Značilnosti monosaharidov, funkcije, klasifikacija, primeri



The monosaharidi so relativno majhne molekule, ki tvorijo strukturno bazo bolj kompleksnih ogljikovih hidratov. Ti se razlikujejo po svoji strukturi in njihovi stereokemijski konfiguraciji.

Najznačilnejši primer monosaharida in tudi najbolj razširjene narave je d-glukoza, sestavljena iz šestih ogljikovih atomov. Glukoza je nepogrešljiv vir energije in je osnovna sestavina nekaterih polimerov, kot so škrob in celuloza..

Monosaharidi so spojine, ki izhajajo iz aldehidov ali ketonov in vsebujejo vsaj tri atome ogljika v svoji strukturi. Ne morejo biti podvrženi procesom hidrolize, da se razgradijo na enostavnejše enote.

Na splošno so monosaharidi trdne snovi, bele barve in kristaliničnega videza s sladkim okusom. Ker so polarne snovi, so zelo topne v vodi in netopne v nepolarnih topilih.

Lahko se povežejo z drugimi monosaharidi s pomočjo glikozidnih vezi in tvorijo različne spojine velike biološke in strukturne pomembnosti, ki so zelo raznolike..

Veliko število molekul, ki jih lahko tvorijo monosaharidi, jim omogoča, da so bogate tako z informacijami kot funkcijami. Pravzaprav so ogljikovi hidrati najbolj razširjene biomolekule v organizmih.

Zveza monosaharidov povzroča disaharide - kot so saharoza, laktoza in maltoza - ter večje polimere, kot so glikogen, škrob in celuloza, ki poleg strukturnih funkcij opravljajo tudi funkcije shranjevanja energije..

Indeks

  • 1 Splošne značilnosti
  • 2 Struktura
    • 2.1 Stereoizomija
    • 2.2 Hemiaceles in hemicetales
    • 2.3 Konformacije: stol in ladja
  • 3 Lastnosti monosaharidov
    • 3.1 Mutarotacija in anomerne oblike d-glukoze
    • 3.2 Modifikacija monosaharidov
    • 3.3 Delovanje pH v monosaharidih
  • 4 Funkcije
    • 4.1 Vir napajanja
    • 4.2 Interakcija celic
    • 4.3 Komponente oligosaharidov
  • 5 Razvrstitev
  • 6 Pomembni derivati ​​monosaharidov
    • 6.1 Glikozidi
    • 6.2 N-glikozilamini ali N-glikozidi
    • 6.3 Vrela kislina in nevraminska kislina
    • 6.4 Sladkorni alkoholi
  • Primeri monosaharidov
    • 7.1 -Aldosas
    • 7.2 -Celses
  • 8 Reference

Splošne značilnosti

Monosaharidi so najpreprostejši ogljikovi hidrati. Strukturno so ogljikovi hidrati in veliko jih je mogoče predstaviti z empirično formulo (C-H2O)n. Predstavljajo pomemben vir energije za celice in so del različnih molekul, ki so bistvene za življenje, kot je DNK.

Monosaharide sestavljajo atomi ogljika, kisika in vodika. Ko so v raztopini, prevladujoča oblika sladkorjev (kot so riboza, glukoza ali fruktoza) ni odprta veriga, ampak tvorijo energetsko bolj stabilne obročke..

Najmanjši monosaharidi so sestavljeni iz treh ogljikov in so dihidroksiaceton in d- in l-gliceraldehid..

Ogljikov skelet monosaharidov nima razvejanosti, vsi atomi ogljika, razen enega, imajo hidroksilno skupino (-OH). Na preostalem ogljikovem atomu je karbonilni kisik, ki se lahko kombinira v acetalni ali ketalni vezi.

Struktura

Stereoizomija

Monosaharidi - razen dihidroksiacetona - imajo asimetrične ogljikove atome, kar pomeni, da so povezani s štirimi različnimi elementi ali substituenti. Ti ogljiki so odgovorni za pojav kiralnih molekul in s tem za optične izomere.

