Struktura, lastnosti, sinteza in uporaba izopropilnega alkohola

The izopropil alkohol o izopropanol je organska spojina, katere kemijska formula je CH₃CHOHCH₃ ali (CH₃)₂CHOH Spada v eno najpomembnejših družin organske kemije: alkoholi, kot že ime pove.

Je tekoča kemična spojina, brezbarvna, z močnim vonjem, hlapnimi in vnetljivimi. Hkrati je šibka kislina in baza, podobno vodi, odvisno od pH raztopine in / ali prisotnosti kisline ali baze, ki je močnejša od nje. Hlapi izopropilnega alkohola povzročajo zelo blago draženje sluznice nosu, grla in oči.

Izopropilni alkohol se uporablja kot glavna sestavina v več proizvodih farmacevtske, kemične, komercialne in domače industrije. Zaradi svojih protimikrobnih lastnosti se pogosto uporablja kot antiseptik na koži in sluznicah ter kot razkužilo v inertnih materialih..

Je zelo uporaben kot topilo, ker ima nizko toksičnost in se uporablja tudi kot aditiv za bencin..

Prav tako je surovina za sintezo drugih organskih spojin pri zamenjavi hidroksilne funkcionalne skupine (OH). Na ta način je ta alkohol zelo uporaben in vsestranski za pridobivanje drugih organskih spojin; kot alkoksidi, alkil halidi, med drugimi kemičnimi spojinami.

Indeks

• 1 Struktura izopropil alkohola ali izopropanola
• 2 Fizikalne in kemijske lastnosti
  • 2.1 Molekularna teža
  • 2.2 Fizični izgled
  • 2.3 Vonj
  • 2.4 Tališče
  • 2.5 Vrelišče
  • 2.6 Gostota
  • 2.7 Topnost
  • 2,8 pKa
  • 2.9 Konjugirana baza
  • 2.10 Absorbanca
• 3 Nomenklatura
• 4 Sinteza
• 5 Uporabe
  • 5.1 Povzetek 
  • 5.2 Za čiščenje
  • 5.3 Protimikrobno zdravilo
  • 5.4 Medicina
  • 5.5 Topilo
• 6 Reference

Struktura izopropil alkohola ali izopropanola

Na zgornji sliki je prikazana struktura izopropil alkohola ali izopropanola z modelom kroglic in palic. Tri sive krogle predstavljajo atome ogljika, ki tvorijo izopropilno skupino, vezano na hidroksil (rdeče in bele sfere)..

Tako kot vsi alkoholi se strukturno tvorijo z alkanom; v tem primeru, propan. To daje alkoholu lipofilno lastnost (sposobnost raztopitve maščob glede na njihovo afiniteto). Pritrjena je na hidroksilno skupino (-OH), ki daje strukturi hidrofilno značilnost.

Zato lahko izopropilni alkohol raztopi maščobe ali madeže. Upoštevajte, da je skupina -OH vezana na ogljik medija (2 °, tj. Vezana na dva druga ogljikova atoma), kar kaže, da je ta spojina sekundarni alkohol..

Njegovo vrelišče je nižje od vrele vode (82,6 ° C), kar je mogoče razložiti s propanskim okostjem, ki ga jedrske disperzijske sile ne morejo medsebojno povezati; vodikovih mostov (CH₃)₂CHO-H-H-O-CH (CH₃)₂.

Fizikalne in kemijske lastnosti

Molekularna teža

60,10 g / mol.

Fizični izgled

Tekoč, brezbarven in vnetljiv.

Vonj

Močan vonj

Tališče

-89 ° C.

Vrelišče

82,6 ° C.

Gostota

0,786 g / ml pri 20 ° C.

Topnost

Topen je v vodi in topen v organskih spojinah, kot so kloroform, benzen, etanol, glicerin, eter in aceton. V solnih raztopinah je netopen.

pKa

17

Konjugirana baza

(CH₃)₂CHO^-

Absorbanca

Izopropilni alkohol v vidnem ultravijoličnem spektru ima največjo absorbanco pri 205 nm.

Nomenklatura

V nomenklaturi organskih spojin obstajata dva sistema: skupno ime in mednarodno standardiziran sistem IUPAC..

Izopropilni alkohol ustreza splošnemu imenu, se konča s pripono -ico, pred katero stoji beseda alkohol in z imenom alkilne skupine. Alkilno skupino sestavljajo 3 ogljikovi atomi, dva metilna konca in središče, ki je vezano na -OH skupino; to je izopropilna skupina.

Izopropil alkohol ali izopropanol ima druga imena, kot sta 2-propanol, alkohol-sek-propil, med drugim; vendar se po nomenklaturi IUPAC imenuje propan-2-ol.

V skladu s to nomenklaturo je to prvi "propan", ker ogljikova veriga vsebuje ali je sestavljena iz treh ogljikovih atomov.

