Razvejane strukture, lastnosti, nomenklatura in primeri alkanov



The razvejeni alkani so nasičeni ogljikovodiki, katerih strukture niso sestavljene iz linearne verige. Linearne verige se razlikujejo od svojih razvejanih izomerov z dodatkom črke n pred tem ime. Tako n-heksan pomeni, da je struktura sestavljena iz šestih ogljikovih atomov, ki so poravnani v verigi.

Veje brezestne krošnje dreves (spodnja podoba) lahko primerjamo z vejami razvejanih alkanov; vendar imajo debeline njihovih verig, ali so glavne, sekundarne ali terciarne, enake dimenzije. Zakaj? Ker so v vseh enostavnih C-C povezavah prisotne.

Drevesa, ki rastejo, se večinoma izločijo; Enako velja za alkane. Ohranimo konstantno verigo z nekaterimi metilenskimi enotami (-CH2-) pomeni vrsto energetskih pogojev. Več energije, ki jo imajo alkani, večja je težnja po veji.

Tako linearni kot razvejeni izomeri imata enake kemijske lastnosti, vendar z majhnimi razlikami v njihovih vreliščih, taljenju in drugih fizikalnih lastnostih. Primer razvejenega alkana je 2-metil-propan, najpreprostejši od vseh.

Indeks

  • 1 Kemijske strukture
  • 2 Kemične in fizikalne lastnosti
    • 2.1 Vrelišča in tališča
    • 2.2 Gostota
  • 3 Nomenklatura in primeri
  • 4 Reference

Kemijske strukture

Razvejeni in linearni alkani imajo enako splošno kemijsko formulo: CnH2n + 2. To pomeni, da imata oba, za določeno število atomov ogljika, enako število vodikov. Zato sta ti dve vrsti spojin izomeri: imata isto formulo, vendar različne kemijske strukture.

Kaj najprej opazimo v linearni verigi? Končno število metilenskih skupin, -CH2-. Tako je CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3 je linearni verižni alkan, imenovan n-heptan.

Zabeležite pet zaporednih metilenskih skupin. Prav tako je treba omeniti, da te skupine tvorijo vse verige, zato so iste debeline, vendar z različnimi dolžinami. Kaj še lahko rečemo o njih? Ki so drugi ogljiki, to je ogljiki, povezani z dvema drugima.

Za omenjeni n-heptan za razcep je potrebno preurediti njegove ogljike in vodike. Kako? Mehanizmi so lahko zelo kompleksni in vključujejo migracijo atomov in tvorbo pozitivnih vrst, znanih kot karbokacije (-C+).

Vendar pa je na papirju dovolj, da strukturo naročimo tako, da so na voljo 3. in 4. ogljik; z drugimi besedami, ogljiki, povezani s tremi ali štirimi drugimi. Ta nova ureditev je stabilnejša od dolgih skupin CH skupin2. Zakaj? Ker so 3. in 4. ogljiki energetsko bolj stabilni.

Kemične in fizikalne lastnosti

Razvejeni in linearni alkani z enakimi atomi ohranjajo enake kemijske lastnosti. Njihove vezi ostajajo preproste, C-H in C-C, in z majhno razliko v elektronegativnosti, zato so njihove molekule nepolarne. Navedena razlika je v 3. in 4. ogljiku (CHR3 in CR4).

Vendar pa se z razvejanjem verige v izomerih spremenijo medsebojne interakcije molekul.

Na primer, način, na katerega se združita dve linearni veji drevesa, ni enaka, kot da sta dva zelo razvejana na vrhu drug drugega. V prvem primeru je veliko površnega stika, v drugem pa so "luknje" med vejami. Nekatere veje so bolj povezane z drugimi kot z glavno vejo.

Vse to vodi do podobnih vrednosti, vendar ni enaka v mnogih fizičnih lastnostih.

Vrelišča in tališča

Tekoče in trdne faze alkanov so podvržene medmolekularnim silam pod določenimi tlačnimi in temperaturnimi pogoji. Ker razvejane in linearne alkanske molekule ne delujejo na enak način, niti njihove tekočine niti trdne snovi ne bodo enake.

Točke taljenja in vrelišča naraščajo s številom ogljika. Za linearne alkane so te sorazmerne n. Toda za razvejane alkane je situacija odvisna od tega, kako razvejana je glavna veriga in kaj so substituent ali alkilne skupine (R)..

Če se linearne verige obravnavajo kot vrste cik-cak, se lahko popolnoma ujemajo; toda z razvejanimi glavnimi verigami skoraj ne delujejo, ker jih substituenti ločujejo drug od drugega.

Posledica tega je, da imajo razvejeni alkani manjšo molekularno kontaktno površino in so zato njihova talilna in vrelišča nekoliko nižja. Bolj kot je razvejana struktura, nižje bodo te vrednosti.

Na primer n-pentan (CH3CH2CH2CH2CH3) ima Peb 36,1 ° C, medtem ko je 2-metil-butan (CH3CH2(CH3CH2CH3) in 2,2-dimetilpropana (C (CH3)4) 27,8 in 9,5 ° C.

Gostota

Z enakim sklepanjem so razvejani alkani nekoliko manj gosti, ker imajo večji volumen, produkt zmanjšanja površinskega stika med glavnimi verigami. Tako kot linearni alkani se ne morejo mešati z vodo in plavajo nad njo; to je manj gosto.

Nomenklatura in primeri

Pet primerov razvejenih alkanov je prikazanih na zgornji sliki. Upoštevajte, da so veje značilne po 3. ali 4. ogljiku. Toda kaj je glavna veriga? To z največjim številom ogljikovih atomov.

-V A je indiferentna, saj ne glede na to, katera veriga je izbrana, imata oba 3 C. Nato je ime 2-metil-propan. Je izomer butana, C4H10.

-Alkane B ima na prvi pogled dva substituenta in dolgo verigo. Za skupine -CH3 naštete so tako, da imajo najmanj število; zato se ogljiki začnejo šteti z leve strani. B se tako imenuje 2,3-dimetil-heksan.

-Za C velja isto kot za B. Glavna veriga ima 8C in dva substituenta, CH3 in CH2CH3 bolj se nahajajo na levi strani. Njegovo ime je torej: 4-etil-3-metilaktan. Upoštevajte, da je substituent -etil omenjen pred -metilom po abecednem redu.

-V primeru D je vseeno, kje začnejo šteti ogljiki glavne verige. Njegovo ime je: 3-etil-propan.

-In končno za E, nekoliko bolj kompleksen razvejan alkan, ima glavna veriga 10 ° C in začne šteti od katerekoli skupine CH3 z leve. Na ta način se imenuje: 5-etil-2,2-dimetil-dekan.

Reference

  1. Carey, F. A. (2006). Organska kemija šesta izdaja. Mc Graw Hill, str. 74-81.
  2. John T. Moore, Chris Hren, Peter J. Mikulecky. Kako imenovati razvejene alkane v kemiji. Vzpostavljeno iz: dummies.com
  3. Dr. Ian Hunt. (2014). Enostavni razvejeni alkani. Vzeto iz: chem.ucalgary.ca
  4. Helmenstine, Anne Marie, Ph.D. (8. januar 2018). Opredelitev z razvejanimi verigami. Vzpostavljeno iz: thoughtco.com
  5. Kemija LibreTexts. Alkani z razvejano verigo. Vzeto iz: chem.libretexts.org
  6. Alkani: struktura in lastnosti. Vzeto iz: uam.es
  7. Nomenklatura: alkani. [PDF] Vzeto iz: quimica.udea.edu.co