Gliceraldehid ima na primer en sam asimetričen ogljikov atom in zato sta dve obliki označenih stereoizomerov črke d- in l-gliceralid. V primeru aldotetroze imajo dva asimetrična atoma ogljika, medtem ko imajo aldopentoze tri..

Aldoheksoze, kot so glukoza, imajo štiri asimetrične ogljikove atome, zato lahko obstajajo v obliki 16 različnih stereoizomerov..

Ti asimetrični ogljiki kažejo optično aktivnost in oblike monosaharidov se glede na to lastnost razlikujejo. Najpogostejša oblika glukoze je dekstrorotatorna, običajna oblika fruktoze pa je levorotatorna.

Če se pojavijo več kot dva atoma asimetričnih ogljikov, se predpone d- in l- nanašata na asimetrični atom naprej od karbonilnega ogljika..

Hemiaceles in hemicetales

Monosaharidi imajo sposobnost tvorbe obročev zaradi prisotnosti aldehidne skupine, ki reagira z alkoholom in ustvari hemiacetal. Prav tako lahko ketoni reagirajo z alkoholom in na splošno hemicetalnim.

Na primer, v primeru glukoze, ogljik v položaju 1 (v linearni obliki) reagira z ogljikom v položaju 5 iste strukture, da tvori intramolekularni hemiacetalni.

Glede na konfiguracijo substituentov, ki so prisotni na vsakem atomu ogljika, lahko sladkorje v njihovi ciklični obliki predstavimo po formulacijah Haworthove projekcije. V teh diagramih je rob obroča, ki je najbližje čitalniku in ta del predstavljen z debelimi linijami (glej glavno sliko).

Sladkor, ki ima šest izrazov, je torej piranoza, obroč s petimi izrazi pa se imenuje furanosa.

Tako se ciklične oblike glukoze in fruktoze imenujejo glukopiranoza in fruktofuranoza. Kot je opisano zgoraj, lahko d-glukopiranoza obstaja v dveh stereoizomernih oblikah, označenih s črkama α in β.

Konformacije: stol in ladja

Haworthovi diagrami kažejo, da ima struktura monosaharidov ravno strukturo, vendar to ni res.

Obroči niso ploski zaradi tetraedrske geometrije, ki je prisotna v njihovih atomih ogljika, zato lahko sprejmejo dve vrsti konformacij, ki se imenujejo stol in ladje o ladje.

Konformacija v obliki stolu je v primerjavi s tisto na ladji bolj togo in stabilno, zato je konformacija, ki prevladuje v raztopinah, ki vsebujejo heksoze.

V obliki stolu lahko ločimo dva razreda substituentov, imenovanih aksialna in ekvatorialna. V piranoznih, ekvatorialnih hidroksilnih skupinah poteka postopek esterifikacije lažje kot aksialnih.

Lastnosti monosaharidov

Mutarotacija in anomerne oblike d-glukoze

Ko jih najdemo v vodnih raztopinah, se nekateri sladkorji obnašajo, kot da imajo dodaten asimetrični center. Na primer, d-glukoza obstaja v dveh izomernih oblikah, ki se razlikujeta po specifični rotaciji: α-d-glukoza β-d-glukoza.

Čeprav je elementarna sestava enaka, se obe vrsti razlikujeta glede fizikalnih in kemijskih lastnosti. Ko ti izomeri vstopijo v vodno raztopino, se spremeni sprememba optične rotacije, ko preteče čas, in doseže končno vrednost v ravnotežju..

Ta pojav se imenuje mutarotacija in se pojavi, ko se tretjina alfa izomera zmeša z dvema tretjinama beta izomera, pri povprečni temperaturi 20 ° C..

Modifikacija monosaharidov

Monosaharidi lahko tvorijo glikozidne vezi z alkoholi in amini, da tvorijo modificirane molekule.

Na enak način lahko fosforiliramo, to pomeni, da lahko monosaharid dodamo fosfatno skupino. Ta pojav je zelo pomemben pri različnih presnovnih poteh, npr. Prvi korak glikolitične poti vključuje fosforilacijo glukoze, da dobimo vmesni glukozni 6-fosfat.