Drugič, položaj skupine OH je prikazan v ogljikovi verigi z uporabo števila; v tem primeru je 2.

Ime se konča z "ol", ki je značilno za organske spojine družine alkoholov, ker vsebujejo hidroksilno skupino (-OH).

IUPAC ocenjuje, da je ime izopropanola nepravilno zaradi pomanjkanja izopropanskega ogljikovodika.

Sinteza

Kemična sinteza izopropil alkohola na industrijski ravni je v bistvu reakcija dodajanja vode; to je hidracija.

Izhodni produkt za sintezo ali pridobivanje je propen, ki mu je dodana voda. Propene CH₃-CH = CH₂ to je alken, ogljikovodik, pridobljen iz nafte. S hidracijo je vodik (H) nadomeščen s hidroksilno skupino (OH)..

V alken propenu dodamo vodo v prisotnosti kislin, da dobimo izopropanolni alkohol.

Obstajata dva načina za izvedbo hidracije: neposredna in posredna izvedena v polarnih pogojih, ki ustvarjata izopropanol.

CH₃-CH = CH₂ (Propan) => CH₃CHOHCH₃ (Izopropanol)

Pri direktni hidraciji v plinasti ali tekoči fazi se propen hidrira s kislinsko katalizo pri visokem tlaku.

Pri posredni hidraciji propen reagira z žveplovo kislino in tvori sulfatne estre, ki proizvajajo hidrofobni izopropilni alkohol..

Prav tako dobimo izopropilni alkohol s hidrogeniranjem acetona v tekoči fazi. Tem procesom sledi destilacija, da se alkohol loči od vode, pri čemer nastane brezvodni izopropilni alkohol z izkoristkom približno 88%..

Uporabe

Izopropilni alkohol ima široko paleto uporab na kemični ravni. Koristno je izdelati druge kemične spojine. Ima številne aplikacije na industrijski ravni, za čiščenje opreme, na medicinski ravni, v gospodinjskih izdelkih in v kozmetični uporabi.

Ta alkohol se uporablja v parfumih, barvah za lase, lakih, milah, med drugimi izdelki, kot je prikazano spodaj. Njegova uporaba je osnovna in v bistvu zunanja, saj je njeno vdihavanje ali zaužitje živih bitij zelo strupeno.

V sintezi

Iz nje lahko dobimo alkilne halogenide tako, da na splošno nadomestimo brom (Br) ali klor (Cl), alkoholno (OH) funkcionalno skupino..

S postopkom oksidacije izopropil alkohola s kromovo kislino lahko nastane aceton. Lahko tvori alkokside zaradi reakcije izopropil alkohola z nekaterimi kovinami, kot je kalij.

Za čiščenje

Izopropilni alkohol je med drugim idealen za čiščenje in vzdrževanje optičnih stekel, kot so leče in elektronska oprema. Ta alkohol hitro izhlapi, ne pušča nobenih ostankov ali sledov in nima toksičnih učinkov pri uporabi ali zunanji uporabi.

Protimikrobno

Izopropanol ima antimikrobne lastnosti, povzroča denaturacijo bakterijskih beljakovin, razgrajuje lipoproteine ​​v celični membrani, med drugimi učinki..

Izopropilni alkohol se kot antiseptik nanaša na kožo in sluznico ter hitro izhlapi, pri čemer ohranja učinek hlajenja. Uporablja se za izvajanje manjših operacij, vstavljanje iglic, katetrov, med druge invazivne postopke. Poleg tega se uporablja kot razkužilo medicinskega instrumenta.

Medicina

Razen uporabe kot protimikrobna snov je potrebna v laboratorijih za čiščenje, konzerviranje vzorcev in ekstrakcijo DNA..

Ta alkohol je tudi zelo uporaben pri pripravi farmakoloških izdelkov. Izopropilni alkohol se zmeša z dišavami in eteričnimi olji ter se uporablja v terapevtskih sestavinah za drgnjenje telesa.

Topilo

Izopropilni alkohol ima med drugimi kemičnimi spojinami tudi sposobnost raztapljanja nekaterih olj, naravnih smol, dlesni, alkaloidov, etilceluloze.

Reference

1. Carey, F. A. (2006). Organska kemija šesta izdaja. Mc Graw Hill
2. Morrison, R. in Boyd, R. (1990). Organska kemija Peta izdaja. Uvodnik Addison-Wesley Iberoamericana.
3. PubChem. (2019). Izopropilni alkohol. Vzpostavljeno iz: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
4. Wikipedija. (2018). Izopropilni alkohol. Vzpostavljeno iz: en.wikipedia.org
5. Wade, L. (5. april 2018). Izopropilni alkohol. Enciklopedija Britannica. Vzpostavljeno iz: britannica.com