v spustu vrelišča ali tališča.

Gostota

Eten 0,6128 mg / ml, propen 0,6142 mg / ml in 1-buten 0,6356 mg / ml, 1-penten 0,64 mg / ml in 1-heksen 0,673.

V alkenih je največja gostota 0,80 mg / ml. To pomeni, da so manj gosta kot voda.

Polarnost

Odvisna je od kemijske strukture, substitucij in prisotnosti drugih funkcionalnih skupin. Alkeni imajo nizek dipolni moment, zato ima cis izomer 2-butena dipolni moment 0,33, medtem ko ima njegov trans izomer dipolni moment nič.

Reaktivnost

Alkeni imajo veliko sposobnost reagiranja zaradi dvojnih vezi, ki jih imajo. Med vpletenimi reakcijami so: dodatek, izločanje, substitucija, hidrogeniranje, hitrost in polimerizacija.

Dodatna reakcija

H2C = CH2   +     Cl2 => ClCH2-CClH2   (etilen diklorid)

Hidrogenacijska reakcija

Nastane pri povišanih temperaturah in v prisotnosti ustreznih katalizatorjev (Pt, Pd, Ni fino porazdeljeni)

CH2= CH2    +       H2 => CH3-CH3   (etan)

Hidracijska reakcija

Reakcija, ki je vir proizvodnje alkoholov iz naftnih derivatov:

H2C = CH2       +        H2O => H3C-CH2OH (etilni alkohol)

Polimerizacijske reakcije

Etilen v prisotnosti katalizatorjev, kot so trialkil aluminij in titanov tetraklorid, polimerizira v polietilenu, ki vsebuje okoli 800 atomov ogljika. Ta vrsta polimera prejme ime dodatnega polimera.

Uporabe in aplikacije

Polimeri

-Polietilen nizke gostote se uporablja pri proizvodnji vrečk, plastičnih mas za rastlinjake, posodah, ploščah, očalih itd. Medtem ko je visoka gostota bolj toga in mehansko odporna, se uporablja pri proizvodnji škatel, pohištva, zaščitnih čelad in blazinic, igrač in palet..

-Polipropilen, polipropilen, se uporablja pri izdelavi posod, listov, laboratorijske opreme, igrač, filmov za pakiranje, filamentov za vrvi, tapetniških oblog in preprog.

-Polivinilklorid (PVC) je polimer vinilklorida, ki se uporablja pri izdelavi cevi, talnih ploščic, kanalov itd..

-Polibutadien, polimer 1,3-butadiena, je namenjen za izdelavo profilov, cevi in ​​pasov vozil, kot tudi za premazovanje kovinskih pločevink.

-Etilenske in propilenske kopolimere uporabljamo pri izdelavi cevi, karoserije in delov šasije za vozila, tekstilnih prevlek itd..

Alquenos

-Uporabljajo se za pridobivanje topil, kot so etilen glikol in dioksan. Etilen glikol se uporablja kot antifriz v avtomobilskih radiatorjih.

-Etilen je hormon rastlin, ki nadzoruje njegovo rast, kalitev semen in razvoj plodov. Zato se uporablja za spodbujanje zorenja banan, ko dosežejo svoj cilj.

-Uporabljajo se kot surovina za izdelavo mnogih spojin, kot so alkil halidi, etilen oksid in zlasti etanol. Uporabljajo se tudi v industriji, v osebni negi in v medicini.

-Uporabljajo se v proizvodnji in proizvodnji lakov, detergentov, aldehidov in goriv. 1,3-butadien se uporablja kot surovina pri proizvodnji sintetičnih kavčukov.

Reference

  1. Naloga kemije. Fizične lastnosti alkenov. Vzeto iz: chemistry-assignment.com
  2. Wikipedija. (2018). Alkene Vzeto iz: en.wikipedia.org
  3. Kemija LibreTexts. Fizične lastnosti alkenov. Vzeto iz: chem.libretexts.org
  4. Whitten, Davis, Peck & Stanley. Kemija (8. izd.). CENGAGE Učenje.
  5. Francis A. Carey. Organska kemija (Šesta izdaja., Str. 194). Mc Graw Hill.
  6. Houghton Mifflin Harcourt. (2016). Alkeni: molekularne in strukturne formule. Vzeto iz: cliffsnotes.com
  7. Chipera, Angie. (25. april 2017). Kaj je Olefin v kemiji? Sciencing. Vzeto iz: sciencing.com