Ko glikoliza napreduje, nastanejo drugi presnovni vmesni produkti, kot so dihidroksiaceton fosfat in gliceraldehid 3-fosfat, ki sta fosforilirani sladkorji..

Proces fosforilacije daje sladkorju negativen naboj in preprečuje, da bi te molekule zlahka zapustile celico. Poleg tega jim daje reaktivnost, tako da lahko tvorijo vezi z drugimi molekulami.

Delovanje PH v monosaharidih

Monosaharidi so stabilni v okoljih z visokimi temperaturami in z razredčenimi mineralnimi kislinami. V nasprotju s tem, ko so izpostavljeni visoko koncentriranim kislinam, sladkorji opravijo dehidracijski proces, ki proizvaja aldehidne derivate furana, imenovane furfurale..

Na primer, segrevanje d-glukoze skupaj s koncentrirano klorovodikovo kislino ustvarja spojino, imenovano 5-hidroksimetilfurfural.

Ko se furfurali kondenzirajo s fenoli, proizvajajo obarvane snovi, ki se lahko uporabijo kot označevalci pri analizi sladkorjev..

Po drugi strani mehko alkalno okolje proizvaja preureditve okoli anomernega ogljika in sosednjega ogljika. Ko d-glukozo obdelamo z osnovnimi snovmi, nastane zmes d-glukoze, d-fruktoze in d-manoze. Ti izdelki se pojavijo pri sobni temperaturi.

Če se temperatura ali koncentracije alkalnih snovi povečajo, se monosaharidi drobijo, polimerizirajo ali prerazporedijo..

Funkcije

Vir napajanja

Monosaharidi in ogljikovi hidrati na splošno, nepogrešljivi elementi v prehrani kot viri energije. Poleg delovanja celičnega goriva in shranjevanja energije delujejo kot vmesni metaboliti v encimskih reakcijah.

Interakcija celic

Lahko so tudi povezane z drugimi biomolekulami - kot so beljakovine in lipidi - in izpolnjujejo ključne funkcije, povezane z interakcijo celic.

Nukleinske kisline, DNA in RNA so molekule, ki so odgovorne za dedovanje in imajo v svoji strukturi sladkorje, posebej pentozo. D-riboza je monosaharid, ki ga najdemo v okostju RNA. Monosaharidi so tudi pomembne sestavine kompleksnih lipidov.

Komponente oligosaharidov

Monosaharidi so osnovne strukturne komponente oligosaharidov (iz grščine oligo, kar pomeni nekaj) in polisaharidi, ki vsebujejo veliko enot monosaharidov, bodisi enkratnih bodisi variiranih.

Ti dve kompleksni strukturi delujejo kot biološka skladišča goriva, na primer škrob. Obstajajo tudi pomembne strukturne komponente, kot je celuloza, ki jo najdemo v togi celični steni rastlin in v lesnih in vlaknastih tkivih različnih rastlinskih organov..

Razvrstitev

Monosaharidi so razvrščeni na dva različna načina. Prva je odvisna od kemijske narave karbonilne skupine, ker je lahko keton ali aldehid. Druga razvrstitev se osredotoča na število ogljikovih atomov v sladkorju.

Na primer, dihidroksiaceton vsebuje ketonsko skupino in se zato imenuje "ketoza", v nasprotju z gliceraldehidom, ki vsebuje aldehidno skupino in velja za "aldozno"..

Monosaharidom se dodeli specifično ime, odvisno od števila ogljikovih atomov v njihovi strukturi. Tako se sladkor s štirimi, petimi, šestimi in sedmimi atomi ogljika imenuje tetroze, pentoze, heksoze in heptoze..

Od vseh omenjenih razredov monosaharidov so najbolj razširjene heksoze.

Obe klasifikaciji sta lahko kombinirani in ime molekule je mešanica števila ogljika in tipa karbonilne skupine.

V primeru glukoze (C6H12O6) šteje za heksozo, ker ima šest ogljikovih atomov in je tudi aldoza. Po dveh razvrstitvah je ta molekula aldoheksoza. Podobno je ribuloza ketopentoza.

Glavni derivati ​​monosaharidov

Glukozidi

V prisotnosti mineralne kisline lahko aldopiranoza reagira z alkoholi in tvori glikozide. To so asimetrični mešani acetali, ki nastanejo z reakcijo anomernega ogljikovega atoma, ki prihaja iz hemiacetala, s hidroksilno skupino alkohola..

Nastala vez se imenuje glikozidna vez in jo lahko tvorimo tudi z reakcijo med anomernim ogljikom monosaharida in hidroksilno skupino drugega monosaharida, da tvorimo disaharid. Tako nastanejo oligosaharidne in polisaharidne verige.

Lahko jih hidrolizirajo nekateri encimi, kot so glukozidaze ali kadar so izpostavljeni kislosti in visokim temperaturam..

N-glikozilamini ali N-glikozidi

Aldoze in ketoze lahko reagirajo z amini in povzročijo N-glikozide.

Te molekule imajo pomembno vlogo pri nukleinskih kislinah in nukleotidih, kjer se ugotovi, da atomi dušikovih baz tvorijo N-glikozilaminske vezi z ogljikovim atomom položaja 1 d-riboze (v RNA) ali 2-deoksi-d-riboze (v DNA).

Mozaična kislina in nevraminska kislina

Ta dva derivata aminosaharjev imata v svoji strukturi devet ogljikovih atomov in sta pomembna strukturna elementa bakterijske arhitekture in lupine živalskih celic, oziroma.

Strukturna baza bakterijske celične stene je N-acetilmuramska kislina in jo tvorijo amino-sladkor N-acetil-d-glukozamin, povezan z mlečno kislino..

V primeru N-acetil-nevraminske kisline je derivat N-acetil-d-manozamina in piruvične kisline. Spojino najdemo v glikoproteinih in glikolipidih živalskih celic.

Sladkorni alkoholi

Pri monosaharidih je karbonilna skupina sposobna reducirati in tvoriti sladkorne alkohole. Ta reakcija poteka v prisotnosti vodikovega plina in kovinskih katalizatorjev.

V primeru d-glukoze povzroči reakcija sladkornega alkohola d-glucitola. Podobno reakcija z d-manozo daje d-manitol.

Seveda obstajata dva zelo bogata sladkorja, glicerin in inozitol, oba z biološkim pomenom. Prva je sestavina nekaterih lipidov, druga pa fosfatidil-inozitol in fitinska kislina.

Sol iz fitinske kisline je fitin, material nepogrešljive podpore v rastlinskih tkivih.

Primeri monosaharidov

Glukoza

Je najpomembnejši monosaharid in je prisoten v vseh živih bitjih. Ta gazirana veriga je nujna za obstoj celic, saj jim zagotavlja energijo.

Sestavljen je iz ogljikove verige s šestimi atomi ogljika in dopolnjen z dvanajstimi atomi vodika in šestimi atomi kisika.

-Aldosas

To skupino tvori karbonil na enem koncu gazirane verige.

Boginje

Glicoaldehid

Trio

Gliceraldehid

Ta monosaharid je edina aldoza, ki jo tvorijo trije atomi ogljika. Za to, kar je znano kot trioza.

To je prvi monosaharid, dobljen pri fotosintezi. Poleg tega, da so del metabolnih poti, kot je glikoliza.

Tetrosas

Eritrosa in Treosa

Ti monosaharidi imajo štiri ogljikove atome in aldehidno skupino. Eritroza in thosa se razlikujeta v konformaciji kiralnih ogljikov.

V threo so v konformacijah D-L ali L-D, medtem ko so v eritrozi konformacije obeh ogljikov D-D ali L-L

Pentoza

V tej skupini najdemo karbonatne verige, ki imajo pet ogljikovih atomov. Glede na karbonilni položaj ločimo monosaharide riboze, deoksiriboze, arabinoze, ksiloze in liksose..

Ribose Je ena glavnih sestavin RNA in pomaga oblikovati nukleotide, kot je ATP, ki zagotavljajo energijo celicam živih bitij..

The deoksiriboza je deoksiazugar, izpeljan iz monosaharida petih atomov ogljika (pentoza, empirične formule C5H10O4)

Arabinoza Je eden izmed monosaharidov, ki se pojavljajo v pektinu in hemicelulozi. Ta monosaharid se uporablja v bakterijskih kulturah kot vir ogljika.

Xylose Prav tako je splošno znana kot lesni sladkor. Njegova glavna funkcija je povezana s prehrano ljudi in je ena od osmih osnovnih sladkorjev za človeško telo.

Lixose Je monosaharid redke narave in najdemo v bakterijskih stenah nekaterih vrst.

Heksoze

V tej skupini monosaharidov je šest ogljikovih atomov. Razvrščeni so tudi glede na to, kje je vaš karbonil:

Alosa To je nenavaden monosaharid, ki je bil pridobljen samo iz listov afriškega drevesa.

Altrose Je monosaharid, ki ga najdemo v nekaterih sevih bakterij Butyrivibrio fibrisolvens.

Glukoza sestavljen iz ogljikove verige s šestimi atomi ogljika in dopolnjen z dvanajstimi atomi vodika in šestimi atomi kisika.

Manoza Ima sestavo, podobno glukozi in njena glavna funkcija je proizvodnja energije za celice.

Gulosa je umetni monosaharid s sladkim okusom, ki ga ne fermentira kvas.

Dobro je epimer glukoze in se uporablja kot vir energije za zunajcelični matriks celic živih bitij.

Galaktoza je monosaharid, ki je del glikolipidov in glikoproteinov in ga najdemo predvsem v nevronih možganov.

Talose je še en umetni monosaharid, ki je topen v vodi in ima sladek okus

-Cetosas

Glede na število ogljikovih atomov lahko ločimo dihidroksiaceton, ki ga tvorijo trije atomi ogljika in eritruloza, ki jo tvorita štiri..

Podobno, če imajo pet ogljikovih atomov in odvisno od karbonilnega položaja, najdemo ribulozo in ksilulozo. Sestavljen iz šestih ogljikovih atomov, imamo sicosa, fruktozo, sorbozo in tagatoso.

Reference

  1. Audesirk, T., Audesirk, G., in Byers, B. E. (2003). Biologija: Življenje na Zemlji. Pearsonovo izobraževanje.
  2. Berg, J.M., Tymoczko, J.L., & Gatto Jr, G.J. (2002). Stryer: Biokemija. WH Freeman in podjetje.
  3. Curtis, H., in Schnek, A. (2008). Curtis. Biologija. Ed Panamericana Medical.
  4. Nelson, D.L., Lehninger, A.L., & Cox, M.M. (2008). Lehningerjeva načela biokemije. Macmillan.
  5. Voet, D., Voet, J.G., & Pratt, C.W. (2013). Osnove biokemije: življenje na molekularni ravni. Wiley.
  6. COLLINS, Peter M.; FERRIER, Robert J.Monosaharidi: njihova kemija in njihova vloga v naravnih proizvodih.
  7. CHAPLIN, M. F. I. Monosaharidi.MASNA SPEKTROMETRIJA, 1986, vol. 1, str. 7.
  8. AKSELROD, SOLANGE, et al. Glukoza / _ /-. J. Physiol, 1975, vol. 228, str. 775.
  9. DARNELL, James E. et al.Molekularna celična biologija. New York: Scientific American Books, 1990.
  10. VALENZUELA, A. Struktura in funkcija monosaharidov. 2003.
  11. ZAHA, Arnaldo; FERREIRA, Henrique Bunselmeyer; PASSAGLIA, Luciane MP.Osnovna molekularna biologija-5. Artmed Editora, 2014.
  12. KARP, Gerald.Celična in molekularna biologija: koncepti in poskusi (6a. McGraw Hill Mexico, 2011.